6-异戊烯基芹菜甙元 | 68097-13-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-异戊烯基芹菜甙元
• 英文名称: 6-prenylapigenin
• 英文别名: 6‐(3‐methylbut‐2‐enyl)apigenin；4',5,7-trihydroxy-6-C-prenylflavone；4',5,7-trihydroxy-6-prenylflavone；6-prenyl-4',5,7-trihydroxyflavone；6-dimethylallylapigenin；6-C-prenylapigenin；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 68097-13-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: VJDRSTHNWHVTNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

6-丙烯酸是一种具有抗肿瘤活性和抗血管生成特性的生物活性黄酮类化合物，其中6-脯氨酰芹菜素对包括白血病和固体癌症在内的多种癌细胞具有细胞毒性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 6-异戊烯基芹菜甙元
  参考文献：
  名称：

  Hossain, M. Amzad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 5, p. 590 - 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• GuA6DT, a Regiospecific Prenyltransferase from<i>Glycyrrhiza uralensis</i>, Catalyzes the 6-Prenylation of Flavones
  作者：Jianhua Li、Ridao Chen、Ruishan Wang、Xiao Liu、Dan Xie、Jianhua Zou、Jungui Dai

  DOI：10.1002/cbic.201402160

  日期：2014.7.21

  Regiospecific prenylation: The flavonoid prenyltransferase GuA6DT from Glycyrrhiza uralensis, is responsible for the prenylation of flavones. Hydroxy groups at both C‐5 and C‐7 positions are critical for the prenylation, and the prenylation regiospecifically occurs at C‐6. GuA6DT would be useful as an environmentally friendly and efficient biocatalyst for the preparation of bioactive prenylflavones

  区域特异性异戊烯基化：来自甘草的黄酮类异戊二烯基戊烯基转移酶GuA6DT负责黄酮的异戊烯基化。在C-5和C-7位置上的羟基对于异戊二烯化至关重要，异戊二烯的区域特异性发生在C-6处。GuA6DT可用作制备生物活性异黄酮的环保和高效生物催化剂。
• Molecular Characterization and Phylogenetic Analysis of Two Novel Regio-specific Flavonoid Prenyltransferases from Morus alba and Cudrania tricuspidata
  作者：Ruishan Wang、Ridao Chen、Jianhua Li、Xiao Liu、Kebo Xie、Dawei Chen、Yunze Yin、Xiaoyu Tao、Dan Xie、Jianhua Zou、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1074/jbc.m114.608265

  日期：2014.12

  distributed in several plant families. The prenylation catalyzed by prenyltransferases represents a Friedel-Crafts alkylation of the flavonoid skeleton in the biosynthesis of natural prenylated flavonoids and contributes to the structural diversity and biological activities of these compounds. To date, all identified plant flavonoid prenyltransferases (FPTs) have been identified in Leguminosae. In the

  异戊二烯化黄酮是有吸引力的特殊代谢物，具有广泛的生物活性，分布在几个植物科中。异戊二烯基转移酶催化的异戊二烯化代表了天然异戊二烯化黄酮类化合物生物合成中类黄酮骨架的 Friedel-Crafts 烷基化，有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。迄今为止，所有已鉴定的植物类黄酮异戊二烯基转移酶 (FPT) 都已在豆科植物中得到鉴定。在本研究中，分别从桑科植物 M. alba 和 C. tricuspidata 中鉴定了两种新的 FPT，即桑树异甘草素 3'-二甲基烯丙基转移酶 (MaIDT) 和柘木异甘草素 3'-二甲基烯丙基转移酶 (CtIDT)。MaIDT 和 CtIDT 与豆科 FPT 具有低水平的同源性。MaIDT 和 CtIDT 被预测为膜结合蛋白，具有预测的转运肽、七个跨膜区域和与其他异戊二烯酸转移酶相似的保守功能域。重组 MaIDT 和 CtIDT 能够区域选择性地将二甲基烯丙
• [EN] POLYPEPTIDES FOR USE IN THE SYNTHESIS OF BIOACTIVE PHENOLIC COMPOUNDS<br/>[FR] POLYPEPTIDES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES BIOACTIFS
  申请人：ROTHSTEIN STEVEN

  公开号：WO2022109736A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Described herein is a polypeptide encoding a prenyltransferase for prenylating a polyphenol and a polypeptide encoding an O-methyltransferase for methylating a polyphenol. For example, the polypeptide comprises or consists of the sequence of SEQ ID NO: 1, 2, 3, 4, 5, and/or 6, and/or a polypeptide listed in Table 1, and/or SEQ ID NO: 7-30, or a variant thereof having at least 80% sequence identity to SEQ ID NO: 1, 2, 3, 4, 5, and/or 6, and/or the polypeptide listed in Table 1, and/or SEQ ID NO: 7-30, or a fragment of the polypeptide or the variant thereof.

  本文描述了编码一种用于对多酚进行异戊二烯基化的异戊二烯基转移酶的多肽和编码一种用于对多酚进行甲基化的O-甲基转移酶的多肽。例如，该多肽包括或仅由SEQ ID NO：1、2、3、4、5和/或6的序列组成，和/或表1中列出的多肽，和/或SEQ ID NO：7-30，或具有与SEQ ID NO：1、2、3、4、5和/或6和/或表1中列出的多肽和/或SEQ ID NO：7-30至少80％序列同一性的变异体，或该多肽或其变异体的片段。
• Treatment of bladder and urinary tract cancers
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20040259813A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compositions of matter and methods wherein chalcone and flavone derivatives are administered to human or veterinary patients for the treatment of bladder or urinary tract cancer. Compounds of the invention include 2′-hydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone (Flavokawain A).

  向人类或兽类患者施用查尔酮和黄酮衍生物治疗膀胱癌或尿道癌的物质组合物和方法。本发明的化合物包括 2′-羟基-4,4′,6′-三甲氧基查尔酮（Flavokawain A）。