N-benzyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine | 912291-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]methanamine
• CAS: 912291-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃N
• mdl: MFCD12623773
• 分子量: 265.278
• InChiKey: LEDQJZWUNHSNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,2-difluoro-N-phenylacetamide 、 聚合甲醛 、 N-benzyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine 、 辛烯 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锰 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由镍电子穿梭催化实现的跨烯烃双烷基-烷基键结构

  摘要：

  在简单未活化烯烃的 C=C 键上选择性构建两个不同的烷基-烷基键是有机合成中持续存在的挑战。通过经典有机金属基元反应机制（氧化加成/金属转移/还原消除）进行的过渡金属催化的烯烃二碳官能化反应受到烷基金属中间体的非成键副反应性（容易的β-氢化物消除）的影响，因此强烈限制了底物烯烃和偶联剂的范围。在这里，我们证明了烷基-金属副反应性的问题可以通过电子穿梭催化方法来克服，其中金属催化剂充当电子穿梭来诱导和猝灭自由基中间体并通过自由基促进烷基-烷基键的形成。不饱和键加成。该策略应用于具有通过镍电子穿梭催化产生的两个不同烷基-烷基键的烯烃的模块化烷基化氨甲基化。机理研究支持以碳为中心的自由基物种的形成以及自由基加成过程的参与。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-01015-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲胺 、 溴甲苯 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  甲醇介质中间位和对位取代的苄胺与苄基溴的亲核取代反应

  摘要：

  使用甲醇介质中的电导率技术测量对位和间位取代的苄胺与苄基溴的反应速率。反应遵循总的二级路径。该反应的最终产物被鉴定为二苄胺（X-C 6 H 4 CH 2 NHCH 2 C 6 H 5）（其中X = 4-OCH 3，4 -CH 3，H，4-Cl，4-CF 3，3‐CF 3，4 ‐NO 2）。与未取代的化合物相比，苄胺部分中的吸电子基团（例如氯，三氟甲基和硝基）降低了反应速率，而供电子基团（例如甲氧基和甲基）则提高了反应速率。提出了一种涉及在胺亲核试剂和苄基溴之间形成S N 2型过渡态并随后分解的机制。反应的哈米特反应常数ρ随着温度的升高而降低。计算并讨论了激活参数。

  DOI：

  10.1002/kin.20890

文献信息

• Use of (Cyclopentadienone)iron Tricarbonyl Complexes for C–N Bond Formation Reactions between Amines and Alcohols
  作者：Thomas J. Brown、Madeleine Cumbes、Louis J. Diorazio、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01990

  日期：2017.10.6

  of a series of (cyclopentadienone)iron tricarbonyl complexes to “borrowing hydrogen” reactions between amines and alcohols was completed in order to assess their catalytic activity. The electronic variation of the aromatic groups flanking the C═O of the cyclopentadienone influenced the efficiency of the reactions; however, in other cases, the Knölker catalyst 1, containing trimethylsilyl groups flanking

  完成了一系列（环戊二烯酮）铁三羰基铁配合物在胺和醇之间的“借入氢”反应中的应用，以评估其催化活性。环戊二烯酮的C═O侧链的芳族基团的电子变化影响了反应的效率。然而，在其他情况下，含有环戊二烯酮酮侧翼的三甲基甲硅烷基的克诺尔克催化剂1则效果最佳。在某些情况下，胺与醇的比例的变化显着提高了转化率。研究了铁催化剂在一系列胺（包括不饱和胺）的合成中的应用。
• SUBSTITUTED BENZYLAMINES AS CYP2A INHIBITORS AND USES THEREOF TO TREAT NICOTINE DEPENDENCE
  申请人：Ghosheh Omar

  公开号：US20090137653A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention is directed to substituted benzylamines which are useful as inhibitors of the CYP2A6 enzyme. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat nicotine dependence are also disclosed.

