6-叠氮基-6-脱氧-1,2-O-(1-甲基乙亚基)-alpha-D-呋喃葡萄糖 | 65371-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-叠氮基-6-脱氧-1,2-O-(1-甲基乙亚基)-alpha-D-呋喃葡萄糖
• 中文别名: 6-叠氮基-6-脱氧-1,2- O-亚异丙基A-D呋喃葡萄糖
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 6-Azido-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose；6-Azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-a-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-2-azido-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 65371-16-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: MAJOJEYOMRHMDB-OZRXBMAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103°C
• 溶解度：
  丙酮（氯仿）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叠氮基-6-脱氧-1,2-O-(1-甲基乙亚基)-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-amino-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and antimicrobial activities of novel monosaccharide-containing Schiff base ligands

  摘要：

  四种新型手性 Schiff 碱配体（3a-4a, 3b-4b）已通过葡萄糖的氨基异丙烯基衍生物和甘露糖的氨基氯醇衍生物合成。合成的化合物1和2通过核磁共振（$^{1}$H 和 $^{13}$C NMR）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）、紫外/可见光光谱以及元素分析进行了表征。共测试了八种 Schiff 碱化合物（3a-6a, 3b-6b），其对大肠杆菌 ATCC 12228、金黄色葡萄球菌 ATCC 6538、肺炎克雷伯菌 CCM 2318、铜绿假单胞菌 ATCC 27853、沙门氏菌泰菲鲁姆 CCM 5445、肠球菌 ATCC 29212、枯草芽胞杆菌 ATCC 6633 和白色念珠菌 ATCC 10239 表现出了一系列的抗菌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1606-76
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以2.23 g的产率得到6-叠氮基-6-脱氧-1,2-O-(1-甲基乙亚基)-alpha-D-呋喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  6-叠氮基-6-脱氧l-碘糖作为杂双功能间隔基，用于合成含叠氮基的化学探针

  摘要：

  报道了用作杂双功能间隔基的6-叠氮基-6-脱氧-l-同工酶的设计。一个末端的半缩醛相当于醛，可以与亲核试剂（例如氨基和富电子芳族化合物）反应。生物正交的另一个末端的叠氮基与乙炔进行Hüisgen[3 + 2]环加成反应。与相应的葡萄糖衍生物相比，所述的IDose衍生物对肟的反应性更高。均匀13的13 C NMR光谱C标记的6-叠氮基-ID糖表明，糖的无环形式占所有异构体的0.3％，而葡萄糖的无环形式占0.01％。与葡萄糖衍生物相比，较大数量的无环形式的偶糖衍生物的衍生物将导致对亲电子加成的更高的反应性。最后，我们制备了带有6-叠氮基糖的EGCG的C-糖基化反应的带有叠氮基的叠氮基表没食子儿茶素C（没食子酸C）。这种C- idosyl EGCG的糖基形式对U266细胞表现出与EGCG相当的细胞毒性。这些结果表明，EGCG衍生物可以用作阐明EGCG生物学功能的有效化学探针。

  DOI：

  10.1002/chem.201602044

文献信息

• A practical synthesis of deoxymannojirimycin and of (2s,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid from D-glucose
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80060-2

  日期：1989.1

  Deoxymannojirimycin [1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol] may be prepared in moderate amounts in an overall yield of 35% in ten steps from diacetone glucose; the key step is formation of the piperidine ring by intramolecular nucleophilic displacement of a triflate at C-2 of a methyl glucofuranoside by a nitrogen function at C-6, irrespective of the anomeric configuration of the sugar. A synthesis of (2S

  脱氧甘露糖霉素[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇]可以由二丙酮葡萄糖经十步以中等量制备，总收率为35％。关键步骤是无论糖的端基构型如何，都通过C-6处的氮官能团通过甲基葡糖呋喃糖苷的C-2处三氟甲磺酸酯的分子内亲核取代形成哌啶环。报道了（2S，3R，4R，5R）-3，4，5-三羟基哌酸的合成。
• Total synthesis of the disaccharide of bleomycin, 2-0-(α--mannopyranosyl)--gulopyranose
  作者：Tsutomu Tsuchiya、Toshiaki Miyake、Shunji Kageyama、Sumio Umezawa、Hamao Umezawa、Tomohisa Takita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90336-3

  日期：1981.1

  2-0-(α--Mannopyranosyl)--gulopyranose, the sugar portion of bleomycin has been synthesized.

  2-0-（α--甘露吡喃糖基）-β-吡喃葡萄糖，已经合成了博来霉素的糖部分。
• 6-Azido-6-deoxy-<scp>l</scp> -idose as a Hetero-Bifunctional Spacer for the Synthesis of Azido-Containing Chemical Probes
  作者：Hiroki Hamagami、Motofumi Kumazoe、Yoshiki Yamaguchi、Shinichiro Fuse、Hirofumi Tachibana、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201602044

  日期：2016.8.26

  equivalent of an aldehyde and can react with nucleophiles, such as amino groups and electron‐rich aromatics. The azido group at the other terminus bio‐orthogonally undergoes a Hüisgen [3+2] cycloaddition with an acetylene. The idose derivative exhibited a higher level of reactivity towards oxime formation than a corresponding glucose derivative. The 13C NMR spectrum of the uniformly 13C‐labeled 6‐azido‐idose

  报道了用作杂双功能间隔基的6-叠氮基-6-脱氧-l-同工酶的设计。一个末端的半缩醛相当于醛，可以与亲核试剂（例如氨基和富电子芳族化合物）反应。生物正交的另一个末端的叠氮基与乙炔进行Hüisgen[3 + 2]环加成反应。与相应的葡萄糖衍生物相比，所述的IDose衍生物对肟的反应性更高。均匀13的13 C NMR光谱C标记的6-叠氮基-ID糖表明，糖的无环形式占所有异构体的0.3％，而葡萄糖的无环形式占0.01％。与葡萄糖衍生物相比，较大数量的无环形式的偶糖衍生物的衍生物将导致对亲电子加成的更高的反应性。最后，我们制备了带有6-叠氮基糖的EGCG的C-糖基化反应的带有叠氮基的叠氮基表没食子儿茶素C（没食子酸C）。这种C- idosyl EGCG的糖基形式对U266细胞表现出与EGCG相当的细胞毒性。这些结果表明，EGCG衍生物可以用作阐明EGCG生物学功能的有效化学探针。
• Gyoergydeak, Zoltan; Szilagyi, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 235 - 242
  作者：Gyoergydeak, Zoltan、Szilagyi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of azoles obtained from carbohydrates
  作者：José Sebastián Barradas、María Inés Errea、Norma B. D’Accorso、Claudia S. Sepúlveda、Laura B. Talarico、Elsa B. Damonte

  DOI：10.1016/j.carres.2008.06.028

  日期：2008.9

  Herein we describe the synthesis of 1,2,4-triazolyl-3-thione; 1,3,4-oxadiazole, and imidazo[2,1-b]thiazole derivatives from carbohydrates. The antiviral activity of these compounds was tested against Dengue and Junin virus (the etiological agent of Argentine hemorrhagic fever). The 3-(p-bromobenzoyl)-5-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha-D-xylofuranos-5-ulos-5-yl)imidazo[2,1-b]thiazole was able to inhibit the replication of both viruses in Vero cells at concentration significantly lower than the CC50. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.