6-姜酚 | 23513-14-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 6-姜酚
• 中文别名: [6]-姜酚；[6]-姜辣素；(S)-5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-癸酮；(5S)-5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)癸-3-酮；6-姜辣素；没食子酚儿茶素
• 英文名称: [6]-gingerol
• 英文别名: gingerol；(S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone；(S)-6-gingerol；<6>-gingerol；(+)-(S)-gingerol；5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one；(+)(S) <6>-gingerol；(5S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one
• CAS: 23513-14-6；58253-27-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  31℃
• 沸点：
  453.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中可溶1mg/mL，透明，无色
• LogP：
  2.485 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• RTECS号：
  HE0757000
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

简介

6-姜酚（6-gingerol）是姜酚类物质中含量最高的一种，占总量的75%以上，并且其生物活性最强。它能刺激黏膜、促进胃液分泌；在肠道中抑制异常发酵，促进气体排放；对大脑皮质和血管运动中枢有兴奋作用，从而增进血液循环。

用途

6-姜酚具有多种生理功能：现代医学研究证实它不仅具有抗菌、抗肿瘤、抗氧化、抗炎和抗血小板的作用，还具有强心、防治心血管疾病、抗凝血、抗溃疡、止呕、止晕、抑制前列腺素合成、利胆、防腐杀虫、驱虫和护肤美容等生物活性。

制备

CN201210553119.2提供了一种从生姜中提取纯化6-姜酚的简便工艺。步骤如下：

1. 姜酚的提取浓缩：将切片生姜置于小型多功能提取浓缩罐，使用80~95%乙醇（料液质量体积比1:6~15），在60~80℃下加热回流提取2~3小时，每批生姜提取2~4次。每次提取后的液体流入同一浓缩罐中统一浓缩，得到生姜提取物。

2. 姜酚萃取：将上述生姜提取物置于玻璃反应釜中，用乙酸乙酯进行萃取，萃取次数为2~4次，合并得到的萃取液通过旋转蒸发仪减压回收，得到姜酚粗提物。生姜提取物与乙酸乙酯的比例为1:2~4。

3. 硅胶柱层析：将姜酚粗提物溶于乙酸乙酯中，加入其重量2~4倍的硅胶拌样后上硅胶柱；使用石油醚-乙酸乙酯混合溶剂等度洗脱。通过薄层层析TCL检测收集含有6-姜酚的部分，并再次上硅胶柱按上述方法处理以获得较纯的6-姜酚。

4. 制备HPLC纯化：将步骤⑶所得的较纯6-姜酚用甲醇-水混合溶剂溶解，以该溶剂作为流动相等度洗脱。收集最大色谱峰后，置于旋转蒸发仪上蒸干至恒重，即得到高纯度的6-姜酚。

化学性质

6-姜酚是一种白色蜡状固体，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于干姜、生姜和郁金。

用途

(+) [6]-Gingerol 是一种在姜中发现的生物活性化合物，具有抗氧化作用。它能通过抑制 p38 MAP 激酶和 NF-ΚB 的活化来下调巨噬细胞炎症细胞因子的释放，并且可以阻断 COX-2 表达。

6-姜酚是一种具有强抗氧化性的生物活性成分，作为抗炎和抗癌药物使用时可显著减少促炎细胞因子的释放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-姜酚 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 alcohol dehydrogenase from Micrococcus luteus 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到6]-姜二醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性生物催化还原工业废物中回收的生姜活性成分

  摘要：

  生姜活性成分已成功从发酵生姜的工业废生物质中回收，并通过立体选择性生物催化还原转化为相应的二醇和醇。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200105
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 镍 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 6-姜酚
  参考文献：
  名称：

  Solladie, Guy; Ghiatou, Nasser, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 575 - 578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An enantioselective synthesis of (+)-(S)-[n]-gingerols via the l-proline-catalyzed aldol reaction
  作者：Shichao Ma、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.081

  日期：2009.7

  An enantioselective approach to (+)-(S)-[n]-gingerols (1a–c) has been developed. The requisite stereogenic centers of target molecules are facilely constructed by the proline-catalyzed cross-aldol reaction from readily available achiral starting materials.

  对（+）-（S）-[ n ]-姜酚（1a – c）的对映选择性方法已经开发出来。靶分子的必需立体异构中心是由脯氨酸催化的交叉羟醛缩合反应轻松地从容易获得的非手性原料中构建的。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• GINGEROL DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BIOFILM FORMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING BIOFILM-CAUSED INFECTION SYMPTOM
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus

  公开号：US20200283364A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to a gingerol derivative having inhibitory activity against biofilm formation and a pharmaceutical composition for preventing or treating infections caused by biofilms including the gingerol derivative as an active ingredient. The gingerol derivative of the present invention exhibits significantly improved binding affinity for LasR and inhibitory activity against biofilm formation. Therefore, the gingerol derivative of the present invention can act on various membrane surfaces where biofilms tend to form and can effectively inhibit the formation of the corresponding biofilms. In addition, the use of the pharmaceutical composition according to the present invention can fundamentally prevent or treat a variety of infections caused by biofilms due to the presence of the gingerol derivative in the pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种姜酚衍生物，具有抑制生物膜形成活性，以及一种包括该姜酚衍生物作为活性成分的用于预防或治疗由生物膜引起的感染的药物组合物。本发明的姜酚衍生物表现出对LasR的结合亲和力显着提高以及抑制生物膜形成的活性。因此，本发明的姜酚衍生物可以作用于生物膜易形成的各种膜表面，并能有效抑制相应生物膜的形成。此外，根据本发明的药物组合物的使用可以基本上预防或治疗由于药物组合物中含有姜酚衍生物而引起的各种感染。
• Chiral Lewis acids for enantioselective CC bond formation
  作者：M.T Reetz、F Kunisch、P Heitmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85047-9

  日期：1986.1

  The optically active Lewis acid has been prepared and used in the enantioselective addition of enolsilanes and Me3SiCN to aldehydes.

  制备了旋光性路易斯酸，并将其用于烯醇硅烷和Me 3 SiCN对醛的对映选择性加成。
• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。