6-乙酰基-3-甲基苯并噁唑-2(3h)-酮 | 54903-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 6-乙酰基-3-甲基苯并噁唑-2(3h)-酮
• 英文名称: 6-acetyl-3-methylbenzoxazolinone
• 英文别名: 3-methyl-6-acetyl-2(3H)-benzoxazolone；2(3H)-Benzoxazolone, 6-acetyl-3-methyl-；6-acetyl-3-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 54903-61-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: SZALAYSSIMHXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-3-甲基苯并噁唑-2(3h)-酮 在 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-butoxy-5-methyl-5H-benzo[b]pyridazino[4,3-e][1,4]oxazin-8-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological study of 5h-pyridazino[3,4-b]1,4-benzoxazines (3,4-diazaphenoxazines)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00779120
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.12h， 生成 6-乙酰基-3-甲基苯并噁唑-2(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anti-inflammatory, antiplatelet and in silico evaluations of (E)-3-(3-(2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo- 3H-benzoxazole-6-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole- 4-yl)acrylamides

  摘要：

  一系列（E）-3-（3-（2,3-二氢-3-甲基-2-氧代-3H-苯并噁唑-6-基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）丙烯酰胺（7a-k）被合成并评估了它们对COX-1和COX-2同工酶的体外抑制活性，使用了人类全血检测法，以及它们对抗人血小板聚集的作用，以花生四烯酸作为激动剂。在合成的衍生物7a-k中，特别是化合物7g表现出双重抗炎和抗血小板活性，具有选择性COX-2抑制作用。

  DOI：

  10.3906/kim-1110-8

文献信息

• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• Benzoxazolinone compounds
  申请人：ADIR Et Cie

  公开号：US04960778A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  Compounds of the general formula (I): ##STR1## in which: X denotes a hydrogen atom, Y denotes a hydrogen atom or a hydroxyl group or alternatively X and Y together denote an oxygen atom, T denotes a hydrogen atom or a lower alkyl group, Z denotes a hydrogen atom or alternatively Z forms a .pi. bond with Y, in which case X denotes a hydrogen atom, R denotes a hydrogen atom or a lower alkyl group, Ar denotes an aryl or heteroaryl or (lower alkyl)aryl group, such as pyrimidinyl, optionally substituted with a halogen atom, or a lower alkyloxy or alkyl group, themselves optionally substituted with one or more halogen atoms, their enantiomers, epimers and diastereoisomers, as well as their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid.

  通式(I)的化合物：##STR1##其中：X表示氢原子，Y表示氢原子或羟基，或者X和Y一起表示氧原子，T表示氢原子或较低的烷基基团，Z表示氢原子，或者Z形成与Y的π键，此时X表示氢原子，R表示氢原子或较低的烷基基团，Ar表示芳基或杂环芳基或(较低烷基)芳基，如嘧啶基，可以用卤原子取代，或者较低的烷氧基或烷基基团，它们本身可以用一个或多个卤原子取代，它们的对映体、差向异构体，以及它们与药用酸的加合物。
• Benzoxazolinone compounds, compositions and use
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05132305A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  Compounds of general formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 denotes a hydrogen atom or a lower alkyl optionally substituted with a hydroxyl group, R.sub.2 and R.sub.3 : a--identical or different, denote a hydrogen atom, a lower alkyl, a lower alkenyl, a substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted (lower alkyl)aryl, b--are such that they form, with the nitrogen which carries them, a saturated or unsaturated, mono- or bicyclic heterocyclic system containing at most 3 hetero atoms per ring, substituted or unsubstituted, with the exception of 1-arylpiperazine systems, X denotes a hydrogen atom, Y denotes a hydrogen atom or a hydroxyl, or alternatively X and Y denote an oxygen atom, provided that R.sub.1 is then other than a methyl group, Z denotes a hydrogen atom or forms a .pi. bond with Y, and T denotes a hydrogen atom or a lower alkyl, their stereoisomers and their quaternary ammonium salts, as well as their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid.