  本发明涉及替代苯甲胺类化合物，其可用作CYP2A6酶的抑制剂。还公开了包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗尼古丁依赖的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BENZYLAMINES AS CYP2A INHIBITORS AND USES THEREOF TO TREAT NICOTINE DEPENDENCE<br/>[FR] BENZYLAMINES SUBSTITUEES SERVANT D'INHIBITEURS DE CYP2A ET UTILISATIONS DE CELLES-CI POUR TRAITER UNE DEPENDANCE A LA NICOTINE
  申请人：INFLAZYME PHARM LTD

  公开号：WO2006108149A2

  公开（公告）日：2006-10-12

  [EN] This invention is directed to substitued benzylamines which are useful as inhibitors of the CYP2A6 enzyme. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat nicotine dependence are also disclosed.
  [FR] La présente invention concerne des benzylamines substituées qui sont utilisées comme inhibiteurs de l'enzyme CYP2A6, des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et des procédés pour utiliser ces composés afin de traiter une dépendance à la nicotine.
• Nucleophilic Substitution Reactions of Meta- and Para-Substituted Benzylamines with Benzyl Bromide in Methanol Medium
  作者：R. RAVI、R. SANJEEV、V. JAGANNADHAM、ADAM A. SKELTON

  DOI：10.1002/kin.20890

  日期：2015.1

  The rates of reactions of para‐ and meta‐substituted benzylamines with benzyl bromide were measured using conductivity technique in methanol medium. The reaction followed a total second‐order path. The end product of the reaction is identified as dibenzylamine (X‐C6H4CH2NHCH2C6H5) (where X = 4‐OCH3, 4‐CH3, H, 4‐Cl, 4‐CF3, 3‐CF3, 4‐NO2). Electron‐withdrawing groups such as chloro, trifluoromethyl, and

  使用甲醇介质中的电导率技术测量对位和间位取代的苄胺与苄基溴的反应速率。反应遵循总的二级路径。该反应的最终产物被鉴定为二苄胺（X-C 6 H 4 CH 2 NHCH 2 C 6 H 5）（其中X = 4-OCH 3，4 -CH 3，H，4-Cl，4-CF 3，3‐CF 3，4 ‐NO 2）。与未取代的化合物相比，苄胺部分中的吸电子基团（例如氯，三氟甲基和硝基）降低了反应速率，而供电子基团（例如甲氧基和甲基）则提高了反应速率。提出了一种涉及在胺亲核试剂和苄基溴之间形成S N 2型过渡态并随后分解的机制。反应的哈米特反应常数ρ随着温度的升高而降低。计算并讨论了激活参数。
• Double alkyl–alkyl bond construction across alkenes enabled by nickel electron-shuttle catalysis
  作者：Changqing Rao、Tianze Zhang、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1038/s41929-023-01015-1

  日期：——

  organic synthesis. Transition metal-catalysed alkene-dicarbofunctionalization reactions proceeding via classic organometallic elementary reaction mechanism (oxidative addition/transmetalation/reductive elimination) suffered from non-bond forming side reactivities of alkyl–metal intermediates (facile β-hydride elimination) and thus strongly limited the substrate scope of olefins and coupling reagents

  在简单未活化烯烃的 C=C 键上选择性构建两个不同的烷基-烷基键是有机合成中持续存在的挑战。通过经典有机金属基元反应机制（氧化加成/金属转移/还原消除）进行的过渡金属催化的烯烃二碳官能化反应受到烷基金属中间体的非成键副反应性（容易的β-氢化物消除）的影响，因此强烈限制了底物烯烃和偶联剂的范围。在这里，我们证明了烷基-金属副反应性的问题可以通过电子穿梭催化方法来克服，其中金属催化剂充当电子穿梭来诱导和猝灭自由基中间体并通过自由基促进烷基-烷基键的形成。不饱和键加成。该策略应用于具有通过镍电子穿梭催化产生的两个不同烷基-烷基键的烯烃的模块化烷基化氨甲基化。机理研究支持以碳为中心的自由基物种的形成以及自由基加成过程的参与。