benzyl 2,3,6,2',6'-penta-O-(4-chlorobenzoyl)-4'-O-benzoyl-β-lactoside | 1329426-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3,6,2',6'-penta-O-(4-chlorobenzoyl)-4'-O-benzoyl-β-lactoside
• 英文别名: benzyl 4'-O-benzoyl-2,3,6,2',6'-penta-O-(4-chlorobenzoyl)-β-D-lactoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis[(4-chlorobenzoyl)oxy]-2-[(4-chlorobenzoyl)oxymethyl]-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-5-(4-chlorobenzoyl)oxy-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 1329426-47-2
• 化学式: C₆₁H₄₇Cl₅O₁₇
• 分子量: 1229.3
• InChiKey: LFXGARDZDDREKT-MBZQIBRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,6,2',6'-penta-O-(4-chlorobenzoyl)-4'-O-benzoyl-β-lactoside 、 phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-6-[(4-chlorobenzoyl)oxymethyl]-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-bis[(4-chlorobenzoyl)oxy]-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURE OF LACTO-N-TETRAOSE
  [FR] FABRICATION DE LACTO-N-TÉTRAOSE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的四糖的合成以及合成中使用的新型中间体。

  公开号：

  WO2012155916A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,6,2′,6′-penta-O-(4-chlorobenzoyl)-3′,4′-di-O-isopropylidene-β-D-lactoside 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl 2,3,6,2',6'-penta-O-(4-chlorobenzoyl)-4'-O-benzoyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURE OF LACTO-N-TETRAOSE
  [FR] FABRICATION DE LACTO-N-TÉTRAOSE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的四糖的合成以及合成中使用的新型中间体。

  公开号：

  WO2012155916A1

文献信息

• [EN] A METHOD FOR PREPARATION OF THE TETRASACCHARIDE LACTO-N-NEOTETRAOSE (LNNT) CONTAINING N-ACETYLLACTOSAMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU TÉTRASACCHARIDE LACTO-N-NÉOTÉTRAOSE (LNNT) CONTENANT DE LA N-ACÉTYLLACTOSAMINE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2011100980A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to a method for preparation of the tetrasaccharide lacto-N-neotetraose (LNnt, formula (I)) especially in large scale, as well as intermediates in the synthesis, a new crystal form (polymorph) of LNnt, and the use thereof in pharmaceutical or nutritional compositions.

  本发明涉及一种制备四糖乳酸N-新四糖(LNnt，化学式(I))的方法，特别是在大规模下进行制备，以及合成中间体，LNnt的新晶型（多形），以及其在制药或营养组合物中的用途。
• [EN] SYNTHESIS OF NEW FUCOSE-CONTAINING CARBOHYDRATE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE NOUVEAUX DÉRIVÉS GLUCIDIQUES CONTENANT DU FUCOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012127410A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  A method for the synthesis of a compound of formula (1) or a salt thereof, wherein A is a carbohydrate linker which is a lactosyl moiety or which consists of a lactosyl moiety and at least one monosaccharide unit selected from the group consisting of: glucose, galactose, N-acetylglucosamine, fucose and N-acetyl neuraminic acid; and wherein R1 is one of the following anomeric protecting groups: a) -OR2, wherein R2 is a protecting group removable by catalytic hydrogenolysis; b) -SR3, wherein R3 is an optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted benzyl; c) -NH- C(R")=C(R')2, wherein each R' independently is one of the following electron withdrawing groups: -CN, -COOH, -COO-alkyl, -CO-alkyl, -CONH2, -CONH- alkyl or -CON(alkyl)2, or wherein the two R'-groups are linked together and form -CO-(CH2)2-4-CO- and thus form, together with the carbon atom to which they are attached, a 5-7 membered cycloalkan-1,3-dione, in which dione any of the methylene groups is optionally substituted with 1 or 2 alkyl groups, and R" is H or alkyl, in which a fucosyl donor of formula (2) wherein X is selected from the group consisting of: a guanosine diphosphatyl moiety, a lactose moiety, azide, fluoride, optionally substituted phenoxy-, optionally substituted pyridinyloxy-, optionally substituted 3-oxo-furanyloxy- of formula (A), optionally substituted 1,3,5-triazinyloxy- of formula (B), 4-methylumbelliferyloxy-group of formula (C), and a group of formula (D) wherein Ra is independently H or alkyl, or two vicinal Ra groups represent a =C(Rb)2 group, wherein Rb is independently H or alkyl, Rc is independently selected from the group consisting of alkoxy, amino, alkylamino and dialkylamino, Rd is selected from the group consisting of H, alkyl and -C(=O)Re, wherein Re is OH, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, hydrazino, alkylhydrazino, dialkylhydrazino or trialkylhydrazino, is reacted with an acceptor of formula H-A-R1 or a salt thereof, wherein A and R1 are as defined above, under the catalysis of an enzyme capable of transferring fucose. A compound of formula 1', its use in manufacture of human milk oligosaccharides, a method of manufacture of human milk oligosaccharides, and a fucosyl donor are also provided.

