(3R,4R,5S)-3-benzyl-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 186528-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3-benzyl-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2-one；(3R,4R,5S)-3-benzyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 186528-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: KDMXAEBSVWXCIC-GDPRMGEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-benzyl-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5%-palladium/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.5h， 生成 N-((3S,7S,8R,9S)-7-benzyl-8-isobutoxy-9-methyl-2-oxo-1,5-dioxonan-3-yl)-3-hydroxy-4-methoxypicolinamide
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES

  摘要：

  本公开涉及式I的宏环烟酰胺及其作为杀菌剂的应用。

  公开号：

  US20130296373A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-benzyl-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-pentanoic acid benzyl ester 在 咪唑 、 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (3R,4R,5S)-3-benzyl-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antifungal dilactones UK-2A and UK-3A: The determination of their relative and absolute configurations, analog synthesis and antifungal activities

  摘要：

  The synthesis of the antifungal dilactones, UK-2A and UK-3A, is described. In addition to providing a workable synthetic route to these potent antifungal antibiotics, this has allowed us to determine the assignment of the relative and absolute configurations in the nine-membered ring. Furthermore, UK-2A analogs were also synthesized and evaluated their antifungal activities and cytotoxic activities along with UK-2A, (2R, 3R, 4S, 7R)-UK-2A, UK-3A, (2R, 3R, 4S, 7R)-UK-3A, and antimycin A. The structural requirements for the selective cytotoxicity against yeasts and filamentous fungi will also be suggested. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00777-7

文献信息

• Macrocyclic picolinamides as fungicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US08835462B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  The disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  本公开涉及式I的大环吡啶酰胺化合物及其作为杀菌剂的用途。
• UK-2A, B, C and D, Novel Antifungal Antibiotics from Streptomyces sp. 517-02. III. Absolute Configuration of an Antifungal Antibiotic, UK-2A, and Consideration of Its Conformation.
  作者：KOZO SHIBATA、MUHAMMAD HANAFI、JYUNKO FUJII、OSAMU SAKANAKA、KATSUHARU IINUMA、MASASHI UEKI、MAKOTO TANIGUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.51.1113

  日期：——
• US8835462B2
  申请人：——

  公开号：US8835462B2

  公开（公告）日：2014-09-16
• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2013169660A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present disclosure relates to macrocyclic picolinamides and their use as fungicides. The compounds of the present disclosure may offer protection against ascomycetes, basidiomycetes, deuteromycetes and oomycetes. The present disclosure presents a method for the control or prevention of fungal attack on a plant, the method including the steps of applying a fungicidally effective amount of one or more of the compounds described to at least one of the fungus, the plant, and an area adjacent to the plant.
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130296373A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  本公开涉及式I的宏环烟酰胺及其作为杀菌剂的应用。