1-(2-Allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanol | 225114-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4,6-Dimethoxy-3-phenylmethoxy-2-prop-2-enylphenyl)ethanol
• CAS: 225114-44-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: LREBQDJAWKFYEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanol 在 吡啶 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-{1-[2-allyl-3-(benzyloxy)-4,6-dimethoxyphenyl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-1,3-二甲基四氢异喹啉的分子内酰胺化反应合成：立体化学方面

  摘要：

  汞 (II) 介导的 N-[1-(2-allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethyl) 乙酰胺 4 的闭环得到 N-乙酰基-5-苄氧基-6,8-二甲氧基-1， 3-反式-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3. NMR 光谱表明产物以旋转异构体的混合物形式存在，因为信号在较高温度下合并。2-[2-[1-(乙酰氨基)乙基]-6-(苄氧基)-3,5-二甲氧基苯基]-1-甲基乙基甲磺酸酯 8 也与氢化钠环化得到具有相同异喹啉骨架的旋转异构产物，但作为1,3-顺式和反式二甲基异构体的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35594
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 1-(2-Allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines

  摘要：

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。

  DOI：

  10.1039/a908367g

文献信息

• Amide rotamers of N-acetyl-1,3-dimethyltetrahydroisoquinolines: synthesis, variable temperature NMR spectroscopy and molecular modelling
  作者：Charles B de Koning、Willem A.L van Otterlo、Joseph P Michael

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.001

  日期：2003.10

  Mercury(II)-mediated ring closure of N-[1-(2-allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide 9 afforded N-acetyl-5-benzyloxy-6,8-dimethoxy-1,3-trans-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 8. The product was shown to exist as a mixture of amide rotamers by NMR spectroscopy, since signals coalesced at higher temperatures. Variable temperature NMR spectroscopy and molecular modelling were used

  汞（II）介导的N- [1-（2-烯丙基-3-苄氧基-4,6-二甲氧基苯基）乙基]乙酰胺9的闭环提供N-乙酰基-5-苄氧基-6,8-二甲氧基-1， 3-反式-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉8。NMR光谱显示产物以酰胺旋转异构体的混合物形式存在，因为信号在较高温度下会聚。使用可变温度NMR光谱学和分子模型研究了这些旋转异构体，并给出了旋转势垒的平均值，范围为15–16 kcal mol -1。2- [2- [1-（乙酰氨基）乙基] -6-（苄氧基）-3,5-二甲氧基苯基] -1-甲基乙基甲磺酸酯17也用氢化钠环化，得到相同的旋转异构体的产品具有相同的四氢异喹啉骨架，但由于1,3-混合物反式-和顺式-二甲基异构体。
• Synthesis of an isochroman analogue of the michellamines
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00318-4

  日期：1999.4

  The synthesis of racemic 5-iodo-6, 8-dimethoxy-1,3-trans-dimethylisochroman (16) in eleven steps from 2,4-dimethoxybenzaldehyde is outlined. Compound (16) was coupled by means of Suzuki methodology with 4-isopropoxy-5-methoxy-7-methylnaphthaleneboronic acid (19) to yield (20). This was converted into (6), a racemic isochroman analogue of the michellamines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1039/a908367g

  日期：——

  Syntheses of the oxygen analogues 6, 7 and 8 of the michellamines 1 and korupensamines 2 are described. Racemic 5-iodo-6,8-dimethoxy-trans-1,3-dimethylisochromane 10 was synthesised in eleven steps from 2,4-dimethoxybenzaldehyde in an overall yield of 51%. The isopropoxy analogue 11 was synthesised in a similar manner. Isochromane 10 was coupled using Suzuki methodology with 4-isopropoxy-5-methoxy-7-methylnaphthalene-1-boronic acid 9 to produce 7 in 96% yield. This was converted in good yield into the desired product 6 by oxidative dimerisation followed by reduction of the cross-conjugated ene-dione intermediate 45.

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。
• Synthesis of<i>N</i>-Acetyl-1,3-dimethyltetrahydroisoquinolines by Intramolecular Amidomercuration: Stereochemical Aspects
  作者：C. B. de Koning、Joseph P. Michael、Willem A. van Otterlo

  DOI：10.1055/s-2002-35594

  日期：——

  Mercury(II)-mediated ring closure of N-[1-(2-allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethyl)acetamide 4 afforded N-acetyl-5-benzyloxy-6,8-dimethoxy-1,3 -trans-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 3. The product was shown to exist as a mixture of rotamers by NMR spectroscopy, since signals coalesced at higher temperatures. 2-[2-[1-(Acetylamino)ethyl]-6-(benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl]-1-methylethyl

  汞 (II) 介导的 N-[1-(2-allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethyl) 乙酰胺 4 的闭环得到 N-乙酰基-5-苄氧基-6,8-二甲氧基-1， 3-反式-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3. NMR 光谱表明产物以旋转异构体的混合物形式存在，因为信号在较高温度下合并。2-[2-[1-(乙酰氨基)乙基]-6-(苄氧基)-3,5-二甲氧基苯基]-1-甲基乙基甲磺酸酯 8 也与氢化钠环化得到具有相同异喹啉骨架的旋转异构产物，但作为1,3-顺式和反式二甲基异构体的混合物。