  一种合成式（1）化合物或其盐的方法，其中A是一种碳水化合物连接物，其为乳糖基或由乳糖基和至少一种单糖单元组成，所述单糖单元选自以下组中的一种：葡萄糖、半乳糖、N-乙酰葡萄糖胺、岩藻糖和N-乙酰神经酸；R1是以下异构保护基之一：a）-OR2，其中R2是可通过催化氢解去除的保护基；b）-SR3，其中R3是可选的取代基烷基、可选的取代基芳基或可选的取代基苄基；c）-NH-C(R")=C(R')2，其中每个R'独立地是以下电子提取基之一：-CN、-COOH、-COO-烷基、-CO-烷基、-CONH2、-CONH-烷基或-CO N（烷基）2，或其中两个R'基连接在一起形成-CO-（CH2）2-4-CO-，并与它们连接的碳原子一起形成5-7环脂肪环-1,3-二酮，在该二酮中，任何亚甲基基团均可选地被1或2个烷基取代，R"为H或烷基，在式（2）中提供了一种岩藻糖供体，其中X选自以下组中的一种：鸟苷二磷酸基团、乳糖基、叠氮化物、氟化物、可选取代的苯氧基、可选取代的吡啶氧基、可选取代的3-氧代呋喃氧基式（A）、可选取代的1,3,5-三嗪氧基式（B）、4-甲基芹菜素氧基式（C）和式（D）中的基团，其中Ra独立地为H或烷基，或两个相邻的Ra基团表示=C（Rb）2基团，其中Rb独立地为H或烷基，Rc独立地选自烷氧基、氨基、烷基氨基和双烷基氨基，Rd选自H、烷基和-C（=O）Re，其中Re为OH、烷氧基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、肼基、烷基肼基、双烷基肼基或三烷基肼基，与式H-A-R1或其盐反应，其中A和R1如上所述，在能够转移岩藻糖的酶的催化下。还提供了式1'的化合物及其在制造人乳寡糖中的应用、制造人乳寡糖的方法和一种岩藻糖供体。
• [EN] MANUFACTURE OF LACTO-N-TETRAOSE<br/>[FR] FABRICATION DE LACTO-N-TÉTRAOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012155916A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to the synthesis of the tetrasaccharide of formula (I) and novel intermediates used in the synthesis.

  本发明涉及公式（I）的四糖的合成以及合成中使用的新型中间体。
• Method for preparation of the tetrasaccharide lacto-N-neotetraose (LNnt) containing N-acetyllactosamine
  申请人：Bajza István

  公开号：US08993740B2

  公开（公告）日：2015-03-31

  The present invention relates to a method for preparation of the tetrasaccharide lacto-N-neotetraose (LNnt, formula (I)) especially in large scale, as well as intermediates in the synthesis, a new crystal form (polymorph) of LNnt, and the use thereof in pharmaceutical or nutritional compositions.

  本发明涉及一种用于制备四糖乳酸-N-新四糖（LNnt，化学式（I））的方法，特别是在大规模下的制备方法，以及合成中间体、LNnt的新晶型（多形态）以及在制药或营养组合物中的应用。