6-氨基-9H-嘌呤-9-丙酸 | 4244-47-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氨基-9H-嘌呤-9-丙酸
• 中文别名: 9-丙酸腺嘌呤
• 英文名称: 3-(adenin-9-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(9-adeninyl)propionic acid；3-(N9-adeninyl)propanoic acid；6-amino-9H-purine-9-propanoic acid；3-(6-Amino-9h-purin-9-yl)propanoic acid；3-(6-aminopurin-9-yl)propanoic acid
• CAS: 4244-47-7
• 化学式: C₈H₉N₅O₂
• 分子量: 207.192
• InChiKey: QXAYJKFBMWMARF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >231°C (dec.)
• 沸点：
  541.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-9H-嘌呤-9-丙酸 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 11-[2-(9-adeninyl)propionylthio]-1-undecanol
  参考文献：
  名称：

  Adenine−Uridine Base Pairing at the Water−Solid-Interface

  摘要：

  The formation of the base pair adenine-uracil at a water- solid interface, at an immobilized monolayer of adenine disulfide with adenine groups exposed to the very surface, respectively, is shown here. To overcome the steric hindrance of tightly packed adenine groups in a pure adenine thiolate monolayer on gold, the formation of self-assembled monolayers out of a binary mixture of the adenine disulfide and CH3- or OH-terminated thiols are investigated. Electro-chemical investigations, surface plasmon spectroscopy (PSP, plasmon surface polariton), multimode waveguide-PSP-coupling spectroscopy, contact angle measurements, and spontaneous desorption time-of-flight mass spectrometry were used to characterize the monolayers. The specific base pairing was investigated for a variety of monolayer compositions. A specific base pairing was successful for an optimized mixed adenine/OH-terminated thiol monolayer. Nevertheless unspecific binding is a problem.

  DOI：

  10.1021/ja990447b
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-氨基-9H-嘌呤-9-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic Effect of Complementary Hydrogen Bond Base Pairing on Aromatic Stacking Interaction in the Guanine-X-Trp Complex (X=Adenine, Guanine, Cytosine, Thymin.

  摘要：

  合成了四种X-Trp（X=腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶）作为模型化合物，以研究互补氢键碱基配对对色氨酸与核酸碱基堆叠相互作用的影响。通过Eadie-Hofstee图分析1H-NMR滴定实验，确定了这些化合物与两种鸟嘌呤衍生物（9-乙基鸟嘌呤和9-乙基-7-甲基鸟嘌呤）的结合常数（Ka），并通过van't Hoff分析基于Ka值的温度依赖性得到了相应复合物的热力学参数（ΔH，ΔS和ΔG）。这些复合物的特征表现为焓/熵补偿，其中胞嘧啶-色氨酸与鸟嘌呤衍生物的相互作用主要由焓驱动，同时伴随较小的熵成分，而其余复合物则均与熵的大幅增加相关，伴随较小的正焓成分。本研究对X-Trp与鸟嘌呤碱基结合的洞察，为氢键配对的协同效应和芳香堆叠相互作用在蛋白质特异性识别核酸碱基对中的重要性提供了热力学依据。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1998

文献信息

• Polymeric, Molecular and Ionic Organotin Complexes Containing Hypoxanthine, Adenine and 2-Aminopurine. Synthesis and Supramolecular Structures
  作者：Subrata Kundu、Balaram Mohapatra、Chandrajeet Mohapatra、Sandeep Verma、Vadapalli Chandrasekhar

  DOI：10.1021/cg501322w

  日期：2015.1.7

  afforded insoluble intractable products, which, upon addition of dilute HCl in methanol, afforded [Ph2SnCl3(H2O)}(HL3Me)2Cl]·H2O (4) and [(Ph2SnCl4)(HL4Me)2] (5). Complexes 1–5 show an extensive supramolecular organization in the solid state as a result of several intermolecular interactions, prominent among which are the interactions between the nucleobases.

  L1H [L1H = 3-（N9-次黄嘌呤基）丙酸]与Me 3 SnCl或（n -Bu 3 Sn）2 O反应得到一维配位聚合物[Me 3 Sn（L1）] n（1）和[ n -Bu 3 Sn（L1）] n（2）。L2H [3- N9-（2-氨基嘌呤基）}丙酸]与（Ph 3 Sn）2 O以2：1的比例进行类似反应得到二聚体[（L2）（Ph 3 Sn）L2 Ph 3 Sn（H 2 O）}]·3CH 3 OH·3H 2 O（3）。2-（N9-腺嘌呤基）乙酸（L3H）和3-（N9-腺嘌呤基）丙酸（L4H）与（Ph 3 Sn）2 O的比例为2：1的反应提供了不溶的难处理产品在甲醇中加入稀盐酸，得到[Ph 2 SnCl 3（H 2 O）}（HL3Me）2 Cl]·H 2 O（4）和[（Ph 2 SnCl 4）（HL4Me）2 ]（5）。1至5号综合大楼 由于一些分子间的相互作用，显示出广泛的固态超
• Reversible inhibitors of SAH hydrolase and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040204429A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention provides compositions and methods for reversibly inhibiting S-adenosyl-L-homocysteine (SAH) hydrolase. The compounds of the present invention can be used in combination with an anti-hemorrhagic viral infection agent, an immunosuppressant, a homocysteine lowering agent, or an anti-neoplasm agent. The compositions and methods of the present invention can be used for the prevention and treatment of hemorrhagic virus infection, autoimmune diseases, autograft rejection, neoplasm, hyperhomocysteineuria, cardiovascular disease, stroke, Alzheimer's disease, or diabetes.

