(1S,4aS,10aR)-7-Isopropyl-5,8-dimethoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 158442-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,10aR)-7-Isopropyl-5,8-dimethoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4aS,10aR)-5,8-dimethoxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 158442-50-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: AHRJZEPYPAQWKC-LEOXJPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,10aR)-7-Isopropyl-5,8-dimethoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到((1S,4aS,10aR)-7-Isopropyl-5,8-dimethoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Tripterygium wilfordii var. regelii which are interleukin-1 inhibitors

  摘要：

  Seven new quinoide-type diterpenes were isolated from the stems of Tripterygium wilfordii var. regelii and their structures were established on the basis of spectroscopic and chemical evidence. The isolated compounds showed extremely potent inhibitory activities against interleukin-1 alpha and beta releases for human peripheral mononuclear cells.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90596-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (7aR,8S,11aS)-2-methoxy-8,11a-dimethyl-6-oxo-3-propan-2-yl-7a,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[d][1]benzoxepine-8-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1S,4aS,10aR)-7-Isopropyl-5,8-dimethoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Triptoquinones D, E, and F from Podocarpic Acid

  摘要：

  首次以荚果酸（10）为起点全合成了对映体不纯的三醌 F (6)，并正式合成了对映体不纯的三醌 F (7)。 荚果酸（10）为起点，首次全合成了对映体纯三色醌 F（6），并正式合成了对映体纯三色醌 D（4）和 E（5）。 三醌 D (4) 和 E (5)的正式合成。一种苯并内酯（14）在酸的促进下进行了弗里斯重排。 苯并内酯 (14) 的酸促进弗里斯重排是一种直接、中等高产的 C11 官能性。处理甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯 (11) 与过氧化叔丁酯和催化量的 催化量的氯化钌（III）处理，可得到非对映异构的叔丁基-19-酸甲酯（1:1）混合物。 非对映的 t-丁基环己二烯酮 (26) 和 (28) 的混合物。

  DOI：

  10.1071/c98020

文献信息

• A Synthesis of Triptoquinones D, E, and F from Podocarpic Acid
  作者：Richard C. Cambie、Lorna H. Mitchell、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c98020

  日期：——

  The First total synthesis of enantiopure triptoquinone F (6) starting from podocarpic acid (10) is reported, as well as formal syntheses of enantiopure triptoquinones D (4) and E (5). An acid-promoted Fries rearrangement of a benzannulated lactone (14) has been used as a direct, moderately high yielding route for introduction of C11 functionality. Treatment of methyl 12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (11) with t-butylhydroperoxide and a catalytic amount of ruthenium(III) chloride gives a mixture (1 : 1) of diastereomeric t-butylcyclohexadienones (26) and (28).

  首次以荚果酸（10）为起点全合成了对映体不纯的三醌 F (6)，并正式合成了对映体不纯的三醌 F (7)。 荚果酸（10）为起点，首次全合成了对映体纯三色醌 F（6），并正式合成了对映体纯三色醌 D（4）和 E（5）。 三醌 D (4) 和 E (5)的正式合成。一种苯并内酯（14）在酸的促进下进行了弗里斯重排。 苯并内酯 (14) 的酸促进弗里斯重排是一种直接、中等高产的 C11 官能性。处理甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯 (11) 与过氧化叔丁酯和催化量的 催化量的氯化钌（III）处理，可得到非对映异构的叔丁基-19-酸甲酯（1:1）混合物。 非对映的 t-丁基环己二烯酮 (26) 和 (28) 的混合物。
• Tripterygium wilfordii var. regelii which are interleukin-1 inhibitors
  作者：Kozo Shishido、Kimiko Nakano、Noriko Wariishi、Hideo Tateishi、Tomoki Omodani、Masayuki Shibuya、Kiyoto Goto、Yukihisa Ono、Yoshihisa Takaishi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90596-x

  日期：1994.2

  Seven new quinoide-type diterpenes were isolated from the stems of Tripterygium wilfordii var. regelii and their structures were established on the basis of spectroscopic and chemical evidence. The isolated compounds showed extremely potent inhibitory activities against interleukin-1 alpha and beta releases for human peripheral mononuclear cells.