2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propyl ester | 183017-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 183017-34-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅
• 分子量: 288.384
• InChiKey: WUVHKSBEXRCKEW-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propyl ester 在 10% palladium on active carbon 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (4S,5S,1'S)-2,2-dimethyl-5-ethyl-4-<1'-methyl-2'-(trimethylacetoxy)ethyl>-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  合成不对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）的高功能化环氧化物用于合成Lasalocide A和其他相关聚醚离子离子抗生素的片段

  摘要：

  通过“高阶”衍生自THYM *的环氧化合物的高价乙烯基铜酸盐开环，获得了一些聚醚离子载体抗生素（拉索洛西A，异拉沙洛德A，溶血纤维蛋白）的全部收敛合成的片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00751-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((4S,5S)-5-benzyloxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以100%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成不对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）的高功能化环氧化物用于合成Lasalocide A和其他相关聚醚离子离子抗生素的片段

  摘要：

  通过“高阶”衍生自THYM *的环氧化合物的高价乙烯基铜酸盐开环，获得了一些聚醚离子载体抗生素（拉索洛西A，异拉沙洛德A，溶血纤维蛋白）的全部收敛合成的片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00751-x

文献信息

• Exploitation of highly functionalised epoxides derived from asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane (THYM∗) in the synthesis of a fragment of lasalocide A and other related polyether ionofore antibiotics
  作者：Giuseppe Guanti、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00751-x

  日期：1996.9

  A fragment for the total convergent synthesis of some polyether ionophore antibiotics (lasalocide A, isolasalocide A, lysocellin) has been obtained through “higher order” vinyl cuprate ring opening of functionalised epoxides derived from THYM∗.

  通过“高阶”衍生自THYM *的环氧化合物的高价乙烯基铜酸盐开环，获得了一些聚醚离子载体抗生素（拉索洛西A，异拉沙洛德A，溶血纤维蛋白）的全部收敛合成的片段。