(4S,5R)-4-[(2R,4R,5R,6S)-7-(benzenesulfinyl)-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane | 1351657-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-[(2R,4R,5R,6S)-7-(benzenesulfinyl)-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 1351657-03-8
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄S
• 分子量: 486.716
• InChiKey: OLHCKLSCZIHTQH-JKQMNGERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-[(2R,4R,5R,6S)-7-(benzenesulfinyl)-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5S,6R,8R,9R,10R,12R)-13-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-9-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6,8,10,12-pentamethyltridecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  文丘里丁类化合物的合成研究：基于两种立体特异性环氧化物开放反应的C15–C27片段的立体选择性合成

  摘要：

  通过使用两种类型的环氧化物的立体定向甲基取代反应和随后的内酯​​衍生物的立体控制甲基化反应作为关键步骤，立体选择性地合成了文丘里汀C15–C27片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.073
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-2-methyl-4-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-[(2R,4R,5R,6S)-7-(benzenesulfinyl)-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  文丘里丁类化合物的合成研究：基于两种立体特异性环氧化物开放反应的C15–C27片段的立体选择性合成

  摘要：

  通过使用两种类型的环氧化物的立体定向甲基取代反应和随后的内酯​​衍生物的立体控制甲基化反应作为关键步骤，立体选择性地合成了文丘里汀C15–C27片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.073