6-氯-2,3,4,5-四氢-1-苯基-3-(2-丙烯-1-基)-1H-3-苯并氮杂卓-7,8-二醇氢溴酸盐(1:1) | 74115-01-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 6-氯-2,3,4,5-四氢-1-苯基-3-(2-丙烯-1-基)-1H-3-苯并氮杂卓-7,8-二醇氢溴酸盐(1:1)
• 中文别名: (5β)-5-氯胆甾烷
• 英文名称: 3-allyl-6-chloro-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide
• 英文别名: SKF 82958 hydrobromide；(+/-)-6-chloro-7,8-dihydroxy-3-allyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diol hydrobromide；(±)-6-chloro-7,8-dihydroxy-3-allyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide；(+/-)-6-chloro-7,8-dihydroxy-3-allyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide；(+/-)-N-allyl-6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dihydroxy-1-phenyl-1H-3-benzazepine hydrobromide；(+/-)6-chloro-7,8-dihydroxy-3-allyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide；SKF-82958 (hydrobromide)；9-chloro-5-phenyl-3-prop-2-enyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-7,8-diol;hydrobromide
• CAS: 74115-01-8
• 化学式: BrH*C₁₉H₂₀ClNO₂
• mdl: MFCD00069235
• 分子量: 410.738
• InChiKey: WLXGFAVTAAQOFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: isopropanol (67-63-0); ethyl ether (60-29-7))
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100mM；水：5 mM，加温

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.263
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 6-氯-2,3,4,5-四氢-1-苯基-3-(2-丙烯-1-基)-1H-3-苯并氮杂卓-7,8-二醇氢溴酸盐(1:1) 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid 8-acetoxy-3-allyl-9-chloro-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的6-氯-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因的多巴胺能活性。

  摘要：

  合成了6-氯-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因并将其评估为中枢和周围多巴胺受体的激动剂。这些苯并ze庚因是通过将某些氨基醇环化，然后将前体的7,8-二甲氧基基团脱甲基为7,8-儿茶酚部分而制备的。通过测量对肾血流量的影响并计算伴随的肾血管阻力变化，确定了麻醉狗的多巴胺能活性的初步证据。最有效的化合物在1-苯基上含有羟基或在3'位置被氯，甲基或三氟甲基取代。中心多巴胺能活性的证据是通过测量黑质病变的大鼠的旋转效应以及体外测定大鼠纹状体腺苷酸环化酶的刺激而获得的。具有最佳中枢多巴胺能活性的化合物通常是亲脂性最高的苯并ze庚因，它们被取代在1-苯基的3'位置，并含有3-N-甲基或3-N-烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jm00346a005
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-苯基-2-羟基乙胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲酸 、 六氯乙烷 、 硫酸 、 溴 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 6-氯-2,3,4,5-四氢-1-苯基-3-(2-丙烯-1-基)-1H-3-苯并氮杂卓-7,8-二醇氢溴酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-3-烯丙基-6-溴-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因，一种新的高亲和力D1多巴胺受体配体：合成与构效关系。

  摘要：

  7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因形成一系列对D1多巴胺受体具有高亲和力的化合物。先前已证明6-氯衍生物具有增强的亲和力，选择性和激动剂活性。为了研究取代6-氯取代6-溴的效果，我们合成了一系列化合物并评估了它们对D1受体的亲和力。结果表明6-溴衍生物与6-氯衍生物具有几乎相同的亲和力，这一发现与D1拮抗剂7-卤代-8-羟基-1-苯基-2,3,4,5-相似。四氢-1H-3-苯并ze庚因系列。从目前的工作来看，3-allyl-6-bromo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4，

  DOI：

  10.1021/jm00116a004

文献信息

• 6-Halo-3-lower
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04192872A1

  公开（公告）日：1980-03-11

  6-Halo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines whose structures have a lower alkyl substituted at the 3 or N-position have potent and often specific anti-Parkinsonism activity by means of their central dopaminergic effect. The lead compound of the series is 6-chloro-3-methyl-1-phenyl-7,8-dihydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepi ne as the base or its salts such as the hydrochloride, hydrobromide or methane sulfonate.

