(3S)-5-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]pentane-1,3-diol | 1352033-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-5-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]pentane-1,3-diol
• 英文别名: (3S)-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)pentane-1,3-diol
• CAS: 1352033-64-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: IPOJVQWYLDXZCE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]pentane-1,3-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1S,4E)-1-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenethyl]-5-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-oxo-4-pentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids, (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone and (3S,5S)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane

  摘要：

  The total syntheses of the first examples of diarylheptanoid natural products (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone 1, and (35,55)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane 2 isolated from the rhizomes of Zingiber officinale were accomplished using Sharpless epoxidation and cross-metathesis reactions as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.012
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-丙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S)-5-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids, (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone and (3S,5S)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane

  摘要：

  The total syntheses of the first examples of diarylheptanoid natural products (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone 1, and (35,55)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane 2 isolated from the rhizomes of Zingiber officinale were accomplished using Sharpless epoxidation and cross-metathesis reactions as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.012

文献信息

• Synthesis of diarylheptanoids, (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone and (3S,5S)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane
  作者：Gowravaram Sabitha、Gajangi Chandrashekhar、Kurra Yadagiri、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.012

  日期：2011.10

  The total syntheses of the first examples of diarylheptanoid natural products (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone 1, and (35,55)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane 2 isolated from the rhizomes of Zingiber officinale were accomplished using Sharpless epoxidation and cross-metathesis reactions as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.