  通式（I）的化合物：##STR1##其中：R.sub.1表示氢原子或一个较低的烷基，可以选择性地取代一个羟基，R.sub.2和R.sub.3：a--相同或不同，表示氢原子，较低的烷基，较低的烯基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的（较低的烷基）芳基，b--这样它们与携带它们的氮形成，饱和或不饱和的，单环或双环的杂环系统，每个环最多含有3个杂原子，取代或未取代，除了1-芳基哌嗪系统，X表示氢原子，Y表示氢原子或羟基，或者X和Y表示氧原子，前提是R.sub.1不是甲基基团，则Z表示氢原子或与Y形成.pi.键，T表示氢原子或较低的烷基，它们的立体异构体及其季铵盐，以及它们与药用可接受酸的加合盐。
• Synthesis of 1,11-Dihydro-2H-[1,3]oxazolo[4′,5′:5,6]indeno[1,2-b]quinolin-2-ones with Potential Topoisomerase I Inhibitory Activity
  作者：Pascal Carato、Christophe Furman、Marc Delot、Amélie Lemoine、Nicolas Lebegue、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1055/s-0029-1217007

  日期：2009.11

  A series of 1,11-dihydro-2H-[1,3]oxazolo[4′,5′:5,6]indeno[1,2-b]quinolin-2-ones were prepared by means of Friedländer condensations. The starting materials for the preparations were commercial substituted-2-aminoacetophenones and various 5,6-dihydro-2H-indeno[5,6-d][1,3]oxazole-2,7(3H)-diones that were synthesized from 2(3H)-benzoxazolones or their N-methyl analogues.

  一系列1,11-二氢-2H-[1,3]噁唑[4′,5′:5,6]印地[n-2]喹啉-2-酮通过弗里德兰德缩合反应制备。反应的起始材料为商业化的取代-2-氨基乙酰苯酮和各种5,6-二氢-2H-印地[5,6-d][1,3]噁唑-2,7(3H)-二酮，这些化合物是从2(3H)-苯并噁唑酮或其N-甲基类似物合成的。
• Synthesis and Structure-activity Relationship of Aminoarylthiazole Derivatives as Potential Potentiators of the Chloride Transport Defect in Cystic Fibrosis
  作者：Nara Liessi、Emanuela Pesce、Annalisa Salis、Gianluca Damonte、Bruno Tasso、Elena Cichero、Nicoletta Pedemonte、Enrico Millo

  DOI：10.2174/1573406416666200306114300

  日期：2021.7

  to allow the effective opening of the CFTR channel. Objective: In our previous data, we demonstrated that some aminoarylthiazoles (AATs) have peculiar activity acting as correctors and as potentiator-like molecules. Curiously, a compound called 1 has been shown to be markedly active as a potentiator. Now, we have further modified its scaffold at different portions, for the identification of molecules

  背景：囊性纤维化 (CF) 是在白种人人群中最常见的常染色体隐性遗传疾病。它是由囊性纤维化跨膜调节蛋白 (CFTR) 的突变引起的。CFTR 主要在几个器官内衬的上皮细胞的顶端质膜上表达，并作为 cAMP 调节的氯化物/碳酸氢盐通道发挥作用。为了解决囊性纤维化的根本原因，需要两种生物分子活动，即增加细胞表面 CFTR 水平的校正剂，以及允许有效打开 CFTR 通道的增强剂。 目的：在我们之前的数据中，我们证明了一些氨基芳基噻唑 (AAT) 具有作为校正剂和增效剂样分子的特殊活性。 奇怪的是，一种名为 1 的化合物已被证明作为增效剂具有显着的活性。现在，我们在不同部分进一步修改了它的支架，用于鉴定对突变 CFTR 具有改进效力和有效性的分子。 方法：从这种活性化合物开始，我们合成了一个小型文库，试图提高作为增效剂的活性。为了推断特定结构部分对生物活性的贡献，我们一次选择性地修改一个部分。 结果：我们的研究提供了