6-氯吲哚-3-乙酸 | 1912-44-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯吲哚-3-乙酸
• 中文别名: 6-氯色胺盐酸盐；6-氯-1H-吲哚-3-基-乙酸
• 英文名称: 6-chloroindole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)acetic acid；6-chloroindol-3-ylacetic acid；2-(6-Chlor-indolyl-3)-essigsaeure
• CAS: 1912-44-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD09751729
• 分子量: 209.632
• InChiKey: KKJVTNQWFSAWSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184℃ (decomposition)
• 沸点：
  445.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯吲哚-3-乙酸 在 iron(II) triflate 、 1,10-菲罗啉 、 盐酸羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 bis(6-chloro-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  铁-类异戊二烯络合物的Curtius样重排及其在仿生合成双吲哚甲烷中的应用

  摘要：

  发现了异羟肟酸酯的Curtius状重排为异氰酸酯。该反应是由铁（II）-类异戊二烯络合物引发的，该络合物是由铁（II）催化的官能化异羟肟酸酯的N-O键裂解而产生的。为了证明这种新的类似于Curtius的重排方法在合成化学中的效率，开发了一种仿制策略，用于一锅法制备双吲哚基甲烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00864
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-氯吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  卤化的吲哚-3-乙酸作为氧化活化的前药，有可能用于靶向癌症治疗。

  摘要：

  用辣根过氧化物酶（HRP）氧化取代的吲哚-3-乙酸（IAA）衍生物，可能用作酶前药导向的癌症治疗前药的植物生长素，并确定其对V79中国仓鼠肺成纤维细胞的毒性。还测量了由HRP化合物I氧化的速率常数。与100 microM前体药物和HRP孵育2h后，发现卤化的IAA具有最高的细胞毒性，典型的存活分数<10（-3）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00505-x

文献信息

• Reactivity toward Thiols and Cytotoxicity of 3-Methylene-2-oxindoles, Cytotoxins from Indole-3-acetic Acids, on Activation by Peroxidases
  作者：Lisa K. Folkes、Sharon Rossiter、Peter Wardman

  DOI：10.1021/tx025521+

  日期：2002.6.1

  Oxidation of indole-3-acetic acid and its derivatives by peroxidases such as that from horseradish produces many products, including 3-methylene-2-oxindoles. These have long been associated with biological activity, but their reactivity has not been characterized. We have previously demonstrated the potential value of substituted indole acetic acids and horseradish peroxidase as the basis for targeted

  吲哚-3-乙酸及其衍生物被辣根等过氧化物酶氧化后，会产生许多产物，包括3-亚甲基-2-氧吲哚。长期以来，这些都与生物活性有关，但尚未对其反应性进行表征。以前我们已经证明了取代的吲哚乙酸和辣根过氧化物酶作为靶向癌症治疗的基础的潜在价值，因为当观察到高细胞毒性时，化合物被氧化之前具有低细胞毒性。前药和酶的结合会消耗细胞内的硫醇。在这项研究中，合成了在3位，4位，5位或6位被甲基，F或Cl取代的3-亚甲基-2-氧吲哚及其衍生物，它们对代表性的巯基亲核试剂（谷胱甘肽，半胱氨酸，和半胱氨酸肽）使用停止流动力学分光光度法测量。在25°C的pH 7.4下，速率常数在大约2 x 10（3）到2 x 10（4）M（-）（1）s（-）（1）的范围内，这意味着数十倍的寿命这些亚甲基羟吲哚在细胞环境中的传播时间为毫秒，扩散距离为几微米。不出所料，卤素取代降低了辣根过氧化物酶处理中亚甲基羟吲哚的生成速率。使用中国仓
• Optimization of Peptidomimetics as Selective Inhibitors for the β-Catenin/T-Cell Factor Protein–Protein Interaction
  作者：Zhen Wang、Min Zhang、Jin Wang、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00147

