6-壬烯醛 | 6728-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-壬烯醛
• 英文名称: 6-nonenal
• 英文别名: 6-Nonenal, (6Z)-；non-6-enal
• CAS: 6728-35-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: RTNPCOBSXBGDMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.035 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-壬烯醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2E,4E,8Z)-undecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bungeanool、Isobungeanool、Dihydrobungeanool、Tetrahydrobungeanool、Hazaleamide、Lanyuamide III 和类似物的合成

  摘要：

  花椒是从花椒果皮中分离得到的一族醇酰胺类天然产物，在结构上与花椒有亲缘关系。虽然 sanshools，尤其是羟基-α-sanshool，已在各种背景下进行了研究，但关于 bungeanools 的研究却非常有限。为了促进他们的研究，我们通过使用也适用于合成类似物的灵活路线开发了该化合物家族所有四个成员的立体选择性合成。合成中的关键转化是立体选择性三苯基膦/苯酚催化的炔酸酯异构化为相应的共轭 E,E-二烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/a-1653-4050
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1,7-辛二烯 在 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 decanedial 、 6-壬烯醛 、 2,7-dimethyl-1,8-octanedial 、 2-methyl-1,9-nonanedial
  参考文献：
  名称：

  在铑催化的二烯烃、炔烃和不饱和醇的加氢甲酰化中“在水上”和无溶剂过程的比较

  摘要：

  摘要 含有 Rh(acac)(CO)2 或 Rh/PAA（PAA = 聚丙烯酸）和疏水性膦 (PPh3) 的催化体系用于二烯烃、炔烃和不饱和醇在无溶剂和“水中”条件下的加氢甲酰化。由1,5-己二烯和1,7-辛二烯获得的二醛的总收率达到99%，并且在“水上”体系中对线性二醛的区域选择性更高。苯乙炔的串联加氢甲酰化-氢化导致以 98% 的转化率形成饱和醛（3-苯基丙醛和 2-苯基丙醛），在“水上”反应中对线性醛具有良好的区域选择性。相比之下，无溶剂条件在 1-丙烯-3-醇的加氢甲酰化中表现得更好。在该反应中形成的 4-羟基丁醛具有优异的选择性，接下来通过闭环过程将其转化为四氢呋喃-2-醇。在 1-buten-3-ol 的加氢甲酰化中也获得了环状产物。在 undec-1-ol 和 2-烯丙基苯酚的反应中形成线性醛，产率为 69-87%。在“水上”条件下进行的 3-buten-1-ol 的加氢甲酰化对线性醛

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.06.003

文献信息

• A Bifunctional Photoaminocatalyst for the Alkylation of Aldehydes: Design, Analysis, and Mechanistic Studies
  作者：Thomas Rigotti、Antonio Casado-Sánchez、Silvia Cabrera、Raúl Pérez-Ruiz、Marta Liras、Víctor A. de la Peña O’Shea、José Alemán

  DOI：10.1021/acscatal.8b01331

  日期：2018.7.6

  visible light conditions. To corroborate the experimental observations, ground state geometry optimization and energy transition studies of thioxanthone and bifunctional catalyst 4c were optimized by time-dependent density functional theory (TD DFT) calculations. The alkylation of aldehydes with this photoaminocatalyst works with high enantioselectivities and yields due to the stereoelectronic properties

  提出了一种基于咪唑烷酮和噻吨酮的双功能光氨基催化剂。这些催化剂的制备过程分两步进行，可轻松调节空间特性。咪唑烷酮光催化剂的光物理和电化学数据已经确定，表明该催化剂可以在可见光条件下工作。为证实噻吨酮和双功能催化剂4c的实验观察，基态几何优化和能量跃迁研究通过基于时间的密度泛函理论（TD DFT）计算进行了优化。由于该催化剂的立体电子性质，用这种光氨基催化剂进行的醛烷基化具有高的对映选择性和收率。提出了基于不同机理实验，TD DFT计算和激光闪光光解的合理机理循环。
• Allylation of aldehydes by dual photoredox and nickel catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Adriana Faraone、Filippo Patuzzo、Marianna Marchini、Francesco Calogero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c9cc03344k

  日期：——

  Here we report the application of dual nickel/photoredox catalysis to the allylation of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes by using commercially available reagents. The process utilizes the combination of a Ni(II) complex, [Ru(bpy)3]2+ as a photoredox catalyst, and allylacetate under blue LED irradiation, and allows the synthesis of a large variety of homoallylic alcohols.

