6-氨基-9H-嘌呤-9-乙酸 | 20128-29-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氨基-9H-嘌呤-9-乙酸
• 中文别名: 2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸
• 英文名称: 2-(6-amino-9H-purin-9-yl)acetic acid
• 英文别名: (6-Amino-9H-purin-9-yl)acetic acid；2-(6-aminopurin-9-yl)acetic acid
• CAS: 20128-29-4
• 化学式: C₇H₇N₅O₂
• mdl: MFCD16074138
• 分子量: 193.165
• InChiKey: HHVNWGFYTKKIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-9H-嘌呤-9-乙酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以80%的产率得到2-(6-氧代-3H-嘌呤-9-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  肝素的面向多样性的化学修饰：鉴定对肝素结合蛋白具有更高选择性的减少电荷的N-酰基肝素衍生物。

  摘要：

  肝素以多样性为导向的化学修饰显示可提供电荷减少的肝素衍生物，该衍生物具有增强的结合肝素结合蛋白的选择性。肝素的可变N-脱磺作用被用于提供具有不同水平的游离胺的肝素级分。使用并行合成规程，使用结构多样的羧酸将这些N-脱硫的肝素级分选择性地N-酰化，以生成133种肝素衍生结构的文库。筛选文库成员以比较对肝素结合蛋白的亲和力，发现独特的肝素衍生结构对单个肝素结合蛋白具有更高的亲和力和选择性。而且，以前证明肝素结合特定蛋白质所需的肝素中的N-磺基已被结构上多样化的非阴离子部分所取代，以鉴定与未修饰肝素相比具有等同或增加亲和力的结合这些蛋白质的电荷降低的肝素衍生物。本文所述方法概述了我们认为适用于天然聚阴离子多糖的系统化学修饰和合成寡糖制备的过程，以鉴定与肝素结合蛋白的电荷降低的高亲和力配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.013
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(6-amino-9H-purin-9-yl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 6-氨基-9H-嘌呤-9-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Purinoceptor Antagonists: Application of P1-tBu Phosphazene Base for Alkylation of Adenine in Solution and on Solid Phase

  摘要：

  Alkylation of adenine in solution and on solid phase was accelerated by phosphazene base P1-tBu compared to mineral bases. The reactions in solution afforded regioselectively the appropriate N9-alkylated adenines with high preparative yields while the reaction with polystyrene resin-bound N-bromoacetylated peptides gave three regioisomers (alkylated at the N9, N7, and N3 position of adenine) in a 4:2:1 molar ratio. Ten novel nonphosphate nucleotide analogues were tested in an ADP-induced platelet aggregation assay.

  DOI：

  10.1080/15257770500446857

文献信息

• [EN] PNA MONOMER AND PRECURSOR<br/>[FR] MONOMERE ET PRECURSEUR PNA
  申请人：PANAGENE INC

  公开号：WO2003091231A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This application relates to monomers of the general formula (I) for the preparation PNA (peptide nucleic acid) oligomers and provides method for the synthesis of both predefined sequence PNA oligomers and random sequence PNA oligomers: (I) wherein E is nitrogen or C-R'; J is sulfur or oxygen; R', Rl, R2, R3, R4 is independently H, halogen, alkyl, nitro, nitrile, alkoxy, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, phenyl or halogenated phenyl, RS is H or protected or unprotected side chain of natural or unnatural a-amino acid; and B is a natural or unnatural nucleobase, wherein when said nucleobase has an exocyclic amino function, said function is protected by protecting group which is labile to acids but stable to weak to medium bases in the presence of thiol.

  该应用程序涉及通用式(I)的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法：(I)其中E为氮或C-R'; J为硫或氧; R'，Rl，R2，R3，R4独立地为H，卤素，烷基，硝基，腈基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，苯基或卤代苯基，RS为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链; B为天然或非天然核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱到中等碱稳定的保护基保护。
• Click nucleic acid polymers and methods of use
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US10508116B2

  公开（公告）日：2019-12-17

  Disclosed herein are Click Nucleic Acid Polymers (CNA-polymers) that comprise repeating dimer, trimer and tetramer units. The disclosed polymers can be used for antisense applications, for example, in treatment of “trinucleotide repeat disorders, i.e., Huntington's Disease and the like.

