(E)-4-[(3'aS,4R,4'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-4'-yl]pent-3-enal | 795308-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-[(3'aS,4R,4'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-4'-yl]pent-3-enal
• CAS: 795308-22-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: MWFGSWUGVNOPRX-ZZKOHCEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(3'aS,4R,4'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-4'-yl]pent-3-enal 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R,2S,3S,4R)-3-(1',5'-dimethyl-1',4'-hexadien-1'-yl)-4-(hydroxymethyl)-1,2,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-2-But-3-enyl-3-[(E)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-6-[1,3]dioxolan-2-yl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-4-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (E)-4-[(3'aS,4R,4'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,5'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole]-4'-yl]pent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262

文献信息

• A Stereoselective Formal Synthesis of (−)-Fumagillol
  作者：Olivier Bedel、Arnaud Haudrechy、Yves Langlois

  DOI：10.1002/ejoc.200400262

  日期：2004.9

  A novel formal synthesis of fumagillol, a direct precursor of the antiangiogenic sesquiterpene fumagillin, is described. The main features of the synthesis are a stereoselective Claisen−Ireland rearrangement, a ring-closing metathesis, a chemo- and stereoselective dihydroxylation, and a Julia−Kocienski olefination. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)