6-姜烯酚 - CAS号 555-66-8

物化性质

沸点：

427.5±35.0 °C(Predicted)
密度：

1.0448 g/cm3(Temp: 25 °C)
溶解度：

可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
LogP：

3.789 (est)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.7
重原子数：

20
可旋转键数：

9
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.47
拓扑面积：

46.5
氢给体数：

1
氢受体数：

3

安全信息

危险品标志：

Xn
危险类别码：

R22
WGK Germany：

3
危险性防范说明：

P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
危险性描述：

H302
储存条件：

2-8°C

SDS

SDS：1c3581564b263a936d3348a987f005a4

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: [6]-姜烯酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物质
: C17H24O3
分子式
: 276.37 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
4-Decen-3-one, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
<=100%
化学文摘登记号(CAS 555-66-8
No.)

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对空气、光、和潮气敏感。充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘稠液体
颜色: 黄色, 无色
b) 气味
刺激性的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.7
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。空气发光。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 687 mg/kg
静脉内的:
腹膜内的:
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息,6-姜烯醇(Shogaol)是一种从生姜中分离出的活性化合物,具有多种生物活性,包括抗癌、抗炎和抗氧化作用。以下是关于6-姜烯醇的主要内容:

生物活性:

抗癌:对多种细胞系有抑制生长的作用
抗炎:可能通过调节炎症信号通路产生效果
抗氧化:可激活Nrf2/HO-1等抗氧化途径

体外研究:

对KB和HL60细胞毒性较强,IC50分别为7.4±2.2 μM和7.9±2.0 μM
比6-姜酮对HCT-116结肠癌细胞更具抑制作用
可激活MAPK通路(ERK、JNK、p38)
抑制Nrf2/HO-1表达

体内研究:

减少二乙基亚硝胺(DEN)诱导的肝损伤和脂质过氧化
恢复DEN降低的抗氧化酶活性(SOD、GPx、CAT)

化学性质:

来源于生姜提取物
用于含量测定/鉴定/药理实验等

其他潜在作用:

抑制幽门螺旋杆菌生长,可能具有防胃癌效果
抗恶心呕吐作用(通过抑制5-HT4受体)

6-姜烯醇是一种多效性的天然化合物,其多种生物活性为开发新型抗癌药物提供了可能性。但由于它在生姜中的含量较低,未来的研究需要寻找更有效的提取和纯化方法来进一步探讨其药理学潜力。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
姜酮	4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone	122-48-5	C₁₁H₁₄O₃	194.23
6-姜酚	[6]-gingerol	23513-14-6	C₁₇H₂₆O₄	294.391
5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-癸酮	(+/-)-[6]-gingerol	39886-76-5	C₁₇H₂₆O₄	294.391
——	ethyl 5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopentanoate	——	C₁₄H₁₈O₅	266.294

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
必理通	[6]-paradol	27113-22-0	C₁₇H₂₆O₃	278.392
——	5-methoxy-[6]-gingerol	626200-64-4	C₁₈H₂₈O₄	308.418
——	[6]-gingerdiol	39886-85-6	C₁₇H₂₈O₄	296.407
1-(3,4-二羟基苯基)癸烷-3-酮	1-(3',4'-dihydroxyphenyl)decan-3-one	95301-81-8	C₁₆H₂₄O₃	264.365
4-羟基-3-甲氧基苯乙醇	homovanillyl alcohol	2380-78-1	C₉H₁₂O₃	168.192
1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-氧代癸烷-5-磺酸	6-gingesulfonic acid	145937-21-9	C₁₇H₂₆O₆S	358.456
——	[6]-dehydroshogaol	212137-55-8	C₁₇H₂₂O₃	274.36

反应信息

作为反应物：

描述：

6-姜烯酚在 palladium 10% on activated carbon 、氢气作用下，以四氢呋喃为溶剂，以98%的产率得到必理通

参考文献：

名称：

Ginger metabolites and uses thereof

摘要：

本申请通常涉及使用姜代谢物及其类似物治疗和预防疾病，包括但不限于癌症。

公开号：

US09272994B1
作为产物：

描述：

姜酮在四氯化钛、对甲苯磺酸作用下，以二氯甲烷、苯为溶剂，生成 6-姜烯酚

参考文献：

名称：

生姜辛辣原理的新合成——生姜酮、姜辣素和姜黄素——

摘要：

通过在每个关键步骤中利用路易斯酸促进的交叉羟醛反应，以香兰素为原料，以良好的收率合成姜的辛辣成分——姜油酮、姜酚和姜酚。

DOI：

10.1246/bcsj.49.1453

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文献信息

Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols

作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

日期：2018.4.6

β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
Biotransformation of pungent constituents from ginger (Zingiber officinale Roscoe) by Colletotrichum gloeosporioides yields oxidative ortho–ortho coupling products

作者：Roberta Marques Dias de Ávila、Leonardo Toffano、João Batista Fernandes、Maria Fátima das Graças Fernandes da Silva、Lorena Ramos Freitas de Sousa、Paulo Cezar Vieira

