6-异丙基三环[3.2.1.03,6]辛烷-2-酮 | 129526-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-异丙基三环[3.2.1.03,6]辛烷-2-酮
• 英文名称: 6-Isopropyltricyclo<3.2.1.0^3,6>octan-2-one
• 英文别名: 6-(Propan-2-yl)tricyclo[3.2.1.0~3,6~]octan-2-one；6-propan-2-yltricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-one
• CAS: 129526-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: WEHGDQMOACWXTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-烯丙基-4,4-二甲基-环己-2-烯酮 、 乙腈 生成 6-异丙基三环[3.2.1.03,6]辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  CRUCIANI, GIULIANO;MARGARETHA, PAUL, HELV. ACTA ACTA., 73,(1990) N, C. 288-297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiochemical Trends in Intramolecular [2 + 2] Photocycloadditions of 6-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enones and 5-(prop-2-enyl)cyclopent-2-enones
  作者：Giuliano Cruciani、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19900730208

  日期：1990.3.14

  cyclization becomes low enough so that lumiketone rearrangement to bicyclohexanones 6 and 3-isopropylcyclopent-2-enones 9 becomes competitive. Enones 9 undergo consecutive intramolecular [2 + 2] photocycloaddition to tricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-ones 7 and to tricyclo[3.2.1.03,6]octan-7-ones 8, compounds 8 only being formed when R Me.

  取代基（烯丙基侧链的C（6）处的XH，Me或F，烯丙基侧链的C（2'）处的RH或Me）对6烯丙基环己基-2-烯酮1的光异构化（λ= 350 nm）的影响在MeCN中进行了研究。取代基X控制分子内[2 + 2]光环加合物形成的整体效率（Φ：Me> F> H），但不影响外环双键向烯酮CC键加成的方向。相比之下，丙-2-烯基（RH）被2-甲基丙-2-烯基（R Me）侧链取代会引起三环[3.3.1.0 2,7 ] nonan -6-one 4 vs 。三环[4.2,1.0 3,8 ]壬烷-7-酮（5）产品比率从100：0（RH）到大约2：1（R Me），但几乎与1到产品的相对转化率无关。对于C（6）-未取代的烯酮1aa和1ba（XH），环化的效率变得足够低，以至于双环己酮6和3-异丙基环戊-2-烯酮9的烯酮重排变得具有竞争力。烯酮9经历连续的分子内[2 + 2]光环加成反应到三环[3.2.1.0 3
• CRUCIANI, GIULIANO;MARGARETHA, PAUL, HELV. ACTA ACTA., 73,(1990) N, C. 288-297
  作者：CRUCIANI, GIULIANO、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——