1-(3,4-二羟基苯基)癸烷-3-酮 | 95301-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(3,4-二羟基苯基)癸烷-3-酮
• 英文名称: 1-(3',4'-dihydroxyphenyl)decan-3-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-decanone；3-Decanone, 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-；1-(3,4-dihydroxyphenyl)decan-3-one
• CAS: 95301-81-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: QRHYQUHDFHZYCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二羟基苯基)癸烷-3-酮 、 L-半胱氨酸 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到3’-S-cysteinyl-1-(3,4-dihydroxyphenyl)decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-SHOGAOL DERIVATIVES AND ACTIVITIES THEREOF

  摘要：

  本文描述了6-姜醇的衍生物。本文还描述了制备这些衍生物的方法，以及利用这些衍生物激活Nrf2并治疗与炎症和/或氧化应激相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20180271804A1
• 作为产物：
  描述：

  6-姜烯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,4-二羟基苯基)癸烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Ginger metabolites and uses thereof

  摘要：

  本申请通常涉及使用姜代谢物及其类似物治疗和预防疾病，包括但不限于癌症。

  公开号：

  US09272994B1

文献信息

• Synthesis, evaluation, and metabolism of novel [6]-shogaol derivatives as potent Nrf2 activators
  作者：Yingdong Zhu、Pei Wang、Yantao Zhao、Chun Yang、Anderson Clark、TinChung Leung、Xiaoxin Chen、Shengmin Sang

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2016.03.026

  日期：2016.6

  potent Nrf2 activators derived from ginger compound, [6]-shogaol (6S), using the Tg[glutathione S-transferase pi 1 (gstp1):green fluorescent protein (GFP)] transgenic zebrafish model. Investigation of structure–activity relationships of 6S derivatives indicates that the combination of an α,β-unsaturated carbonyl entity and a catechol moiety in one compound enhances the Tg(gstp1:GFP) fluorescence signal

  氧化应激是许多慢性疾病的重要组成部分。类似于Kelch的ECH相关蛋白1（Keap1）-核因子红系2 p45相关因子2（Nrf2）系统是细胞保护性基因抗氧化和亲电应激的主要调控途径。Nrf2途径的激活在各种诱导剂的化学预防作用中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们使用Tg [谷胱甘肽S-转移酶pi 1（gstp1）：绿色荧光蛋白（GFP）]转基因斑马鱼，开发了一种新型的强效Nrf2激活剂，其源自生姜化合物[6]-松果酚（6S）模型。对6S衍生物的构效关系的研究表明，一种化合物中的α，β-不饱和羰基实体和邻苯二酚部分增强了斑马鱼胚胎中的Tg（gstp1：GFP）荧光信号。四种最有效的6S衍生物的化学反应和体内代谢研究表明，α，β-不饱和羰基实体和儿茶酚部分均是与半胱氨酸残基的巯基结合的主要活性基团。此外，我们进一步证明6S衍生物以剂量和时间依赖性方式增加了Nrf2下游靶标血红素加氧酶-1的
• Catechol derivatives and pharmaceutical compositions thereof for
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04618627A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  A catechol derivative represented by the formula ##STR1## The compounds of this invention are useful for the prophylaxis and treatment for various allergic diseases, ischemic heart diseases and inflammations caused by slow reacting substance of anaphylaxis (SRS-A), since the compounds inhibit very potently the formation and release of SRS-A.

  一种由公式##STR1##表示的邻二酚衍生物。本发明的化合物对于预防和治疗各种过敏性疾病、缺血性心脏病和由缓慢反应的过敏原物质（SRS-A）引起的炎症非常有用，因为这些化合物强烈抑制了SRS-A的形成和释放。
• GINGER METABOLITES AND USES THEREOF
  申请人：North Carolina A&T State University

  公开号：US20160235697A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present application generally relates to the use of metabolites of ginger and analogs thereof for the treatment and prevention of diseases, including but not limited to, cancer.

  本申请一般涉及使用生姜代谢物及其类似物治疗和预防疾病，包括但不限于癌症。
• Catechol derivatives, their production and intermediates therefor, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0125919A2

  公开（公告）日：1984-11-21

  A catechol derivative represented by the formula wherein R' represents a hydrogen atom or a C, to C5 alkyl group; R2 represents a hydrogen atom or a halogen atom; X represents a straight chain or branched alkylene group having 1 to 15 carbon atoms or a vinylene group; Y represents a carbonyl group or a group represented by represents a hydrogen atom or a C, to C. alkyl group) and Z represents a hydrogen atom, a straight chain or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms ora cycloalkyl group; the sum of the carbon atoms of said X and Z being at least 3. The compounds of this invention are useful for the prophylaxis and treatment for various allergic diseases, ischemic heart diseases an inflammations caused by slow reacting substance of anaphylaxis (SRS-A), since the compounds inhibit very potently the formation and release of SRS-A.

  一种由式表示的邻苯二酚衍生物 其中 R'代表氢原子或 C,至 C5 烷基； R2 代表氢原子或卤素原子； X 代表具有 1 至 15 个碳原子的直链或支链亚烷基或乙烯基； Y 代表羰基或由以下式表示的基团 代表氢原子或 C,至 C.烷基）和 Z 代表氢原子、具有 1 至 15 个碳原子的直链或支链烷基或环烷基；所述 X 和 Z 的碳原子之和至少为 3。 本发明的化合物可用于预防和治疗各种过敏性疾病、缺血性心脏病以及由过敏性休克慢反应物质（SRS-A）引起的炎症，因为这些化合物能有效抑制 SRS-A 的形成和释放。
• 6-shogaol derivatives and activities thereof
  申请人：North Carolina Agricultural and Technical State University

  公开号：US10342766B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  Derivatives of 6-shogaol are described herein. Also described herein are methods of preparing the derivatives, as well as methods of using the derivatives to activate Nrf2 and to treat diseases associated with inflammation and/or oxidative stress.

  本文描述了 6-肖高醇的衍生物。本文还描述了制备这些衍生物的方法，以及使用这些衍生物激活 Nrf2 和治疗与炎症和/或氧化应激相关疾病的方法。