6-异丙基-9-甲基-1,4-二氧螺环[4,5]癸烷-2-甲醇 | 63187-91-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-异丙基-9-甲基-1,4-二氧螺环[4,5]癸烷-2-甲醇
• 中文别名: 9-甲基-6-(1-甲基乙基)-1；9-甲基-6-(1-甲基乙基)-1,4-二氧杂螺-[4,5]癸-2-甲醇；6弭丂圙ú-9甭圲ú-1,4中沌蜧玺ˉ[4,5癝灸÷-2甭鄲；左旋薄荷酮1.2-甘油缩酮；薄荷酮甘油缩酮
• 英文名称: methone glycerin acetal
• 英文别名: menthone glycerol ketal；6-isopropyl-9-methyl-1,4-dioxaspiro-(4,5)-decane-2-methanol；1,2-glyceryl ketal of menthone；menthone glycerin acetal；1,4-Dioxaspiro[4.5]decane-2-methanol, 9-methyl-6-(1-methylethyl)-；(9-methyl-6-propan-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl)methanol
• CAS: 63187-91-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: ZBJCYZPANVLBRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-152 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.04 at 25℃
• 物理描述：
  clear colourless viscous liquid
• 折光率：
  1.475

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R52/53,R41,R38
• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H315,H318,H412

制备方法与用途

简介

薄荷酮甘油缩酮是一种具有很弱的薄荷气味、较低刺激性和较持久清凉作用的物质。在质量分数为10％时几乎没有香气，在浓度为5-10mg/kg时在口腔内可感觉到逐渐增强的凉味感觉，同时咽喉也能快速感觉到凉感，并伴随稍有刺激和灼烧感。

合成机理

薄荷酮甘油缩酮是在酸催化下由薄荷酮的羰基与甘油的羟基缩合生成半缩酮。生成的半缩酮不稳定，会直接与未参与反应的甘油羟基缩合生成薄荷酮甘油缩酮及一分子水。该过程是可逆反应，因此及时移除反应体系中的水分能够显著提高反应效率。合成路线见图1。

合成路线

图 １ 薄荷酮甘油缩酮（6-异丙基-9-甲基-1,4-二氧螺环[4,5]癸烷-2-甲醇）合成路线

此外，薄荷酮还会与薄荷酮甘油缩酮上的羟基缩合，形成聚合物。该反应为热力学主导，温度增高时聚合物含量显著增多，是薄荷酮甘油缩酮合成中的副反应产物。

毒性

薄荷酮甘油缩酮被认定为GRAS（一般认为安全）物质 (FEMA编号)。

使用限量

• 无醇饮料：10～15 mg/kg
• 焙烤制品、糖果：50~80 mg/kg
• 胶姆糖：500~800 mg/kg

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-异丙基-9-甲基-1,4-二氧螺环[4,5]癸烷-2-甲醇 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 1,2-二甲基丁炔酯 作用下， 反应 96.33h， 生成 menthone dimethyl ketal 、 5-甲基-2-异丙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/62112

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED CYCLOHEXANE COMPOUNDS
  申请人：Lombardo Louis J.

  公开号：US20150030744A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The presently disclosed subject matter is directed to novel compounds of Formula I, Formula II, and Formula III, and stereoisomers thereof, and flavor compositions comprising the novel compounds.

  目前披露的主题是针对式I、式II和式III的新化合物以及它们的立体异构体，以及包含这些新化合物的风味组合物。
• [EN] TASTE MODULATING ALDEHYDES<br/>[FR] ALDÉHYDES MODULANT LE GOÛT
  申请人：TAKASAGO INT CORPORATION USA

  公开号：WO2018049352A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Aldehydes of formula (I) (X represents an alkyl or alkenyl group having up to 9 carbon atoms) for use in taste modulation and/or flavor compositions are provided. Specifically, the compounds of the presently disclosed subject matter provide effective and unexpected taste modulating properties. The taste modulation and/or flavor compositions can be incorporated into various consumer end products in particular in combination with high intensity sweeteners.

  提供化学式为(I)的醛类化合物（其中X代表含有最多9个碳原子的烷基或烯基基团），用于口感调节和/或风味组合。具体而言，本发明的化合物提供了有效和意外的口感调节特性。口感调节和/或风味组合物可以与高强度甜味剂结合，被纳入到各种消费者终端产品中。
• [EN] WARMING SENSATION COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SENSATION DE RÉCHAUFFEMENT
  申请人：TAKASAGO INT CORPORATION USA

  公开号：WO2018027202A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Novel compounds for use in flavor, fragrance, or topical compositions are provided. Specifically, the compounds of the presently disclosed subject matter provide effective and unexpected warming sensations. The composition can be incorporated into various consumer end products, including flavors, fragrances, and topical applications.

  本发明提供了用于调味、香料或局部组成的新型化合物。具体而言，本发明所披露的化合物提供了有效和意外的温暖感觉。该组成物可以被纳入各种消费者终端产品，包括调味品、香料和局部应用。
• Taste potentiator compositions and edible confectionery and chewing gum products containing same
  申请人：Boghani Navroz

  公开号：US20060286203A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to compositions and edible orally delivered products, such as confectioneries and chewing gum, which include taste potentiators to enhance the perception of active substances contained therein. More specifically, some embodiments provide potentiator compositions, which include at least one active substance and at least one taste potentiator. The active substance and/or taste potentiator may be encapsulated in some embodiments to modify the release rate of the composition upon consumption.

  本发明涉及含有口味增强剂的组合物和可口服产品，例如糖果和口香糖，以增强其中所含活性物质的感知。更具体地，一些实施例提供了口味增强剂组合物，其中包括至少一种活性物质和至少一种口味增强剂。在某些实施例中，活性物质和/或口味增强剂可能被封装以修改在消费时的组合物释放速率。
• Taste potentiator compositions and beverages containing same
  申请人：Hargreaves A. Carole

  公开号：US20060286259A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to oral compositions and beverage products, which include taste potentiators to enhance the perception of active substances contained therein. More specifically, some embodiments provide potentiator compositions, which include at least one active substance, such as a sweetener, and at least one potentiator, such as a sweetness potentiator, which enhances the sweetness of the composition upon consumption.

  本发明涉及口腔制剂和饮料产品，其中包括味道增强剂，以增强其中所含活性物质的感知。更具体地，一些实施例提供增强剂组合物，其中包括至少一种活性物质，如甜味剂，和至少一种增强剂，如甜味增强剂，其在消费时增强了组合物的甜度。