(3E,7E,11E,14E)-16-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7,11,14-trimethyl-hexadeca-3,7,11,14-tetraen-2-one | 203317-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,7E,11E,14E)-16-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7,11,14-trimethyl-hexadeca-3,7,11,14-tetraen-2-one
• 英文别名: (3E,7E,11E,14E)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,11,14-trimethylhexadeca-3,7,11,14-tetraen-2-one
• CAS: 203317-07-1
• 化学式: C₃₅H₄₈O₂Si
• 分子量: 528.85
• InChiKey: PUVPYGZBPKQZAX-BJSSDVIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E,11E,14E)-16-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7,11,14-trimethyl-hexadeca-3,7,11,14-tetraen-2-one 在 TiCl₃-1,2-dimethoxyethane 、 zinc/copper couple 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (6E,10E)-(3aS,12aR)-3-Isopropylidene-6,10,12a-trimethyl-3,3a,4,5,8,9,12,12a-octahydro-1H-cyclopentacycloundecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise total synthesis of (±)-palominol and (±)-dolabellatrienone via a dianion-accelerated oxy-cope rearrangement

  摘要：

  A short synthesis of (+/-)-palominol (1) and (+/-)-dolabellatrienone (2) starting from farnesol is reported. Noteworthy steps include an intramolecular pinacol coupling to form a 15-membered carbocyclic diol and subsequent dianion-accelerated oxy-Cope rearrangement to form the 11,5-trans-fused ring system of the dolabellanes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10614-1
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-10,11-环氧-3,7,11-三甲基-2,6-十二碳二烯-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 过碘酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (3E,7E,11E,14E)-16-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7,11,14-trimethyl-hexadeca-3,7,11,14-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise total synthesis of (±)-palominol and (±)-dolabellatrienone via a dianion-accelerated oxy-cope rearrangement

  摘要：

  A short synthesis of (+/-)-palominol (1) and (+/-)-dolabellatrienone (2) starting from farnesol is reported. Noteworthy steps include an intramolecular pinacol coupling to form a 15-membered carbocyclic diol and subsequent dianion-accelerated oxy-Cope rearrangement to form the 11,5-trans-fused ring system of the dolabellanes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10614-1

文献信息

• Concise total synthesis of (±)-palominol and (±)-dolabellatrienone via a dianion-accelerated oxy-cope rearrangement
  作者：E.J. Corey、Robert S. Kania

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10614-1

  日期：1998.2

  A short synthesis of (+/-)-palominol (1) and (+/-)-dolabellatrienone (2) starting from farnesol is reported. Noteworthy steps include an intramolecular pinacol coupling to form a 15-membered carbocyclic diol and subsequent dianion-accelerated oxy-Cope rearrangement to form the 11,5-trans-fused ring system of the dolabellanes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.