3-(6-aminopurine-9-yl)-propionic acid ethyl ester | 7083-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(6-aminopurine-9-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(6-aminopurine-9-yl)propionic acid ethyl ester；ethyl 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)propanoate；ethyl 3-(6-amino-9H-9-purinyl)propanoate；1-(2-(carboxyethyl)ethyl)adenine；9-(2-ethoxycarbonylethyl)adenine；3-(6-aminopurin-9-yl)propionate；ethyl 3-(6-aminopurin-9-yl)propanoate
• CAS: 7083-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: UEVPOGSWJIRJBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  在无氧环境中存放的冰箱

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-aminopurine-9-yl)-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(adenylyl-9-propionyl)leucine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of modified amino acids containing nucleic acid purine bases

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505912
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(6-aminopurine-9-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Intramolecular Cyclisation of 5-Aminoimidazolealkanoates and Their Conversion to Purine Derivatives

  摘要：

  中文翻译：报道了从适当取代的5-氨基咪唑前体合成乙基(9-次黄嘌呤基)-和(9-腺嘌呤基)乙酸酯，乙基3-(9-次黄嘌呤基)-和3-(9-腺嘌呤基)丙酸酯，以及乙基2-(9-次黄嘌呤基)-和2-(9-腺嘌呤基)丙酸酯的方法。咪唑的环合作用还导致了咪唑并嘧啶和新型咪唑并咪唑的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26403

文献信息

• Synthesis and antiplasmodial activity of purine-based <i>C</i>-nucleoside analogues
  作者：Kartikey Singh、Prince Joshi、Rohit Mahar、Pragati Baranwal、Sanjeev K. Shukla、Renu Tripathi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1039/c8md00098k

  日期：——

  A series of homologous C-nucleoside mimics have been synthesized via an efficient and facile synthetic protocol involving the conjugate addition of purine to sugar derived olefinic ester in good yields. The synthesized compounds were evaluated for their antiplasmodial activity in vitro against both the CQ-sensitive and resistant strains of P. falciparum. Interestingly, all the synthesized nucleoside

  已经通过一种有效且容易的合成方案合成了一系列同源的C-核苷模拟物，所述合成方案涉及将嘌呤以良好的产率共轭加到糖衍生的烯烃酯中。评价了合成的化合物在体外对恶性疟原虫的CQ敏感和耐药菌株的抗疟原虫活性。有趣的是，所有合成的核苷类似物的IC 50值均小于5μM，而化合物22a，23a和23b的抗疟原虫活性良好，对CQ敏感的Pf的IC 50值为1.61、0.88和1.01μM。3D7菌株和针对CQ抗性Pf K1菌株的1.14、1.01和2.57μM。
• Regulation of type 5 adenylyl cyclase for treatment of neurodegenerative and cardiac diseases
  申请人：Vatner F. Stephen

  公开号：US20060252774A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention concerns pharmaceutical compositions that contain a compound or compounds that can effectively regulate the activity of Type 5 Adenylyl Cyclase and methods for treatment of neurological diseases and disorders, as well as motor function loss therefrom, as well as treatment for cardiac conditions and diseases including conditions characterized by abnormal heart rate.

  这项发明涉及含有一种或多种能够有效调节第5型腺苷酸环化酶活性的化合物的药物组合物，以及治疗神经系统疾病和障碍、以及由此引起的运动功能丧失的方法，以及用于治疗心脏疾病和疾病的方法，包括以异常心率为特征的情况。
• Zinc oxide-tetrabutylammonium bromide tandem as a highly efficient, green, and reusable catalyst for the Michael addition of pyrimidine and purine nucleobases to α,β-unsaturated esters under solvent-free conditions
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Hassan Beyzavi、Abolfath Parhami、Ahmad Reza Moosavi Zare、Ali Khalafi-Nezhad、Hashem Sharghi

  DOI：10.1139/v08-022

  日期：2008.4.1

  An efficient procedure for the synthesis of carboacyclic nucleosides via microwave-assisted Michael addition of pyrimidine and purine nucleobases to α,β-unsaturated esters in the presence of cataly...

  在催化剂存在下，通过嘧啶和嘌呤核碱基与 α,β-不饱和酯的微波辅助迈克尔加成合成碳环核苷的有效方法...
• Spectroscopic Evaluation of Novel Adenine/Thymine-Conjugated Naphthalenediimides: Preference of Adenine-Adenine over Thymine-Thymine Intermolecular Hydrogen Bonding in Adenine- and Thymine-Functionalized Naphthalenediimides
  作者：Digambara Patra、Nadine Al Homsi、Sara Jaafar、Zeina Neouchy、Jomana Elaridi、Ali Koubeissi、Kamal H. Bouhadir

  DOI：10.1007/s10895-018-02340-6

  日期：2019.1

  (adenine/thymine)-conjugated naphthalenediimides (NDIs), namely, NDI-AA, NDI-TT, and NDI-AT have been successfully achieved. NDI-AA, NDI-TT and NDI-AT have similar absorption in the 300–400 nm region. The effect of solvent on the absorption spectrum indicates aggregation, either through intermolecular π-σ interaction among the main chromophore or through intermolecular hydrogen bonding between adenine and adenine group

  已经成功地实现了新型核碱基（腺嘌呤/胸腺嘧啶）-共轭萘二酰亚胺（NDI-AA），NDI-AA和NDI-AT的合成和光谱表征。NDI-AA，NDI-TT和NDI-AT在300-400 nm区域具有相似的吸收。溶剂对吸收光谱的影响表明是通过主要生色团之间的分子间π-σ相互作用或通过腺嘌呤和腺嘌呤基团之间的分子间氢键键合引起的聚集。加水无助于胸腺嘧啶-胸腺嘧啶之间的氢键形成，而是增加溶剂的极性会促进NDI-TT之间的π-σ相互作用。随着温度的升高，NDI-TT的光谱没有变化，这表明氢键在NDI-TT中没有发挥关键作用。对NDI-AA的荧光研究还建立了准分子形成以及基态聚集。随着溶剂混合物中水含量的增加，根据早期结果，由于腺嘌呤-腺嘌呤氢键，不鼓励NDI-AA聚集。同时，NDI-TT发射光谱不会移到蓝色区域，并且535 nm附近的峰强度增加，但以411 nm的荧光为代价。因此，由于胸腺嘧啶-胸腺嘧
• KF/Al₂O₃as a Highly Efficient, Green, Heterogeneous, and Reusable Catalytic System for the Solvent-Free Synthesis of Carboacyclic Nucleosides via Michael Addition Reaction
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Hassan Beyzavi、Ahmad Reza Moosavi Zare、Ali Khalafi-Nezhad、Fatemeh Asadi、Leila Baramaki、Sedigheh Jomhori-Angali、Rokhsareh Ghaleh-Golabi

  DOI：10.1080/00397910802369711

  日期：2008.12.16

  Abstract KF/Al2O3 acts as an efficient catalytic system for the synthesis of carboacyclic nucleosides via Michael addition of pyrimidine and purine nucleobases to α,β-unsaturated esters under solvent-free and microwave conditions. Using this method, the title compounds are produced in good to excellent yields and short reaction times.

  摘要 KF/Al2O3 是一种有效的催化体系，可在无溶剂和微波条件下通过嘧啶和嘌呤核碱基与 α,β-不饱和酯的迈克尔加成反应合成碳环核苷。使用这种方法，可以以良好到极好的收率和较短的反应时间生产标题化合物。