4-bromo-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyloxazole | 60739-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyloxazole
• 英文别名: 4-Brom-5-p-nitrophenyl-2-phenyloxazol；4-Bromo-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 60739-38-0
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂O₃
• 分子量: 345.152
• InChiKey: WCOJJTSRQSQLEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到4-bromo-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基乙酰胺合成4-溴-2,5-取代的恶唑的太阳光热化学法†

  摘要：

  最近报道了在专门设计的反应器中有效进行的太阳能光热化学C（sp 3）-H溴化反应。在本研究中，使用此方法可以更复杂地由N-芳基乙酰胺形成4-溴-2,5-取代的恶唑。一锅合成用N进行晴天，在6个小时（上午10.00到下午4.00）中使用-溴代琥珀酰亚胺-二氯乙烷。孤立的产率在42％至82％之间。苯甲基溴化，然后通过分子内亲核取代形成OC键，然后再进行苄基溴化，再通过HBr消除，得到恶唑环。环的第三次溴化反应产生最终产物。还证明了使用类似方法合成噻唑衍生物的可行性。在反应过程中，琥珀酰亚胺和HBr在水相中共生成。冷却后，用NaBrO 3和另外的酸处理返回试剂，分离出的产率为57％。结果，整体方法更加绿色。

  DOI：

  10.1039/c3ra47603k

文献信息

• DAVIES M.; LAKHAN R.; TERNAI B., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 2, 317-318
  作者：DAVIES M.、 LAKHAN R.、 TERNAI B.

  DOI：——

  日期：——
• MACAROCIVI R.; IONESCU M., REV. ROUM. CHIM. <RRCH-AX>, 1976, 21, NO 6, 881-888
  作者：MACAROCIVI R.、 IONESCU M.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR CONDUCTING ORGANIC REACTIONS IN A STANDALONE AND AFFORDABLE LABORATORY SCALE SOLAR PHOTO THERMOCHEMICAL REACTOR
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150196891A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  A process conducts organic reactions in a standalone laboratory scale solar photo thermo chemical reactor. For organic reactions require elevated temperature, light and mechanical agitation, all three energy forms can be simultaneously derived from solar radiation. Organic synthesis, such as bromination of toluene derivatives (benzylic bromination), bromination of cyclic acyclic hydrocarbon and oxidative cyclization of N-phenylethyl benzamide through bromination were successfully conducted in such reactors.
• US9409143B2
  申请人：——

  公开号：US9409143B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• [EN] PROCESS FOR CONDUCTING ORGANIC REACTIONS IN A STANDALONE AND AFFORDABLE LABORATORY SCALE SOLAR PHOTO THERMOCHEMICAL REACTOR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA MISE EN OEUVRE DE RÉACTIONS ORGANIQUES DANS UN RÉACTEUR PHOTO-THERMOCHIMIQUE SOLAIRE À L'ÉCHELLE DU LABORATOIRE AUTONOME ET ABORDABLE
  申请人：COUNCIL OF SCIENT IND RES

  公开号：WO2014009882A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention demonstrates a process for conducting organic reactions in a standalone laboratory scale solar photo thermo chemical reactor for conducting organic reactions requiring elevated temperature, light and mechanical agitation, where all three energy forms are simultaneously derived from solar radiation. Organic synthesis such as bromination of toluene derivatives (benzylic bromination), bromination of cyclic acyclic hydrocarbon and oxidative cyclization of N-phenylethyl benzamide through bromination were successfully conducted in such reactors.