boehmenan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: boehmenan
• 英文别名: 3-[(2R,3S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₄₀H₄₀O₁₂
• 分子量: 712.75
• InChiKey: OVFZHMPISOASDF-CIQYAKOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 boehmenan 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-2,4'-Dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5-(3-hydroxy-propyl)-stilben 、 阿魏酸甲酯 、 7R,8S-二氢去氢双松柏醇
  参考文献：
  名称：

  来自红麻（Hibiscus cannabinus）核心的酚类成分

  摘要：

  四种木脂素，勃姆林H [2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-[3-(4-羟基-3-甲氧基肉桂酰氧基)丙基]-3-羟甲基-7-甲氧基苯并二氢呋喃]，勃姆林K [2-( 4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-[3-(4-羟基肉桂酰氧基)-1-丙烯基]-3-(4-羟基-3-甲氧基肉桂酰氧基甲基)-7-甲氧基苯并二氢呋喃]，苏式-卡罗林聚糖H [threo-1 -(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-[4-[3-(4-羟基-3-甲氧基肉桂酰氧基)丙基]-2-甲氧基苯氧基]-1,3-丙二醇]和苏式-卡罗林聚糖K[苏式-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-(4-羟基-3-甲氧基肉桂酰氧基)-2-[4-[3-(4-羟基肉桂酰氧基)-1-丙烯基]-2-甲氧基苯氧基]-1 -丙醇]以及其他几种木脂素、醛和酪胺衍生物是从洋麻（Hibiscus cannabinus）核心的丙酮提取物中分离出来的。所有结构均通过光谱方法建立。一些化合物的迄今为止未报道的

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00473-8
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 boehmenan
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of Boehmenan

  摘要：

  已成功实现了二氢木脂素Boehmenan的首次全合成。在氧化银存在下，阿魏酸甲酯的仿生氧化耦合是合成序列中的关键步骤，生成了二氢苯并呋喃骨架。羟基被DHP保护，并用LiAlH4还原，得到中间二醇。该二醇与阿魏酸衍生物缩合，然后去除保护基团，获得Boehmenan。同时，还描述了在碱性条件下中间二氢苯并呋喃新木脂素的环开反应研究。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0599-7