(4S,5S,1'S)-2,2-dimethyl-5-ethyl-4-<1'-methyl-2'-(trimethylacetoxy)ethyl>-1,3-dioxane | 152934-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,1'S)-2,2-dimethyl-5-ethyl-4-<1'-methyl-2'-(trimethylacetoxy)ethyl>-1,3-dioxane
• 英文别名: (2S)-2-<(4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,2-dioxan-4-yl>-1-pivaloyloxypropane；[(2S)-2-[(4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 152934-38-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: RANLUKTYEOXGDV-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,1'S)-2,2-dimethyl-5-ethyl-4-<1'-methyl-2'-(trimethylacetoxy)ethyl>-1,3-dioxane 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 136.67h， 生成 (2S)-2-[(2S,3S,5S)-5-ethyl-5-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-yl]-3-methyltetrahydrofur-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素，异波罗素A和拉索洛斯A的立体选择性全合成。第二部分。通过在热力学条件下通过螯合控制环化B环的立体选择性构建进行的全合成。

  摘要：

  isolasalocid A（立体选择性全合成1）和拉沙里菌素A（2）达到了通过由相应的螯合控制的环化结构的四氢呋喃环的p -甲氧基苯基取代的烯丙基醇（6,7）的热力学条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87185-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((4S,5S)-5-benzyloxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 10% palladium on active carbon 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (4S,5S,1'S)-2,2-dimethyl-5-ethyl-4-<1'-methyl-2'-(trimethylacetoxy)ethyl>-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  合成不对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）的高功能化环氧化物用于合成Lasalocide A和其他相关聚醚离子离子抗生素的片段

  摘要：

  通过“高阶”衍生自THYM *的环氧化合物的高价乙烯基铜酸盐开环，获得了一些聚醚离子载体抗生素（拉索洛西A，异拉沙洛德A，溶血纤维蛋白）的全部收敛合成的片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00751-x