benzyl (6-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 183296-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (6-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ClAc(-6)Gal(b1-4)Glc(b)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 183296-89-1
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₁₂
• 分子量: 508.907
• InChiKey: QDKOBRTUZCSBEU-ZJSKFKIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (6-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 三乙烯二胺 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 benzyl (2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从常见的选择性保护的乳糖构件轻松地化学酶促合成人乳三糖

  摘要：

  通过基于化学酶法的序列，以简单直接的方式合成了人乳寡糖中性部分中所含的三种糖基糖苷。脂肪酶催化苄基β-乳糖苷的区域选择性6'- O-酰化，然后引入异亚丙基并进行乙酰化，具体取决于反应条件，化合物4a和4b允许选择性地进入3、3'和6位'。糖基化与适当的捐助者给了三糖6,9和12。

  DOI：

  10.1080/07328300008544082
• 作为产物：
  描述：

  苄基4-O-(3,4-O-异亚丙基己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷 、 氯乙酸乙烯酯 在 immobilized Candida antarctica lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到benzyl (6-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化乳糖的区域选择性O-酰基化的改进：2'-O-岩藻糖基乳糖1的简便来源

  摘要：

  尽管在过去的十年中已经取得了巨大的进步，但是复杂碳水化合物的合成仍然是一个严重的问题。这些分子的常规合成通常要求对各种羟基进行多重保护和脱保护，从而大大增加了所需步骤的数量。另一方面，酶提供了进行廉价，高度化学和区域选择性转化的机会，提供了解决碳水化合物合成中遇到的许多合成问题的新方法。特别地，脂肪酶允许高度区域选择性的O-酰化。因此，近年来对保护基团的酶促操作以合成寡糖的兴趣日益增长。最近，我们报道了使用脂肪酶催化的酰化作用来设计寡糖合成中有用的结构单元。使用不同的酰化剂，在各种糖质底物（如乳糖，麦芽糖和纤维二糖）上观察到对6 O酰化的极佳选择性，南极假丝酵母脂肪酶是最好的生物催化剂。但是，我们的程序存在一个主要缺点：糖底物的高极性要求使用叔戊醇作为溶剂，其高沸点使反应混合物的后处理非常费力，因此使该方法不切实际。重大改进J.碳水化合物化学，20（7＆8），761–765（2001）麦芽

  DOI：

  10.1081/car-100108289

文献信息

• IMPROVEMENT ON LIPASE CATALYSED REGIOSELECTIVE O-ACYLATION OF LACTOSE:A CONVENIENT RUOTE TO 2′-O- FUCOSYLLACTOSE1
  作者：Anna Rencurosi、Laura Poletti、Luigi Panza、Luigi Lay

  DOI：10.1081/car-100108289

  日期：——

  encountered in carbohydrate synthesis. In particular, lipases allow highly regioselective O-acylations. Therefore, a growing interest in enzymatic manipulation of protecting groups for the synthesis of oligosaccharides has been developed during recent years. Recently, we reported on the use of lipase catalysed acylation for designing useful building blocks in oligosaccharide synthesis. Excellent selectivity

  尽管在过去的十年中已经取得了巨大的进步，但是复杂碳水化合物的合成仍然是一个严重的问题。这些分子的常规合成通常要求对各种羟基进行多重保护和脱保护，从而大大增加了所需步骤的数量。另一方面，酶提供了进行廉价，高度化学和区域选择性转化的机会，提供了解决碳水化合物合成中遇到的许多合成问题的新方法。特别地，脂肪酶允许高度区域选择性的O-酰化。因此，近年来对保护基团的酶促操作以合成寡糖的兴趣日益增长。最近，我们报道了使用脂肪酶催化的酰化作用来设计寡糖合成中有用的结构单元。使用不同的酰化剂，在各种糖质底物（如乳糖，麦芽糖和纤维二糖）上观察到对6 O酰化的极佳选择性，南极假丝酵母脂肪酶是最好的生物催化剂。但是，我们的程序存在一个主要缺点：糖底物的高极性要求使用叔戊醇作为溶剂，其高沸点使反应混合物的后处理非常费力，因此使该方法不切实际。重大改进J.碳水化合物化学，20（7＆8），761–765（2001）麦芽
• Easy Chemo-Enzymatic Synthesis of Human Milk Trisaccharides from a Common Selectively Protected Lactose Building Block
  作者：Barbara La Ferla、Luigi Lay、Laura Poletti、Giovanni Russo、Luigi Panza

  DOI：10.1080/07328300008544082

  日期：2000.1

  Three glycosyllactosides, contained in the neutral fraction of human milk oligosaccharides, were synthesised in a simple and straightforward manner through a sequence based on a chemo-enzymatic approach. Lipase catalysed regioselective 6'-O-acylation of benzyl β-lactoside, followed by the introduction of an isopropylidene group and acetylation afforded, depending on the reaction conditions, compounds

  通过基于化学酶法的序列，以简单直接的方式合成了人乳寡糖中性部分中所含的三种糖基糖苷。脂肪酶催化苄基β-乳糖苷的区域选择性6'- O-酰化，然后引入异亚丙基并进行乙酰化，具体取决于反应条件，化合物4a和4b允许选择性地进入3、3'和6位'。糖基化与适当的捐助者给了三糖6,9和12。