7-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one | 1125671-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4'-trifluoromethyl-7-hydroxyisoflavone；7-Hydroxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 1125671-24-0
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₃
• 分子量: 306.241
• InChiKey: VBDALHUMQALVNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-[4-(piperazin-1-yl)butoxy]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1-benzopyran-4-one bis[hydrochloride]
  参考文献：
  名称：

  Novel Basic Isoflavones as Inhibitors of Bone Resorption

  摘要：

  A number of aminoalkoxy analogues of ipriflavone (=7-(1-methylethoxy)isoflavone) were prepared and examined for their capacity to inhibit bone resorption induced by bovine parathyroid hormone fragment 1 - 34. Good-to-high activities were found for 7-(aminoalkoxy)isoflavone. analogues. Their activity was influenced by a number of structural features, among which the length of the basic side chain, the basicity of the amino group, and the nature and position of substituents on the 3-phenyl ring. 4'-(Aminoalkoxy)ipriflavone derivatives were less active.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2417::aid-hlca2417>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  4'-trifluoromethyl-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)isoflavone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到7-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-苯并吡喃-4-酮衍生物：过氧化物酶体增殖物激活受体α和-γ（PPARα和γ）双重激动剂的新型药理学

  摘要：

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。

  DOI：

  10.1021/jm900964r

文献信息

• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• [EN] FLAVONOID PPAR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES FLAVONOÏDES DE PPAR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2009026657A8

  公开（公告）日：2009-05-28
• US9408826B2
  申请人：——

  公开号：US9408826B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2011133728A2

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed herein are compounds and related compositions for the treatment of viral infection, including RNA viral infection, and compounds that can modulate the RIG-I pathway in vertebrate cells, including compounds that can activate the RIG-I pathway.
• 7-Hydroxy-benzopyran-4-one Derivatives: A Novel Pharmacophore of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and -γ (PPARα and γ) Dual Agonists
  作者：Azadeh Matin、Navnath Gavande、Moon S. Kim、Nancy X. Yang、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan、Rebecca H. Roubin、David E. Hibbs

  DOI：10.1021/jm900964r

  日期：2009.11.12

  Design, synthesis, and in vitro bioevaluation of a new class of potential dual PPARα and γ agonists discovered through a structure-driven design paradigm are described. The 7-hydroxy-benzopyran-4-one moiety (includes flavones, flavanones, and isoflavones) is the key pharmacophore of these novel molecules, exhibiting similarity to the core structure of both fibrates and thiazolidinediones. New lead

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。