[3-(cyclopropyloxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl]{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanone | 648929-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(cyclopropyloxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl]{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanone
• 英文别名: [3-Cyclopropyloxy-4-(difluoromethoxy)phenyl]-[2-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-1,3-thiazol-5-yl]methanone；[3-cyclopropyloxy-4-(difluoromethoxy)phenyl]-[2-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-1,3-thiazol-5-yl]methanone
• CAS: 648929-16-2
• 化学式: C₁₉H₁₅F₈NO₅S
• 分子量: 521.385
• InChiKey: HTFGVVCMMHNFFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(cyclopropyloxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl]{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanone 在 (BINAP-based ligand)[(NH₂CH₂)2-based chiral ligand]RuCl₂ 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 以100%的产率得到(R)-[3-(cyclopropyloxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl]{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  芳族-杂芳族酮的高度对映选择性氢化。

  摘要：

  使用反式RuCl（2）[（R）-xylbinap] [（R-daipen）（3）作为催化剂，对酮1进行不对称氢化，定量得到仲醇2，ee含量为99.4％。进一步研究噻唑环取代的效果表明，该催化剂对5-苯甲酰基噻唑的对映选择性氢化非常有效，该化合物可提供92-99％ee的相应醇。相同的方案适用于各种芳族-杂芳族酮，以优异的对映选择性生成仲醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0360795
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯腈 在 正丁基锂 、 20-[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯氧基]-3,6,9,12,15,18-六氧杂二十烷-1-醇 、 diethylzinc 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 十二硫醇 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [3-(cyclopropyloxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl]{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of a highly functionalized thiazole ketone

  摘要：

  Compound 1 is a uniquely substituted ketone prepared via addition of a thiazole anion to an aromatic nitrile in good overall yield. An exploration into the generality of the addition of thiazole anions to nitriles allowed us to make a variety of thiazole ketones in good to excellent yields. The non-odorous thiolate-mediated demethylation reaction used in the synthesis of 1 is also presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00878-0

文献信息

• Practical synthesis of a highly functionalized thiazole ketone
  作者：Lisa F Frey、Karen M Marcantonio、Cheng-yi Chen、Debra J Wallace、Jerry A Murry、Lushi Tan、Weirong Chen、Ulf H Dolling、Edward J.J Grabowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00878-0

  日期：2003.8

  Compound 1 is a uniquely substituted ketone prepared via addition of a thiazole anion to an aromatic nitrile in good overall yield. An exploration into the generality of the addition of thiazole anions to nitriles allowed us to make a variety of thiazole ketones in good to excellent yields. The non-odorous thiolate-mediated demethylation reaction used in the synthesis of 1 is also presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Aromatic-Heteroaromatic Ketones
  作者：Cheng-yi Chen、Robert A. Reamer、Jennifer R. Chilenski、Chris J. McWilliams

  DOI：10.1021/ol0360795

  日期：2003.12.1

  Asymmetric hydrogenation of ketone 1 using trans-RuCl(2)[(R)-xylbinap][(R)-daipen] (3) as a catalyst afforded secondary alcohol 2 quantitatively and in 99.4% ee. Further exploration of the effect of the thiazole ring substitution revealed that the catalyst was highly effective for the enantioselective hydrogenation of 5-benzoyl thiazoles, which afforded corresponding alcohols in 92-99% ee. The same

  使用反式RuCl（2）[（R）-xylbinap] [（R-daipen）（3）作为催化剂，对酮1进行不对称氢化，定量得到仲醇2，ee含量为99.4％。进一步研究噻唑环取代的效果表明，该催化剂对5-苯甲酰基噻唑的对映选择性氢化非常有效，该化合物可提供92-99％ee的相应醇。相同的方案适用于各种芳族-杂芳族酮，以优异的对映选择性生成仲醇。[反应：看文字]