5-methoxy-[6]-gingerol | 626200-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-methoxy-[6]-gingerol
• 英文别名: 5-methoxy-1-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)decan-3-one；10-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methoxydecan-8-one；5-O-methyl-[6]-gingerol；5-methoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone；3-Decanone, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methoxydecan-3-one
• CAS: 626200-64-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: FBIPGCRLBUAKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-[6]-gingerol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到C₁₈H₃₀O₄
  参考文献：
  名称：

  EP1510511

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-姜烯酚 在 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-methoxy-[6]-gingerol
  参考文献：
  名称：

  Ginger metabolites and uses thereof

  摘要：

  本申请通常涉及使用姜代谢物及其类似物治疗和预防疾病，包括但不限于癌症。

  公开号：

  US09272994B1

文献信息

• Synthesis, docking, cytotoxicity, and LTA 4 H inhibitory activity of new gingerol derivatives as potential colorectal cancer therapy
  作者：Mai H. El-Naggar、Amira Mira、Fatma M. Abdel Bar、Kuniyoshi Shimizu、Mohamed M. Amer、Farid A. Badria

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.048

  日期：2017.2

  the major bioactive compound of Zingiber officinale, is a potential inhibitor of LTA4H, a highly expressed enzyme in colorectal carcinoma. Eighteen compounds; seven of natural origin (including [4]-, [6]-, [8]-, and [10]-gingerol), five new and six known semi-synthesized [6]-gingerol derivatives were examined using docking, in vitro cytotoxicity against human colon cancer cells (HCT-116) and LTA4H aminopeptidase

  白三烯A4水解酶（LTA 4 H）是一种促炎酶，可产生炎症介质白三烯，而白三烯可能在慢性炎症相关的癌变过程中发挥重要作用。[6]-姜油，姜的主要生物活性化合物，是LTA 4 H的潜在抑制剂，LTA 4 H是一种在结直肠癌中高度表达的酶。十八种化合物；在体外使用对接技术检测了7种天然来源（包括[4]-，[6]-，[8]-和[10]-姜油），5种新的和6种已知的半合成[6]-姜油衍生物。对人结肠癌细胞（HCT-116）的细胞毒性以及LTA 4 H氨肽酶和环氧水解酶抑制研究。甲基手掌（D8）被证明是对抗HCT-116细胞最有效的化合物（IC 50 ; 1.54μM）。值得注意的是，D8被证明对正常细胞无细胞毒性。（TIG-1）和（HF-19）具有高选择指数（SI; 52.3）。此外，与通用阳性对照（贝他汀和4BSA）相比，[6]-姜油衍生物显示出有效的LTA 4 H抑制活性。在天然姜醇中，[10]-姜油醇（N3）的LTA
• GINGER METABOLITES AND USES THEREOF
  申请人：North Carolina A&T State University

  公开号：US20160235697A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present application generally relates to the use of metabolites of ginger and analogs thereof for the treatment and prevention of diseases, including but not limited to, cancer.

  本申请一般涉及使用生姜代谢物及其类似物治疗和预防疾病，包括但不限于癌症。
• Identification of phenolic compounds from Zingiber offinale and their derivatives as histone deacetylase inhibitors and antioxidants
  作者：Pakit Kumboonma、Thanaset Senawong、Somprasong Saenglee、Chavi Yenjai、Chanokbhorn Phaosiri

  DOI：10.1007/s00044-017-1785-1

  日期：2017.3

  The aim of this study was to explore histone deacetylase inhibitory and antioxidant activities of natural products from ginger and their semi-synthetic derivatives. Two major phenolic compounds, [6]-gingerol and [6]-shogaol along with three minor phenolic compounds including [6]-gingerdione, 1-dehydro-[6]-gingerdione and [6]-gingerdiol were isolated and tested against histone deacetylase in HeLa nuclear

  这项研究的目的是探讨姜及其半合成衍生物天然产物的组蛋白脱乙酰基酶抑制和抗氧化活性。分离出两种主要的酚类化合物，[6]-姜醇和[6]-松果酚，以及三种次要的酚类化合物，包括[6]-姜二酮，1-脱氢-[6]-姜二酮和[6]-姜二醇，并对其组蛋白进行了测试。 HeLa核提取物中的脱乙酰基酶。所有化合物在微摩尔浓度下均表现出组蛋白脱乙酰基酶抑制活性。1-dehydro- [6]-姜二酮显示出最佳的抑制作用，IC 50值为42μM 。合成并测试了两种主要天然产物的13种半合成衍生物。在具有IC 50的合成化合物中，去甲基化的[6]-樟脑酚衍生物是最好的抑制剂值为45μM。选定的具有I类和II类组蛋白脱乙酰基酶同工型代表的化合物的分子对接实验揭示了潜在的异构体选择性组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。DPPH分析表明，大多数衍生物的抗氧化活性均优于其先导化合物。因此，所研究的化合物可作为具有组蛋白脱乙酰基酶抑制和
• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCT
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP3466930A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention relates to the use of a compound according to Formula B3: where: R1 and R2 are each independently OH or C1-C3 alkoxy, and R3 is selected from the group consisting of (i) C10-C20 unsubstituted straight or branched chain alkenyl with one or more double bonds; and (ii) where X, Y and Z are independently CH, CH2, CO or CHOR5 where R5 is H or C1-C3 alkyl, provided that if one of X or Y are CH then Z is also CH, and where R4 is C1-C8 straight or branched chain unsubstituted alkyl or where n is 1-5, provided that if R4 is C1-C8 straight or branched chain alkyl, then Y is CHOR5 where R5 is C1-C3 alkyl; for substituting sodium chloride in food products.

  本发明涉及根据式 B3 所述化合物的用途： 其中 R1 和 R2 各自独立地为 OH 或 C1-C3 烷氧基，以及 R3 选自以下组别 (i) 具有一个或多个双键的 C10-C20 未取代直链或支链烯基；和 (ii) 其中 X、Y 和 Z 独立地为 CH、CH2、CO 或 CHOR5，其中 R5 为 H 或 C1-C3 烷基，但如果 X 或 Y 之一为 CH，则 Z 也为 CH，且其中 R4 为 C1-C8 未取代的直链或支链烷基，或 其中 n 为 1-5，但如果 R4 为 C1-C8 直链或支链烷基，则 Y 为 CHOR5，其中 R5 为 C1-C3 烷基； 用于替代食品中的氯化钠。
• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCTS
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP2954037B1

  公开（公告）日：2018-04-11