  本发明提供了用于可逆地抑制S-腺苷基-L-同型半胱氨酸（SAH）水解酶的组合物和方法。本发明的化合物可与抗出血性病毒感染药物、免疫抑制剂、降低同型半胱氨酸的药物或抗肿瘤剂结合使用。本发明的组合物和方法可用于预防和治疗出血性病毒感染、自身免疫疾病、自体移植排斥、肿瘤、高同型半胱氨酸尿症、心血管疾病、中风、阿尔茨海默病或糖尿病。
• Supramolecular Signatures of Adenine-Containing Organostannoxane Assemblies
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Subrata Kundu、Jitendra Kumar、Sandeep Verma、Kandasamy Gopal、Amaresh Chaturbedi、Kuppuswamy Subramaniam

  DOI：10.1021/cg3018776

  日期：2013.4.3

  intermolecular hydrogen bonding interaction through the Watson-Crick or the Hoogsteen faces. 2 is a 1D coordination polymer formed by the successive bridging of triorganotin units by the carboxylate ligand L. The supramolecular structure of 2 reveals that two 1D coordination polymers interact to generate novel adenine homotrimers formed as a result of alternating Watson-Crick–Watson-Crick and Hoogsteen–Watson-Crick

  研究了3-（N9-腺嘌呤基）丙酸（LH）与各种二有机和三有机锡氧化物的反应。因此，该反应的二叔-butyltin氧化物（吨-Bu 2的SnO）3在3：1的比例，得到双核衍生物[吨-Bu 2的Sn（μ-OH）L] 2 ·7H 2 O（1） 。类似的反应涉及双（三- Ñ -butyltin）氧化物，（Ñ -Bu 3 Sn）的2 O，以2：1的比例，得到的一维（1D）的配位聚合物[ Ñ -Bu 3 SNL·0.33H 2 O] n（2）。类似地与反应（Ñ -Bu 2的SnO）ñ以2：1的比例，得到四环[ Ñ -Bu 2的Sn} 2（μ 3 -O）（μ-OH）L] 2（3）。在另一方面，在一个1相似的反应：1的比率也得到四核产物[ Ñ -Bu 2的Sn} 2（μ 3 -O）L- 2 ] 2（4）。的分子结构1揭示了一个中央双核的Sn 2 ö 2两个锡中心被两个μ-OH基团桥接的基序。每个锡都结
• The family of N9-adenine: New entry for adenine–benzamide conjugates linked via versatile spacers
  作者：PRABHPREET SINGH

  DOI：10.1007/s12039-013-0562-z

  日期：2014.1

  We have prepared 4-nitrobenzamide-adenine conjugates (8, 13 and 14) linked with versatile spacer such as triethylene glycol (TEG), aminocaproic acid and ethyl chains which were eventually reduced to obtain the corresponding 4-aminobenzamide-adenine conjugates (1–3) in good yields. These conjugates bear a nucleobase for DNA recognition or self-assembly through base-pair complementarity, a biocompatible linker for interfacing with biological system, and a p-aminobenzamide moiety for pharmacological applications. The use of hydrophilic or lipophilic linkers may tune the dispersibility of these conjugates in different solvents, as well as impart different properties. In the preliminary experiments the versatility and application of these linkers has been tested for functionalization of SWCNTs.

  我们制备了 4-硝基苯甲酰胺-腺嘌呤共轭物（8、13 和 14），这些共轭物通过三乙二醇（TEG）、氨基己酸和乙基链等多功能间隔物连接，最终以良好的收率还原出相应的 4-氨基苯甲酰胺-腺嘌呤共轭物（1-3）。这些共轭物含有通过碱基对互补实现 DNA 识别或自组装的核碱基、与生物系统连接的生物相容性连接体以及用于药理应用的对氨基苯甲酰胺分子。使用亲水或亲油连接体可以调节这些共轭物在不同溶剂中的分散性，并赋予其不同的特性。在初步实验中，我们测试了这些连接体在 SWCNT 功能化方面的多功能性和应用。
• In Vivo X‐ray Triggered Catalysis of H ₂ Generation for Cancer Synergistic Gas Radiotherapy
  作者：Ying Wu、Lichao Su、Meng Yuan、Tao Chen、Jiamin Ye、Yifan Jiang、Jibin Song、Huanghao Yang

  DOI：10.1002/anie.202100002

  日期：2021.6

  attention. However, X-ray triggered sustainable H2-producing materials with controlled release for cancer treatment have not been reported. Herein, an X-ray triggered sustainable in situ H2 producing platform, Au NR-TiO2@ZnS:Cu,Co-A(Au-TiO2@ZnS), composed of Au-amorphous TiO2 nano-dumbbell-shaped heterostructure coated with long afterglow particles, was developed for cancer synergistic H2-radiotherapy. The

  迄今为止，氢（H 2）疗法已受到广泛关注。然而，用于癌症治疗的控制释放的X 射线触发可持续 H 2 产生材料尚未见报道。在此，X 射线触发可持续原位 H 2生产平台 Au NR-TiO 2 @ZnS:Cu,Co-A(Au-TiO 2 @ZnS)，由 Au-非晶 TiO 2纳米哑铃形异质结构组成涂有长余辉粒子，专为癌症协同 H 2放射治疗而开发。通过理论计算和体外实验验证了H 2产生的机制。H 协同作用引起的细胞凋亡途径的变化2和放疗报告。在其优异的光声成像能力的指导下，原位肝癌小鼠取得了优异的治疗效果和低炎症副作用，表明 Au-TiO 2 @ZnS 在癌症治疗和预后方面具有广阔的应用潜力。

表征谱图