  结构中在3位或N位有低碳烷基取代的6-卤代-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并吖啶类化合物具有强效且通常具有特异的抗帕金森病活性，通过其中枢多巴胺效应实现。该系列的首选化合物是6-氯-3-甲基-1-苯基-7,8-二羟基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并吖啶或其盐，如盐酸盐、溴化物或甲磺酸盐。
• Dopamine analog amide
  申请人：——

  公开号：US20010056116A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  The invention involves the formation of a prodrug from a fatty acid carrier and a neuroactive drug. The prodrug is stable in the environment of both the stomach and the bloodstream and may be delivered by ingestion. The prodrug passes readily through the blood brain barrier. Once in the central nervous system, the prodrug is hydrolyzed into the fatty acid carrier and the drug to release the drug. In a preferred embodiment, the carrier is 4, 7, 10, 13, 16, 19 docosahexa-enoic acid and the drug is dopamine. Both are normal components of the central nervous system. The covalent bond between the drug and the carrier preferably is an amide bond, which bond may survive the conditions in the stomach. Thus, the prodrug may be ingested and will not be hydrolyzed completely into the carrier molecule and drug molecule in the stomach.

  该发明涉及使用脂肪酸载体和神经活性药物形成前药。该前药在胃和血液流动环境中稳定，并可通过口服递送。该前药容易穿过血脑屏障。一旦进入中枢神经系统，前药被水解成脂肪酸载体和药物以释放药物。在首选实施方式中，载体是4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸，药物是多巴胺。两者都是中枢神经系统的正常成分。药物和载体之间的共价键通常是酰胺键，这种键可以在胃的条件下存活。因此，前药可以被摄入，并且不会在胃中完全水解成载体分子和药物分子。
• Methods for cyclic nucleotide determination
  申请人：Promega Corporation

  公开号：EP2400029A2

  公开（公告）日：2011-12-28

  The present invention relates in general to cellular analysis tools and more particularly to methods of determining cyclic nucleotide concentrations in samples.

  本发明总体上涉及细胞分析工具，更具体地说，涉及确定样品中环核苷酸浓度的方法。
• Assay for phosphodiesterases
  申请人：Promega Corporation

  公开号：EP2392667A2

  公开（公告）日：2011-12-07

  The present invention relates in general to cellular analysis tools and more particularly to methods of determining cyclic nucleotide concentrations in samples.

  本发明总体上涉及细胞分析工具，更具体地说，涉及确定样品中环核苷酸浓度的方法。
• Systems and methods for determining cyclic nucleotide concentration and related pathway activation
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US10781472B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  The present invention relates in general to cellular analysis tools and more particularly to methods and systems for detecting or determining cyclic nucleotide concentrations and related pathway activation in samples. Samples containing cyclic nucleotides may be contacted with a cyclic nucleotide-dependent protein kinase (e.g., cAMP- and cGMP-dependent protein kinases) and a detection system that includes a substrate capable of being phosphorylated by the cyclic nucleotide-dependent protein kinase. The activity of cyclic nucleotide related cell signaling pathways may be measured based on detecting the activity of the cyclic nucleotide-dependent protein kinase.

  本发明总体上涉及细胞分析工具，更具体地说，涉及检测或确定样品中环核苷酸浓度及相关途径活化的方法和系统。含有环核苷酸的样品可与环核苷酸依赖性蛋白激酶（如 cAMP 和 cGMP 依赖性蛋白激酶）和检测系统接触，检测系统包括能被环核苷酸依赖性蛋白激酶磷酸化的底物。环核苷酸相关细胞信号通路的活性可根据检测环核苷酸依赖性蛋白激酶的活性来测量。