(3aS,4S,5R,7aR)-4-(1',5'-dimethyl-1',4'-hexadien-1'-yl)-2,2,2",2"-tetramethyltetrahydro-4H-spiro[1,3-benzodioxole-5,4"-[1",3"]dioxolane] | 795308-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4S,5R,7aR)-4-(1',5'-dimethyl-1',4'-hexadien-1'-yl)-2,2,2",2"-tetramethyltetrahydro-4H-spiro[1,3-benzodioxole-5,4"-[1",3"]dioxolane]
• 英文别名: (3'aR,4R,7'S,7'aS)-2,2,2',2'-tetramethyl-7'-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]spiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]
• CAS: 795308-21-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: AOJSOWRDDZXSMX-WOOKLQJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,7aR)-4-(1',5'-dimethyl-1',4'-hexadien-1'-yl)-2,2,2",2"-tetramethyltetrahydro-4H-spiro[1,3-benzodioxole-5,4"-[1",3"]dioxolane] 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(1R,2S,3S,4R)-3-(1',5'-dimethyl-1',4'-hexadien-1'-yl)-4-(hydroxymethyl)-1,2,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,7aR)-4-[3'-(1"',3"'-dithiolan-2"'-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-2,2,2",2"-tetramethyltetrahydro-4H-spiro[1,3-benzodioxole-5,4"-[1",3"]dioxolane] 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aS,4S,5R,7aR)-4-(1',5'-dimethyl-1',4'-hexadien-1'-yl)-2,2,2",2"-tetramethyltetrahydro-4H-spiro[1,3-benzodioxole-5,4"-[1",3"]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262