benzyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->)4-β-D-glucopyranoside | 330203-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->)4-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: alpha-D-Gal-(1->3)-beta-D-Gal-(1->4)-beta-D-GlcOBn；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 330203-79-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₁₆
• 分子量: 594.567
• InChiKey: DBDMBUCEVVLURG-PVPAYKMISA-N

物化性质

• 沸点：
  911.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5'-diphospho-N-acetylglucosamine 、 benzyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->)4-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 Haemophilus influenzae LgtD β1,3-galactosyl/β1,3-N-acetylgalactosaminyltransferase Plesiomonas shigelloides UDP-N-acetylglucosamine WbgU C4-epimerase fusion protein 、 三羟甲基氨基甲烷 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到benzyl β-D-N-acetyl-galactosaminyl-(1->3)-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物抗原Globo-H六糖的酶促合成。

  摘要：

  我们报告了重要的肿瘤相关碳水化合物抗原，Globo-H六糖的酶促合成。从Lac-OBn作为初始受体开始，这种方法采用了三种糖基转移酶：LgtC，一种α1,4-半乳糖基转移酶；LgtD，一种双功能的β1，3-半乳糖基/ β1，3-N-乙酰半乳糖胺基转移酶；WbsJ，α1,2-岩藻糖基转移酶。另外，还使用两种差向异构酶GalE和WbgU，从它们相应的便宜的C4差向异构体中产生更昂贵的糖核苷酸UDP-Gal和UDP-GalNAc。这项研究代表了Globo-H抗原的简便酶促合成。

  DOI：

  10.1021/ol703121h
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 苄基4-O-(3,4-O-异亚丙基己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷 在 盐酸 、 Escherichia coli K₁₂ UPD-Glc GalE C₄ epimerase 、 Neisseria meningitidis LgtC α1,4-galactosyltransferase 、 三羟甲基氨基甲烷 、 manganese(ll) chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到benzyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->)4-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物抗原Globo-H六糖的酶促合成。

  摘要：

  我们报告了重要的肿瘤相关碳水化合物抗原，Globo-H六糖的酶促合成。从Lac-OBn作为初始受体开始，这种方法采用了三种糖基转移酶：LgtC，一种α1,4-半乳糖基转移酶；LgtD，一种双功能的β1，3-半乳糖基/ β1，3-N-乙酰半乳糖胺基转移酶；WbsJ，α1,2-岩藻糖基转移酶。另外，还使用两种差向异构酶GalE和WbgU，从它们相应的便宜的C4差向异构体中产生更昂贵的糖核苷酸UDP-Gal和UDP-GalNAc。这项研究代表了Globo-H抗原的简便酶促合成。

  DOI：

  10.1021/ol703121h

文献信息

• Sugar Nucleotide Regeneration Beads (Superbeads):  A Versatile Tool for the Practical Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Xi Chen、Jianwen Fang、Jianbo Zhang、Ziye Liu、Jun Shao、Przemyslaw Kowal、Peter Andreana、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ja005738v

  日期：2001.3.1

  Peng George Wang* Department of Chemistry, Wayne State Uni Versity Detroit, Michigan 48202 Recei Ved October 27, 2000 Application of carbohydrates in modern medicine is limited by the high cost of synthesis of most biologically important glycoconjugates. It is generally recognized that glycosyltransferasecatalyzed glycosylation is one of the most practical approaches. 1

  Xi Chen、Jianwen Fang、Jianbo Zhang、Ziye Liu、Jun Shao、Przemyslaw Kowal、Peter Andreana 和 Peng George Wang* 密歇根州底特律韦恩州立大学化学系 48202 接收日期 2000 年 10 月 27 日 碳水化合物在现代医学中的应用受到大多数生物学上重要的糖缀合物的高成本合成的限制。人们普遍认为糖基转移酶催化的糖基化是最实用的方法之一。1
• Enzymatic Synthesis of Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Globo-H Hexasaccharide
  作者：Doris M. Su、Hironobu Eguchi、Wen Yi、Lei Li、Peng G. Wang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/ol703121h

  日期：2008.3.1

  We report the enzymatic synthesis of an important tumor-associated carbohydrate antigen, Globo-H hexasaccharide. Starting with Lac-OBn as the initial acceptor, this approach employs three glycosyltransferases: LgtC, an alpha1,4-galactosyltransferase; LgtD, a bifunctional beta1,3-galactosyl/beta1,3-N-acetylgalactosaminyltransferase; and WbsJ, an alpha1,2-fucosyltransferase. In addition, two epimerases

  我们报告了重要的肿瘤相关碳水化合物抗原，Globo-H六糖的酶促合成。从Lac-OBn作为初始受体开始，这种方法采用了三种糖基转移酶：LgtC，一种α1,4-半乳糖基转移酶；LgtD，一种双功能的β1，3-半乳糖基/ β1，3-N-乙酰半乳糖胺基转移酶；WbsJ，α1,2-岩藻糖基转移酶。另外，还使用两种差向异构酶GalE和WbgU，从它们相应的便宜的C4差向异构体中产生更昂贵的糖核苷酸UDP-Gal和UDP-GalNAc。这项研究代表了Globo-H抗原的简便酶促合成。