3-methyl-6-(2-bromoethyl)-benzoxazolinone | 92584-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-methyl-6-(2-bromoethyl)-benzoxazolinone
• 英文别名: 3-methyl-6-(2-bromoethyl)benzoxazolinone；(bromo-2-ethyl)-6-methyl-3-benzoxazolinone；6-(2-bromoethyl)-3-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 92584-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: VBDJHJKINJBDRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  335.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(2-bromoethyl)-benzoxazolinone 在 盐酸 、 乌洛托品 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-methyl-6-(2-aminoethyl)-2(3H)-benzoxazolinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazolinones

  摘要：

  本发明涉及式子：##STR1##其中R代表氢或较低的烷基基团，R.sub.1和R.sub.2分别代表氢、较低的烷基、环烷基或苄基基团，或者与它们结合的氮原子一起代表杂环基团，例如吗啡啶基、4-(嘧啶-2-基)-哌嗪基或4-苯基哌嗪基，其中苯基可以选择性地被卤素、较低的烷氧基或三氟甲基取代，具有中枢神经系统活性，尤其是催眠作用。此外，R.sub.1和R.sub.2均为氢的化合物可用于治疗心力衰竭。

  公开号：

  US04558060A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-bromoacetyl)-3-methyl-2(3H)-benzoxazolone 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以83%的产率得到3-methyl-6-(2-bromoethyl)-benzoxazolinone
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物作为潜在褪黑激素受体配体的合成

  摘要：

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。

  DOI：

  10.3987/com-03-9859

文献信息

• Novel Benzothiazolin-2-one and Benzoxazin-3-one Arylpiperazine Derivatives with Mixed 5HT_1A/D₂ Affinity as Potential Atypical Antipsychotics
  作者：Thierry Taverne、Ousmane Diouf、Patrick Depreux、Jacques H. Poupaert、Daniel Lesieur、Béatrice Guardiola-Lemaître、Pierre Renard、Marie-Claire Rettori、Daniel-Henri Caignard、Bruno Pfeiffer

  DOI：10.1021/jm970298c

  日期：1998.6.1

  (5HT1A agonism or 5HT2A antagonism) combined with D2 antagonism may lead to atypical antipsychotic drugs, a series of 19 benzothiazolin-2-one and benzoxazin-3-one derivatives possessing the arylpiperazine moiety was prepared, and their binding profiles were investigated. All tested compounds displayed very high affinities for the 5HT1A and D2 receptors. Therefore, further pharmacological studies were carried

  由于已知5HT特性（5HT1A拮抗作用或5HT2A拮抗作用）与D2拮抗作用相结合可导致非典型抗精神病药，因此制备了一系列19个具有芳基哌嗪部分的苯并噻唑啉-2-酮和苯并恶嗪-3-酮衍生物，并制备了它们的衍生物。结合概况进行了调查。所有测试的化合物均对5HT1A和D2受体表现出非常高的亲和力。因此，对选定的化合物（24、27、30、46和47）进行了进一步的药理研究。在大鼠中的这一评估清楚地表明了强效抗精神病药物的特性以及锥体束外副作用的减少。这些衍生物目前正在临床前开发中。
• Synthesis of 2(3H)-Benzoxazolone Derivatives as Potential Melatonin Receptor Ligands
  作者：Pascal Carato、Christophe Mésangeau、Jacques H. Poupaert、Saïd Yous

  DOI：10.3987/com-03-9859

  日期：——

  This article reports the synthesis of new 2(3H)-benzoxazolone-based ligands for the melatonin receptors in which an acetamidopropyl side-chain was incorporated. Construction of the acetamidopropyl moiety was achieved via a Wadsworth-Emmons approach. Although these compounds can be seen as derivatives of N-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]acetamide (MPPA), which is the exact analogue of melatonin in which

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。
• SYNTHESIS OF 2(3<i>H</i>)-BENZOXAZOLINONE DERIVATIVES AS POTENTIAL MELATONIN RECEPTOR LIGANDS
  作者：Said Yous、Frédérique Klupsch、Isabelle Lesieur

  DOI：10.1080/00304940109356576

  日期：2001.2

  (N-acetyl-5-methoxytryptamine) receptor ligands, we recently reported'-' a number of compounds including naphthalene, benzofuran, benzothiophene and tetralin derivatives. Most of them exhibited high affinity for melatonin receptors and structureaffinity relationships were specified for all these bioisosteric series. As a part of this research program, the well studied 2(3H)-benzoxazolinone heterocycle"

  在我们寻找褪黑激素（N-乙酰-5-甲氧基色胺）受体配体的过程中，我们最近报道了“-”许多化合物，包括萘、苯并呋喃、苯并噻吩和四氢萘衍生物。它们中的大多数对褪黑激素受体表现出高亲和力，并且为所有这些生物等排系列指定了结构亲和力关系。作为该研究计划的一部分，已充分研究了 2(3H)-苯并恶唑啉酮杂环“I”作为对乙酰氨基乙基侧链的潜在载体，本报告描述了此类化合物 (9a) 的合成-e) 对褪黑激素受体表现出中等亲和力。
• Aminoalkyl benzoxazolinones et benzothiazolinones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0673933A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  L'invention concerne les composés de formule (I): dans laquelle R₁, R₂, R₃, X et n sont tels que définis dans la description, leurs isomères optiques, et leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R₁、R₂、R₃、X 和 n 如描述中所定义，以及它们的光学异构体、 及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。
• Caignard; Vaccher; Bonte, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 10, p. 830 - 836
  作者：Caignard、Vaccher、Bonte、Lesieur、Cazin、Brunet、Luyckx

  DOI：——

  日期：——