DOI：10.1080/10242422.2021.1878159

日期：2022.3.4

biphenol formation was proposed based on the presence of the intermediate 4-(2-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol, commonly identified from [6]-gingerol and [6]-shogaol biodegradation. This intermediate likely originates from a Baeyer–Villiger reaction followed by hydrolysis. The C–C coupling of molecules could result in phenolic oxidative ortho–ortho coupling, suggesting that biphenol dimers are products of

摘要这项工作研究了病原真菌胶孢炭疽菌对生姜成分（姜油酮、[6]-姜烯酚、[6]-姜酚和甲基-[6]-姜酚）的生物转化。. 在有和没有氘标记的化合物的情况下进行实验。产物代谢物通过液相色谱-串联质谱联用和液相色谱固相萃取-核磁共振进行分析。提供给真菌的底物主要通过氧化反应（包括芳香族碳-碳偶联）进入代谢途径。姜油酮和[6]-姜酚生物转化产物包括双酚二聚体。基于中间体 4-(2-羟乙基)-2-甲氧基苯酚的存在，提出了一种用于形成双酚的生物降解途径，通常从 [6]-姜酚和 [6]-姜烯酚生物降解中鉴定出来。该中间体可能源自拜尔-维利格反应，然后是水解。分子的 C-C 偶联可导致酚类氧化邻 - 邻偶联，表明双酚二聚体是C. gloeosporioides漆酶催化的产物。
Aspirin Derivatives and Uses Thereof

申请人：Sang Shengmin

公开号：US20130338120A1

公开（公告）日：2013-12-19

The present invention provides novel aspirin derivatives useful for preventing and/or treating cancer. The novel compounds of this invention may be particularly useful for the prevention and/or treatment of cancers affecting the gastrointestinal system, such as colorectal cancer.

本发明提供了一种新型阿司匹林衍生物，用于预防和/或治疗癌症。本发明的新化合物可能特别适用于预防和/或治疗影响消化系统的癌症，如结直肠癌。
Synthesis, docking, cytotoxicity, and LTA 4 H inhibitory activity of new gingerol derivatives as potential colorectal cancer therapy

作者：Mai H. El-Naggar、Amira Mira、Fatma M. Abdel Bar、Kuniyoshi Shimizu、Mohamed M. Amer、Farid A. Badria

DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.048

日期：2017.2

the major bioactive compound of Zingiber officinale, is a potential inhibitor of LTA4H, a highly expressed enzyme in colorectal carcinoma. Eighteen compounds; seven of natural origin (including [4]-, [6]-, [8]-, and [10]-gingerol), five new and six known semi-synthesized [6]-gingerol derivatives were examined using docking, in vitro cytotoxicity against human colon cancer cells (HCT-116) and LTA4H aminopeptidase

白三烯A4水解酶（LTA 4 H）是一种促炎酶，可产生炎症介质白三烯，而白三烯可能在慢性炎症相关的癌变过程中发挥重要作用。[6]-姜油，姜的主要生物活性化合物，是LTA 4 H的潜在抑制剂，LTA 4 H是一种在结直肠癌中高度表达的酶。十八种化合物；在体外使用对接技术检测了7种天然来源（包括[4]-，[6]-，[8]-和[10]-姜油），5种新的和6种已知的半合成[6]-姜油衍生物。对人结肠癌细胞（HCT-116）的细胞毒性以及LTA 4 H氨肽酶和环氧水解酶抑制研究。甲基手掌（D8）被证明是对抗HCT-116细胞最有效的化合物（IC 50 ; 1.54μM）。值得注意的是，D8被证明对正常细胞无细胞毒性。（TIG-1）和（HF-19）具有高选择指数（SI; 52.3）。此外，与通用阳性对照（贝他汀和4BSA）相比，[6]-姜油衍生物显示出有效的LTA 4 H抑制活性。在天然姜醇中，[10]-姜油醇（N3）的LTA
一种姜烯酚类化合物的快速合成方法

申请人：西南民族大学

公开号：CN107663150A

公开（公告）日：2018-02-06

本发明涉及一种姜烯酚类化合物的快速合成方法，具体反应路线如下：脱氢姜酮与碳酸二酯在碱的作用下得到式(4)化合物，式(4)化合物溶于有机溶剂后被氢化还原得到关键中间体式(5)化合物，式(5)化合物与脂肪醛在碱的作用下反应得到目标化合物6‑姜烯酚(1)、8‑姜烯酚(2)、10‑姜烯酚(3)。本发明具有反应收率高、反应条件温和、操作简单、环境友好的优点，具有很好的工业化应用前景。

6-姜烯酚 | 555-66-8

物质功能分类

分子结构分类

物化性质

计算性质

安全信息

SDS

制备方法与用途

上下游信息

反应信息

文献信息

同类化合物

相关功能分类

相关结构分类

热门分子