2-Allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyacetophenone | 188255-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(4,6-Dimethoxy-3-phenylmethoxy-2-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 188255-33-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: ORDYFLQLKNKAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 氢化钾 、 sodium hydride 、 silver sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 112.08h， 生成 5-(4-Isopropoxy-5-methoxy-7-methyl-1-naphthyl)-6,8-dimethoxy-trans-1,3-dimethoxyisochromane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines

  摘要：

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。

  DOI：

  10.1039/a908367g
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 2-Allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines

  摘要：

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。

  DOI：

  10.1039/a908367g

文献信息

• A novel method for the synthesis of substituted naphthalenes and phenanthrenes
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1039/a908361h

  日期：——

  Heating of o-allyl-substituted acylbenzenes with potassium tert-butoxide in DMF with simultaneous irradiation from a high-pressure mercury lamp afforded substituted naphthalenes, including arylnaphthalenes. 2-(o-Tolyl)-substituted aromatic aldehydes were converted into phenanthrenes under the same conditions. A formal synthesis of tanshinone I has also been achieved.

  的加热ø与烯丙基-取代的酰基苯钾叔丁醇 在DMF中同时用高压汞灯照射可得到替代 萘，包括芳基萘。2-（邻甲苯基）取代的芳香族醛类 被转换成 菲在相同条件下。丹参酮Ⅰ的正式合成也已经完成。
• A novel synthesis of substituted naphthalenes
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02435-5

  日期：1997.2

  Irradiation of 2-allylated acylbenzenes in DMF in the presence of potassium tert-butoxide constitutes a novel synthesis of substituted naphthalenes, including arylnaphthalenes. Typical examples include the conversions (1) → (2), (8) → (11) and (15 → (16).

  在叔丁醇钾存在下，在DMF中辐照2-烯丙基化的酰基苯构成了取代的萘（包括芳基萘）的新型合成方法。典型示例包括转换（1）→（2），（8）→（11）和（15 →（16））。
• Synthesis of an isochroman analogue of the michellamines
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00318-4

  日期：1999.4

  The synthesis of racemic 5-iodo-6, 8-dimethoxy-1,3-trans-dimethylisochroman (16) in eleven steps from 2,4-dimethoxybenzaldehyde is outlined. Compound (16) was coupled by means of Suzuki methodology with 4-isopropoxy-5-methoxy-7-methylnaphthaleneboronic acid (19) to yield (20). This was converted into (6), a racemic isochroman analogue of the michellamines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1039/a908367g

  日期：——

  Syntheses of the oxygen analogues 6, 7 and 8 of the michellamines 1 and korupensamines 2 are described. Racemic 5-iodo-6,8-dimethoxy-trans-1,3-dimethylisochromane 10 was synthesised in eleven steps from 2,4-dimethoxybenzaldehyde in an overall yield of 51%. The isopropoxy analogue 11 was synthesised in a similar manner. Isochromane 10 was coupled using Suzuki methodology with 4-isopropoxy-5-methoxy-7-methylnaphthalene-1-boronic acid 9 to produce 7 in 96% yield. This was converted in good yield into the desired product 6 by oxidative dimerisation followed by reduction of the cross-conjugated ene-dione intermediate 45.

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。