  本文披露了包含重复二聚体、三聚体和四聚体单元的点击核酸聚合物（CNA-聚合物）。所披露的聚合物可用于反义应用，例如，在治疗“三核苷酸重复疾病”，即亨廷顿病等方面。
• PNA monomer and precursor
  申请人：——

  公开号：US20030225252A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This application relates to monomers of the general formula (I) for the preparation of PNA (peptide nucleic acid) oligomers and provides method for the synthesis of both predefined sequence PNA oligomers and random sequence PNA oligomers: 1 wherein E is nitrogen or C—R′; J is sulfur or oxygen; R′, R1, R2, R3, R4 is independently H, halogen, alkyl, nitro, nitrile, alkoxy, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, phenyl or halogenated phenyl, R5 is H or protected or unprotected side chain of natural or unnatural &agr;-amino acid; and B is a natural or unnatural nucleobase, wherein when said nucleobase has an exocyclic amino function, said function is protected by protecting group which is labile to acids but stable to weak to medium bases in the presence of thiol.

  该应用程序涉及通式（I）的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法： 其中 E为氮或C—R′；J为硫或氧； R′、R1、R2、R3、R4独立地为H、卤素、烷基、硝基、腈基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、苯基或卤代苯基， R5为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链；以及 B为天然或非天然核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱到中等碱稳定的保护基保护。
• Polymeric, Molecular and Ionic Organotin Complexes Containing Hypoxanthine, Adenine and 2-Aminopurine. Synthesis and Supramolecular Structures
  作者：Subrata Kundu、Balaram Mohapatra、Chandrajeet Mohapatra、Sandeep Verma、Vadapalli Chandrasekhar

  DOI：10.1021/cg501322w

  日期：2015.1.7

  afforded insoluble intractable products, which, upon addition of dilute HCl in methanol, afforded [Ph2SnCl3(H2O)}(HL3Me)2Cl]·H2O (4) and [(Ph2SnCl4)(HL4Me)2] (5). Complexes 1–5 show an extensive supramolecular organization in the solid state as a result of several intermolecular interactions, prominent among which are the interactions between the nucleobases.

  L1H [L1H = 3-（N9-次黄嘌呤基）丙酸]与Me 3 SnCl或（n -Bu 3 Sn）2 O反应得到一维配位聚合物[Me 3 Sn（L1）] n（1）和[ n -Bu 3 Sn（L1）] n（2）。L2H [3- N9-（2-氨基嘌呤基）}丙酸]与（Ph 3 Sn）2 O以2：1的比例进行类似反应得到二聚体[（L2）（Ph 3 Sn）L2 Ph 3 Sn（H 2 O）}]·3CH 3 OH·3H 2 O（3）。2-（N9-腺嘌呤基）乙酸（L3H）和3-（N9-腺嘌呤基）丙酸（L4H）与（Ph 3 Sn）2 O的比例为2：1的反应提供了不溶的难处理产品在甲醇中加入稀盐酸，得到[Ph 2 SnCl 3（H 2 O）}（HL3Me）2 Cl]·H 2 O（4）和[（Ph 2 SnCl 4）（HL4Me）2 ]（5）。1至5号综合大楼 由于一些分子间的相互作用，显示出广泛的固态超
• Effects of the Backbone and Chemical Linker on the Molecular Conductance of Nucleic Acid Duplexes
  作者：Edward Beall、Selma Ulku、Chaoren Liu、Emil Wierzbinski、Yuqi Zhang、Yookyung Bae、Peng Zhang、Catalina Achim、David N. Beratan、David H. Waldeck

  DOI：10.1021/jacs.7b02260

  日期：2017.5.17

  break junction measurements are used to examine how the molecular conductance of nucleic acids depends on the composition of their backbone and the linker group to the electrodes. Molecular conductances of 10 base pair long homoduplexes of DNA, aeg-PNA, γ-PNA, and a heteroduplex of DNA/aeg-PNA with identical nucleobase sequence were measured. The molecular conductance was found to vary by 12 to 13 times

  扫描隧道显微镜断裂连接测量用于检查核酸的分子电导如何取决于其骨架和电极连接基团的组成。测量了10个碱基对长的DNA，aeg-PNA，γ-PNA和具有相同核碱基序列的DNA / aeg-PNA的异源双链的分子电导。发现分子电导随主链的变化而变化12至13倍。计算研究表明，不同骨架的核酸之间的分子电导差异与骨架结构柔性的差异相关。还测量了通过两个不同的连接子连接到电极的双链体的分子电导，一个直接连接到主链，另一个直接连接到核碱基堆栈。尽管该连接器使特定双工体的总电导增加了一个数量级，但电导率随骨架组成的差异得以保留。最高分子电导值，0.06使用基本堆栈连接子测量aeg-PNA双链体的G 0。这些发现揭示了一种重要的新策略，可用于创建更长，更复杂的电活性核酸组装体。

表征谱图