(R)-8-Benzyloxy-6-hydroxy-oct-1-en-4-one | 853923-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-8-Benzyloxy-6-hydroxy-oct-1-en-4-one
• 英文别名: (6R)-6-hydroxy-8-phenylmethoxyoct-1-en-4-one
• CAS: 853923-29-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: BIONDEAOVUYQIR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-Benzyloxy-6-hydroxy-oct-1-en-4-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 乙二胺四乙酸 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-cryptocarya diacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution protocol

  摘要：

  A combination of iterative Jacobsen ' s hydrolytic kinetic resolution and reduction of a ketone for the construction of a 1,3-polyol moiety are key steps en route to a total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.202
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-8-Benzyloxy-6-hydroxy-oct-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution protocol

  摘要：

  A combination of iterative Jacobsen ' s hydrolytic kinetic resolution and reduction of a ketone for the construction of a 1,3-polyol moiety are key steps en route to a total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.202

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、V.V. Ramana Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.202

  日期：2005.5

  A combination of iterative Jacobsen ' s hydrolytic kinetic resolution and reduction of a ketone for the construction of a 1,3-polyol moiety are key steps en route to a total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.