γ-D-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide | 71974-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-D-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide
• 英文别名: γ-D-Glu(α-OH)-(L)meso-A₂pm；N²-(γ-D-glutamyl)-meso-2(L),2'(D)-diaminopimelic acid；(2R,6S)-2-amino-6-((R)-4-amino-4-carboxybutanamido)heptanedioic acid；γ-(R)-glutamyl-(2S,6R)-diaminopimelic acid；(2R,6S)-2-amino-6-[[(4R)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]heptanedioic acid
• CAS: 71974-09-9
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₇
• 分子量: 319.315
• InChiKey: QIFGMZZTJRULMA-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 左旋樟脑磺酸 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 98.67h， 生成 γ-D-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide
  参考文献：
  名称：

  对映体，正交保护的Bis-α-氨基酸（OPBAAs）的快速合成及其在Nod1刺激研究中的用途

  摘要：

  描述了一种合成正交保护的手性双-α-氨基酸（OPBAAs）的简便方法。关键的转变包括：（1）Schöllkopf双内酰胺醚和恶唑烷二烷基卤化物的高度立体选择性共轭（烷基化），以建立骨架骨架；（2）我们的正交保护策略。一系列带有各种烷基链作为间隔基的对映体纯OPBAA；两个立体成因中心；以三个保护基为例。这些多功能分子施加到生物有趣二或三肽类似物，包括手性哚的合成内消旋-DAP和A-IE-内消旋-DAP，对于NOD1激活在先天免疫应答的研究。

  DOI：

  10.1002/asia.201403173

文献信息

• The synthesis of diaminopimelic acid containing peptidoglycan fragments using metathesis cross coupling
  作者：Abhijit Roy Chowdhury、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.062

  日期：2005.3

  protected diaminopimelic acid (DAP), a component of peptidoglycan of Gram-negative bacteria, was prepared by a metathesis cross coupling between properly protected allyl and vinyl glycine derivatives using Grubb’s second-generation catalyst followed by reduction of the double bond of the resulting compound. The DAP derivatives were used in the solution- and polymer-supported synthesis of biological active peptides

  正确保护的二氨基庚二酸（DAP）是革兰氏阴性细菌的肽聚糖的一种成分，它是通过使用第二代催化剂Grubb在适当保护的烯丙基和乙烯基甘氨酸衍生物之间进行易位交叉偶联，然后还原所得化合物的双键来制备的。DAP衍生物用于溶液和聚合物支持的生物活性肽合成中。
• Development of solid-supported methodology for the preparation of peptidoglycan fragments containing (2S,6R)-diaminopimelic acid
  作者：Justine F. Simon、Nicolas Lamborelle、Astrid Zervosen、Christian Lemaire、Bernard Joris、André Luxen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.098

  日期：2016.4

  consists of a Wang resin anchored by an amino acid chain including allylglycine. By olefin cross metathesis with vinylglycine, unsaturated protected (2S,6R)-A2pm was fixed on solid support. Peptides were achieved by cleavage of cross metathesis products from resin, followed by reduction of double bonds along removing of protecting groups. Furthermore, this efficient solid phase approach will lead to peptide

  在这里，我们描述了一种有效的固体支持方法的开发，该方法用于立体选择性合成两个含有（2 S，6 R）-二氨基庚二酸，（S）-Ala-γ-（R）-Glu-（2 S， 6 R）-A 2 pm-（R）-Ala 1和γ-（R）-Glu-（2 S，6 R）-A 2 pm 2。该平台由Wang树脂组成，该Wang树脂由包含烯丙基甘氨酸的氨基酸链锚定。通过乙烯基甘氨酸与烯烃交叉复分解，得到不饱和保护的（2 S，6 R）-A 2下午固定在坚实的支持。通过从树脂上裂解交叉复分解产物，然后沿着去除保护基团的双键还原来获得肽。此外，这种有效的固相方法将产生肽和多肽文库。
• Studies on structure-activity relationships of FK-156, an immunostimulating peptide, and related compounds. II. Synthesis of N2-(.GAMMA.-D-glutamyl)-2(L),2'(D)-diaminopimelic acid as the minimal essential structure of FK-156.
  作者：HIDEKAZU TAKENO、SATOSHI OKADA、SATOSHI YONISHI、KEIJI HEMMI、OSAMU NAKAGUCHI、YOSHIHIKO KITAURA、MASASHI HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.2932

  日期：——

  Five partial structures, 3-7, of FK-156 (1), an immunostimulating acyl peptide, have been prepared. The compounds were evaluated for biological activities, and it was found that N2-(γ-D-glutamyl)-2 (L), 2' (D)-diaminopimelic acid (3) represents the minimal active structure unit essential for the immunostimulating property of FK-156 (1). Its caprylyl derivative 8 and stearoyl derivative 9 were found to be capable of increasing resistance to bacterial infection as efficiently as 1. Moreover, compound 9 showed a potent tumor-suppressive activity lacking in 1.

  制备了免疫刺激酰基肽 FK-156 (1) 的五个部分结构（3-7）。对这些化合物的生物活性进行了评估，发现 N2-（γ-D-谷氨酰）-2（L），2'（D）-二氨基亚庚酸（3）是 FK-156 (1) 免疫刺激特性所必需的最小活性结构单元。研究发现，它的辛烯丙基衍生物 8 和硬脂酰衍生物 9 与 1 一样能够有效增强对细菌感染的抵抗力。
• N2-(.gamma.-D-glutamyl)-meso-2-(L),2'(D)-diaminopimelic acid as the minimal prerequisite structure of FK-156: its acyl derivatives with potent immunostimulating activity
  作者：Yoshihiko Kitaura、Osamu Nakaguchi、Hidekazu Takeno、Satoshi Okada、Satoshi Yonishi、Keiji Hemmi、Joh Mori、Hachiro Senoh、Yasuhiro Mine、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1021/jm00346a001

  日期：1982.4
• Asymmetric Synthesis of .gamma.-D- and -L-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic Acid Dipeptide
  作者：Robert M. Williams、Chenguang Yuan

  DOI：10.1021/jo00100a020

  日期：1994.10

  differentially protected form of neso-diaminopimelic acid suitable for peptide coupling is described. The synthesis of gamma-D-glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide and gamma-L-gguutamy-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide has been achieved via this methodology.