  在这里，我们报道了通过使用可商购的试剂，镍/光氧化还原双重催化在脂肪族，芳香族和杂芳香族醛的烯丙基化中的应用。该方法利用了Ni（II）配合物，[Ru（bpy）3 ] 2+作为光氧化还原催化剂和乙酸烯丙酯在蓝色LED照射下的组合，可以合成多种均烯丙基醇。
• Lead-Halide Perovskites for Photocatalytic α-Alkylation of Aldehydes
  作者：Xiaolin Zhu、Yixiong Lin、Yue Sun、Matthew C. Beard、Yong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b08720

  日期：2019.1.16

  Cost-effective and efficient photocatalysis are highly desirable in chemical synthesis. Here we demonstrate that readily prepared suspensions of APbBr3 (A = Cs or methylammonium (MA)) type perovskite colloids (ca. 2-100 nm) can selectively photocatalyze carbon-carbon bond formation reactions, i.e., α-alkylations. Specifically, we demonstrate α-alkylation of aldehydes with a turnover number (TON) of

  在化学合成中非常需要具有成本效益和高效的光催化。在这里，我们证明容易制备的 APbBr3（A = Cs 或甲基铵（MA））型钙钛矿胶体（约 2-100 nm）悬浮液可以选择性地光催化碳-碳键形成反应，即α-烷基化。具体来说，我们展示了醛的 α-烷基化，在可见光照射下，周转数 (TON) 超过 52,000。混合有机/无机钙钛矿正在彻底改变光伏研究，现在正在影响其他研究领域，但它们在有机合成方面的探索很少见。我们的低成本、易于加工、高效且能带可调的钙钛矿光催化剂有望为化学合成带来新的见解。
• Organocatalytic Enantioselective Alkylation of Aldehydes with [Fe(bpy)₃]Br₂ Catalyst and Visible Light
  作者：Andrea Gualandi、Marianna Marchini、Luca Mengozzi、Mirco Natali、Marco Lucarini、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acscatal.5b01573

  日期：2015.10.2

  [Fe(bpy)3]Br2 complex in the presence of visible light and the MacMillan catalyst 3 (20 mol %) are highly effective in promoting an enantioselective organocatalytic photoredox alkylation of aldehydes with various α-bromo carbonyl compounds. Reaction yields of isolated compounds and enantioselectivities are very good and comparable to the ones obtained by [Ru(bpy)3]2+, organic dyes, or semiconductors, in

  在可见光和MacMillan催化剂3（20 mol％）的存在下，催化量（2.5 mol％）的[Fe（bpy）3 ] Br 2络合物对促进醛与各种α-的对映选择性有机催化光氧化还原烷基化反应非常有效溴羰基化合物。在相同的有机催化剂存在下，分离的化合物的反应产率和对映选择性非常好，可与[Ru（bpy）3 ] 2+，有机染料或半导体获得的反应产率和对映选择性相当。在光催化反应中使用第一排，大量且廉价的金属可以为立体选择性有机合成开辟新的前景。
• A fixed-bed photoreactor using conjugated nanoporous polymer-coated glass fibers for visible light-promoted continuous photoredox reactions
  作者：Wei Huang、Beatriz Chiyin Ma、Di Wang、Zi Jun Wang、Run Li、Lei Wang、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1039/c6ta10768k

  日期：——

  Here, we report on a fixed-bed photoreactor containing conjugated nanoporous polymer-coated glass fibers for visible light-promoted, heterogeneous photoredox reactions in a continuous flow system.

  这里我们报道了一个固定床光催化反应器，其中包含涂有共轭纳米多孔聚合物的玻璃纤维，用于连续流系统中可见光促进的异质光氧化还原反应。