(+)-catechin 5-O-β-D-(2''-O-feruloyl-6''-O-p-coumaroyl)-glucopyranoside | 103215-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-catechin 5-O-β-D-(2''-O-feruloyl-6''-O-p-coumaroyl)-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl]oxy]-3,4-dihydroxy-5-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 103215-60-7
• 化学式: C₄₀H₃₈O₁₆
• 分子量: 774.732
• InChiKey: DFZHDDNFAQXALN-DFJAHCHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  1068.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-catechin 5-O-β-D-(2''-O-feruloyl-6''-O-p-coumaroyl)-glucopyranoside 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-acrylic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-chroman-5-yloxy]-4,5-dihydroxy-6-[(E)-3-(4-methoxy-phenyl)-acryloyloxymethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XXXIX. Procyanidin C-glucosides and an acylated flavan-3-ol glucoside from the barks of Cinnamomum cassia Blume and C. obtusifolium Nees.

  摘要：

  除了原花青素 B-1 (4)、B-2 (5)、B-5 (6)和 B-7 (7)以及双链原花青素 A-2 (8)之外，还从肉桂 Cinnamomumum cassia BLUME( ?? ?? ?? ?? )( 月桂科)树皮中分离出两种新的原花青素葡萄糖苷，并根据核碳-13 磁性原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1 和 2)的特征，将其分别命名为原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1和2)。) (Lauraceae) 树皮中分离出了两种新的原花青素苷，并根据质子和碳 13 核磁共振检测以及硫代降解的结果，将其分别定性为原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1 和 2)。此外，还从肉桂（Cinnamomum obtusifolium NEES）树皮中分离出一种酰化黄烷-3-醇葡萄糖苷（3），以及已知的原花青素 B-1（4）、B-2（5）、B-5（6）和 A-2（8）。根据化学和光谱证据，3 的结构被确定为 (+)-catechin 5-O-β-D-(2"-O-feruloyl-6"-O-p-coumaroyl)-glucopyranoside 。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.643