  日期：2019.4.11

  64 and 0.44 μM, respectively, and exhibit good selectivity for β-catenin/Tcf over β-catenin/E-cadherin and β-catenin/adenomatous polyposis coli (APC) PPIs. The 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2 H-tetrazolium (MTS) cell viability assays revealed that 56, the ethyl ester of 53, was more potent than 53 in inhibiting viability of most of the Wnt/β-catenin hyperactive

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/
• 一种新型除草制剂及其制备方法
  申请人：浙江农林大学

  公开号：CN112970759A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及除草剂技术领域，具体为一种新型除草制剂及其制备方法。一种新型除草制剂包括至少一种如式(1)或式(2)的化合物。本发明通过将两种结构新颖的化合物组合制备得到新型除草剂，利用寄生杂草种子需要化感物质刺激诱导才能发芽的特点，可以采用“自杀性”萌发策略来防除寄生杂草，即在种植农作物之前，对土地喷施恰当的化感物质诱导杂草种子发芽，之后因没有相应寄主提供水分和营养而最终死亡，可达到有效消灭寄生杂草种子库的目的。通过使用本发明提供的除草剂既能减少杂草种子的土壤库存，又能在出苗前进行防除，而且还不会面临作物品质下降、农药残留及环境污染等问题，可谓是一种可持续的生态型寄生杂草综合防治策略。
• Design, synthesis, and biological evaluation of tetrahydroisoquinolines derivatives as novel, selective PDE4 inhibitors for antipsoriasis treatment
  作者：Rui Zhang、Heng Li、Xianglei Zhang、Jian Li、Haixia Su、Qiukai Lu、Guangyu Dong、Huixia Dou、Chen Fan、Zhanni Gu、Qianwen Mu、Wei Tang、Yechun Xu、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113004

  日期：2021.2

  series of novel PDE4 inhibitors with a tetrahydroisoquinoline scaffold through structure-based drug design, among which compound 1 showed moderate inhibition activity against PDE4. In this study, a series of novel tetrahydroisoquinoline derivatives were developed based on the crystal structure of PDE4D in complex with compound 1. Anti-inflammatory effects of these compounds were evaluated, and compound

  银屑病是一种慢性炎症性皮肤病，而长期使用传统疗法治疗该疾病受到严重不良影响的限制。迫切需要与新的治疗机制相关的新型小分子。已知磷酸二酯酶4（PDE4）通过水解细胞内环状单磷酸腺苷（cAMP）在调节炎症反应中起着核心作用，使PDE4成为治疗炎性疾病（如牛皮癣）的重要靶标。在我们之前的工作中，我们通过基于结构的药物设计鉴定了一系列具有四氢异喹啉骨架的新型PDE4抑制剂，其中化合物1表现出对PDE4的中等抑制活性。在这项研究中，基于与化合物1络合的PDE4D的晶体结构，开发了一系列新型的四氢异喹啉衍生物。评估了这些化合物的抗炎作用，具有高安全性，通透性和选择性的化合物36对PDE4D的酶促活性以及从LPS刺激的RAW 264.7和hPBMC中释放的TNF-α表现出显着的抑制作用。此外，一项体内研究表明，局部给药36与卡泊三醇相比，在改善银屑病样皮肤炎症的特征方面取得了更显着的疗效。总体而言，我们
• 基于吲哚-3-羧酸制备得到可促进寄生植物种子萌发的化合物及其制备方法
  申请人：浙江农林大学

  公开号：CN113072544A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了基于吲哚‑3‑羧酸制备得到可促进寄生植物种子萌发的化合物及其制备方法，具体涉及种子萌发技术领域，其结构通式如文中式(1)。其中，基团R选自4‑CH3、5‑ 、6‑ 、7‑ 、4‑F、5‑F、6‑F、7‑F、4‑Cl、5‑Cl、6‑Cl、7‑Cl、4‑Br、5‑Br、6‑Br、7‑Br、5‑NO2、4‑O 、5‑O 、5‑OH、5,6‑2F、5‑OCH2Ph、4,7‑2Cl、4‑C2H5、4‑O 中的至少一种；n＝1或2或3。本发明提供的化合物具有可促进独脚金种子萌发的优点。