苄基4-O-(3,4-O-异亚丙基己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷 | 18404-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基4-O-(3,4-O-异亚丙基己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷
• 中文别名: 苄基4-O-(Β-D-吡喃半乳糖基)-Β-D-吡喃葡萄糖苷；苄基 4-O-(Β-D-吡喃半乳糖基)-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl β-lactoside；benzyl β-D-lactoside；benzyl lactoside；benzyl β-D-lactopyranoside；Benzyl beta-lactoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 18404-72-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₁
• 分子量: 432.425
• InChiKey: UMOKGHPPSFCSDC-BAGUKLQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171°C dec.
• 沸点：
  709.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于温的甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基4-O-(3,4-O-异亚丙基己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(benzyloxy)-4,5-bis(pivaloyloxy)-2-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-(4-methoxyphenyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODUCTION OF 6'-O-SIALYLLACTOSE AND INTERMEDIATES
  [FR] PRODUCTION DE 6'-O-SIALYLLACTOSE ET INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种制备三糖6'-0-唾液酸乳糖苷（化学式（I））或其盐的方法，以及合成中间体和将6'-0-唾液酸乳糖苷盐用于药用或营养组合物的用途。

  公开号：

  WO2011100979A1
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苄基4-O-(3,4-O-异亚丙基己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  克鲁氏锥虫反唾液酸酶替代底物：苄基β-乳糖苷在C-6中取代作用的研究

  摘要：

  克鲁氏锥虫转唾液酸酶（TcTS）是一种细胞表面蛋白，参与该寄生虫对宿主细胞的粘附和侵袭机制，使其成为抑制剂设计的诱人靶标。为了有助于了解TcTS及其受体底物之间的相互作用，我们设计并合成了一个库，该库由葡萄糖残基C-6中取代的20种苄基乳糖苷组成，这些1,2,3-三唑衍生物系列C-4位的芳族取代基。该文库是通过Cu（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应（“点击化学”）在C-6位上被叠氮基官能化的苄基β-乳糖苷与一系列2-炔丙基苯基醚之间制备的。本文中，我们分析了三唑基-乳糖衍生物在高效阴离子交换色谱（HPAEC）上的色谱行为，以及它们作为TcTS受体和N-乙酰基乳糖胺唾液酸化抑制剂的活性。以优异的产率获得了三唑基衍生物，并且它们均表现为中等的替代性底物。庞大的疏水取代基的存在显着增加了HPAEC中的保留时间，但并未显着影响其对TcTS的受体性能。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.04.003

文献信息

• Enzymatic synthesis of UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc analogs using N-acetylglucosamine 1-phosphate uridyltransferase (GlmU)
  作者：Wanyi Guan、Li Cai、Junqiang Fang、Baolin Wu、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b917573c

  日期：——

  Reports the generation of a library composed of UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc and investigates the substrate specificity of Escherichia coli GlcNAc-1-P uridyltransferase GlmU.

  报道了一种由UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc组成的库的生成，并研究了大肠杆菌GlcNAc-1-P尿苷转移酶GlmU的底物特异性。
• [EN] MANUFACTURE OF LACTO-N-TETRAOSE<br/>[FR] FABRICATION DE LACTO-N-TÉTRAOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012155916A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to the synthesis of the tetrasaccharide of formula (I) and novel intermediates used in the synthesis.

  本发明涉及公式（I）的四糖的合成以及合成中使用的新型中间体。
• Enzymatic Synthesis of Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Globo-H Hexasaccharide
  作者：Doris M. Su、Hironobu Eguchi、Wen Yi、Lei Li、Peng G. Wang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/ol703121h

  日期：2008.3.1

  We report the enzymatic synthesis of an important tumor-associated carbohydrate antigen, Globo-H hexasaccharide. Starting with Lac-OBn as the initial acceptor, this approach employs three glycosyltransferases: LgtC, an alpha1,4-galactosyltransferase; LgtD, a bifunctional beta1,3-galactosyl/beta1,3-N-acetylgalactosaminyltransferase; and WbsJ, an alpha1,2-fucosyltransferase. In addition, two epimerases

