(E,5S)-1,7-di[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-hepten-3-one | 1352033-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E,5S)-1,7-di[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-hepten-3-one
• 英文别名: (E,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,7-bis(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)hept-1-en-3-one
• CAS: 1352033-69-2
• 化学式: C₄₃H₄₄O₇
• 分子量: 672.818
• InChiKey: RPPBAMCJAYIEPV-LMHDXYSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5S)-1,7-di[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-hepten-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids, (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone and (3S,5S)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane

  摘要：

  The total syntheses of the first examples of diarylheptanoid natural products (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone 1, and (35,55)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane 2 isolated from the rhizomes of Zingiber officinale were accomplished using Sharpless epoxidation and cross-metathesis reactions as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.012
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-丙醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 红铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (E,5S)-1,7-di[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids, (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone and (3S,5S)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane

  摘要：

  The total syntheses of the first examples of diarylheptanoid natural products (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone 1, and (35,55)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane 2 isolated from the rhizomes of Zingiber officinale were accomplished using Sharpless epoxidation and cross-metathesis reactions as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.012

文献信息

• Synthesis of diarylheptanoids, (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone and (3S,5S)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane
  作者：Gowravaram Sabitha、Gajangi Chandrashekhar、Kurra Yadagiri、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.012

  日期：2011.10

  The total syntheses of the first examples of diarylheptanoid natural products (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone 1, and (35,55)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane 2 isolated from the rhizomes of Zingiber officinale were accomplished using Sharpless epoxidation and cross-metathesis reactions as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.