1-(2-allyl-3-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone | 100612-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-allyl-3-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Allyl-3-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-aethanon；1-(3-Hydroxy-4,6-dimethoxy-2-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 100612-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: OXTLEYCYNMHHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-allyl-3-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-Allyl-3-benzyloxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines

  摘要：

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。

  DOI：

  10.1039/a908367g
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 1-(2-allyl-3-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines

  摘要：

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。

  DOI：

  10.1039/a908367g

文献信息

• Towards an asymmetric synthesis of the bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor fumimycin
  作者：Caroline E. Hartmann、Patrick J. Gross、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/b916372g

  日期：——

  Studies towards the synthesis of the bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor fumimycin are reported. The synthetic approach features an organocatalytic access to the α,α-disubstituted amino acid unit and results in the synthesis of an advanced intermediate which already contains all functionalities of fumimycin.

  报道了合成细菌肽去甲酰基化酶（PDF）抑制剂富米霉素的研究。合成方法的特征是有机催化接近α，α-二取代的氨基酸单元，并导致合成高级中间体，该中间体已经包含了泛霉素的所有功能。
• Green, Ivan R.; De Koning, Charles B.; Hugo, Victor I., South African Journal of Chemistry, 1999, vol. 52, # 4, p. 112 - 119
  作者：Green, Ivan R.、De Koning, Charles B.、Hugo, Victor I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of an isochroman analogue of the michellamines
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00318-4

  日期：1999.4

  The synthesis of racemic 5-iodo-6, 8-dimethoxy-1,3-trans-dimethylisochroman (16) in eleven steps from 2,4-dimethoxybenzaldehyde is outlined. Compound (16) was coupled by means of Suzuki methodology with 4-isopropoxy-5-methoxy-7-methylnaphthaleneboronic acid (19) to yield (20). This was converted into (6), a racemic isochroman analogue of the michellamines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1071,1076
  作者：Dean et al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1039/a908367g

  日期：——

  Syntheses of the oxygen analogues 6, 7 and 8 of the michellamines 1 and korupensamines 2 are described. Racemic 5-iodo-6,8-dimethoxy-trans-1,3-dimethylisochromane 10 was synthesised in eleven steps from 2,4-dimethoxybenzaldehyde in an overall yield of 51%. The isopropoxy analogue 11 was synthesised in a similar manner. Isochromane 10 was coupled using Suzuki methodology with 4-isopropoxy-5-methoxy-7-methylnaphthalene-1-boronic acid 9 to produce 7 in 96% yield. This was converted in good yield into the desired product 6 by oxidative dimerisation followed by reduction of the cross-conjugated ene-dione intermediate 45.

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。