methyl 6-azido-3,5-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-azido-3,5-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-[(1R)-2-azido-1-phenylmethoxyethyl]-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅
• 分子量: 399.447
• InChiKey: DTCUZXIPEBQZJC-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 methyl 6-azido-3,5-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖实际合成脱氧甘露霉素和（2s，3R，4R，5R）-3,4,5-三羟基哌酸

  摘要：

  脱氧甘露糖霉素[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇]可以由二丙酮葡萄糖经十步以中等量制备，总收率为35％。关键步骤是无论糖的端基构型如何，都通过C-6处的氮官能团通过甲基葡糖呋喃糖苷的C-2处三氟甲磺酸酯的分子内亲核取代形成哌啶环。报道了（2S，3R，4R，5R）-3，4，5-三羟基哌酸的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80060-2

文献信息

• A practical synthesis of deoxymannojirimycin and of (2s,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid from D-glucose
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80060-2

  日期：1989.1

  Deoxymannojirimycin [1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol] may be prepared in moderate amounts in an overall yield of 35% in ten steps from diacetone glucose; the key step is formation of the piperidine ring by intramolecular nucleophilic displacement of a triflate at C-2 of a methyl glucofuranoside by a nitrogen function at C-6, irrespective of the anomeric configuration of the sugar. A synthesis of (2S

  脱氧甘露糖霉素[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇]可以由二丙酮葡萄糖经十步以中等量制备，总收率为35％。关键步骤是无论糖的端基构型如何，都通过C-6处的氮官能团通过甲基葡糖呋喃糖苷的C-2处三氟甲磺酸酯的分子内亲核取代形成哌啶环。报道了（2S，3R，4R，5R）-3，4，5-三羟基哌酸的合成。