  我们报告了重要的肿瘤相关碳水化合物抗原，Globo-H六糖的酶促合成。从Lac-OBn作为初始受体开始，这种方法采用了三种糖基转移酶：LgtC，一种α1,4-半乳糖基转移酶；LgtD，一种双功能的β1，3-半乳糖基/ β1，3-N-乙酰半乳糖胺基转移酶；WbsJ，α1,2-岩藻糖基转移酶。另外，还使用两种差向异构酶GalE和WbgU，从它们相应的便宜的C4差向异构体中产生更昂贵的糖核苷酸UDP-Gal和UDP-GalNAc。这项研究代表了Globo-H抗原的简便酶促合成。
• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–4-linked galactosides with promiscuous bacterial β1–4-galactosyltransferases
  作者：Kam Lau、Vireak Thon、Hai Yu、Li Ding、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Denton Wong、Ronald Huang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc01381a

  日期：——

  Two bacterial β1–4-galactosyltransferases, NmLgtB and Hp1–4GalT, exhibit promiscuous and complementary acceptor substrate specificity. They have been used in an efficient one-pot multienzyme system to synthesize LacNAc, lactose, and their derivatives including those containing negatively charged 6-O-sulfated GlcNAc and C2-substituted GlcNAc or Glc, from monosaccharide derivatives and inexpensive Glc-1-P.

  两种细菌β1→4-半乳糖基转移酶，NmLgtB 和 Hp1→4GalT，表现出杂乱且互补的受体底物特异性。它们已被用于高效的一锅多酶系统中，以单糖衍生物和廉价的Glc-1-P为原料合成 LacNAc、乳糖及其衍生物，包括含有带负电的6-O-磺酸化GlcNAc和C2取代的GlcNAc或Glc的衍生物。
• Regioselective Synthesis of Novel Galactose, Fucose and Lactose Fatty Acid Esters as Glycomimetics of Bile Acid 1-O-acyl Galactoside and Bacterial Glycolipids
  作者：Sahar A. Shehata、Mina R. Narouz、Sameh E. Soliman、Rafik W. Bassily、Ramadan I. El-Sokkary、Mina A. Nashed

  DOI：10.2174/1570178614666170720141917

  日期：2018.1.10

  galactose and fucose derivatives, respectively, followed by hydrogenolysis of the benzyl groups. The regioselective synthesis of 3'-O-acyl-D-lactosides of palmitic and nitrobenzoic acids was accomplished using a dibutyltin oxide activation strategy of partially protected lactoside derivatives. Conclusion: The regioselective synthesis of galactose, fucose and lactose fatty acid esters as glycomimetics

  背景：碳水化合物脂肪酸酯存在于重要的生物分子中，例如胆汁酸1-O-酰基半乳糖和细菌糖脂。这些生物分子的糖模拟物的合成需要研究其结构-活性关系。 方法：在这项工作中，主要通过部分苄基保护的糖的保护和脱保护以及锡介导的策略区域选择性地制备了一系列碳水化合物脂肪酸酯，然后对苄基进行氢解。 结果：我们在这里报告了半乳糖棕榈酸酯与其他脂肪酰基半乳糖糖模拟物（即岩藻糖和乳糖脂肪酯）的区域选择性合成。分别通过部分苄基保护的半乳糖和岩藻糖衍生物的低温酯化反应制备1-O-棕榈酰-，1,6-二-棕榈酰-D-半乳糖和1-O-棕榈酰-L-岩藻糖衍生物，然后氢解苄基。棕榈酸和硝基苯甲酸的3'-O-酰基-D-乳糖苷的区域选择性合成是通过部分保护的乳糖苷衍生物的二丁基氧化锡活化策略完成的。 结论：在这项工作中报道了半乳糖，岩藻糖和乳糖脂肪酸酯的区域选择性合成，作为包含1-O-脂肪酰基-D-半乳糖部分的生物分子的糖模拟物。