benzyl (2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 591774-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)Fuc(a1-6)Gal(b1-4)Glc(b)-O-Bn；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 591774-29-7
• 化学式: C₃₂H₄₄O₁₅
• 分子量: 668.692
• InChiKey: LQKOEHGUEYMRJB-FYDUXUSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(α-L-fucopyranosyl)-(1->6)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的区域选择性酰化与区域选择性糖基化结合作为合成寡糖的策略：合成一系列岩藻糖基乳糖构建块

  摘要：

  从易于获得的苄基乳糖苷中，仅用 14 个总步骤就合成了一个由五个区域异构体保护的岩藻糖基乳糖家族。所采用的策略结合了酶促区域选择性保护、正交保护基团的引入和部分未保护乳糖苷受体的区域选择性糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200425
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (6-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 benzyl (2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的区域选择性酰化与区域选择性糖基化结合作为合成寡糖的策略：合成一系列岩藻糖基乳糖构建块

  摘要：

  从易于获得的苄基乳糖苷中，仅用 14 个总步骤就合成了一个由五个区域异构体保护的岩藻糖基乳糖家族。所采用的策略结合了酶促区域选择性保护、正交保护基团的引入和部分未保护乳糖苷受体的区域选择性糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200425

文献信息

• Lipase-Catalysed Regioselective Acylations in Combination with Regioselective Glycosylations as a Strategy for the Synthesis of Oligosaccharides: Synthesis of a Series of Fucosyllactose Building Blocks
  作者：Anna Rencurosi、Laura Poletti、Giovanni Russo、Luigi Lay

  DOI：10.1002/ejoc.200200425

  日期：2003.5

  A family of five regioisomeric protected fucosyllactoses has been synthesised in only 14 overall steps from the easily available benzyllactoside. The adopted strategy combines enzymatic regioselective protection, introduction of orthogonal protecting groups and regioselective glycosylations on partially unprotected lactosidic acceptors. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  从易于获得的苄基乳糖苷中，仅用 14 个总步骤就合成了一个由五个区域异构体保护的岩藻糖基乳糖家族。所采用的策略结合了酶促区域选择性保护、正交保护基团的引入和部分未保护乳糖苷受体的区域选择性糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)