3-(adenin-9-yl)-N-(2-succinimidyl)propionamide | 94129-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(adenin-9-yl)-N-(2-succinimidyl)propionamide
• 英文别名: 3-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-(2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanamide；3-(6-aminopurin-9-yl)-N-(2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanamide
• CAS: 94129-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₇O₃
• 分子量: 303.28
• InChiKey: UQPIGJGLFLELNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-9H-嘌呤-9-丙酸 在 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(adenin-9-yl)-N-(2-succinimidyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  The Crystal Structure of 3-(Adenin-9-yl)-N-(2-succinimidyl)propionamide and Hydrogen Bonding Scheme of Anticonvulsant Drugs with Adenine

  摘要：

  合成了3-(腺嘌呤-9-基)-N-(2-琥珀酰亚胺基)丙酰胺作为研究环状酰脲和腺嘌呤之间相互作用的模型，并检查了其晶体结构。晶体为单斜晶系，空间群 P21/c，晶胞尺寸为 a=10.861(1)、b=12.766(1)、c=9.753(1) Å、β=91.10(1)° 和 Z =4。脲化物部分通过NH·N(1) (2.903(3) Å) 和O·HN(6) (2.955(3) Å)与腺嘌呤形成氢键。相关化合物与腺嘌呤的氢键模式比较表明，环脲类抗惊厥药物具有与腺嘌呤的N(1)和N(6)位点相互作用的能力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3070

文献信息

• The Crystal Structure of 3-(Adenin-9-yl)-<i>N</i>-(2-succinimidyl)propionamide and Hydrogen Bonding Scheme of Anticonvulsant Drugs with Adenine
  作者：Midori Takimoto、Akio Takenaka、Yoshio Sasada

  DOI：10.1246/bcsj.57.3070

  日期：1984.11

  3-(Adenin-9-yl)-N-(2-succinimidyl)propionamide has been synthesized as a model for studying the interaction between cyclic ureide and adenine, and its crystal structure examined. The crystals are monoclinic, the space group P21/c, with unit-cell dimensions of a=10.861(1), b=12.766(1), c=9.753(1) Å, β=91.10(1)°, and Z=4. The ureide moiety is hydrogen bonded to adenine with NH···N(1) (2.903(3) Å) and O···HN(6) (2.955(3) Å). A comparison of the hydrogen bonding patterns of the related compounds with adenine suggests that cyclic ureide anticonvulsant drugs possess the capability of interacting with N(1) and N(6) sites of adenine.

  合成了3-(腺嘌呤-9-基)-N-(2-琥珀酰亚胺基)丙酰胺作为研究环状酰脲和腺嘌呤之间相互作用的模型，并检查了其晶体结构。晶体为单斜晶系，空间群 P21/c，晶胞尺寸为 a=10.861(1)、b=12.766(1)、c=9.753(1) Å、β=91.10(1)° 和 Z =4。脲化物部分通过NH·N(1) (2.903(3) Å) 和O·HN(6) (2.955(3) Å)与腺嘌呤形成氢键。相关化合物与腺嘌呤的氢键模式比较表明，环脲类抗惊厥药物具有与腺嘌呤的N(1)和N(6)位点相互作用的能力。