6-溴茚酮 | 14548-39-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-溴茚酮
• 中文别名: 6-溴茚酮,6-溴-1-茚酮；6-溴-1-茚酮；6-溴-1-茚满酮；6-溴茚酮, 6-溴-1-茚酮
• 英文名称: 6-bromoindan-1-one
• 英文别名: 6-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；6-bromo-1-indanone；6-bromoindanone；6-Brom-1-indanon；6-Brom-indanon-(1)；6-bromo-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 14548-39-1
• 化学式: C₉H₇BrO
• mdl: MFCD02179286
• 分子量: 211.058
• InChiKey: SEQHEDQNODAFIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-115 °C(lit.)
• 沸点：
  291.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  302nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将产品存放在阴凉处，并确保容器密封。存放时，请选择干燥、通风良好的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Bromo-1-indanone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H7BrO
分子式
: 211.06 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Bromo-1-indanone
-
化学文摘编号(CAS No.) 14548-39-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 111 - 115 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

6-溴茚酮的中文别名是6-溴-1-茚满酮。它是一种白色至黄色结晶粉末或针状晶体，密度为1.608 g/cm³，熔点在111-115°C之间（文献值），沸点为291.6°C（760 mmHg条件下），闪点为111.6°C，折射率为1.623 1，蒸汽压为0.002 mmHg (25°C)。该化合物可用作医药和化工合成中的中间体。

用途

6-溴茚酮是一种用于有机合成的化合物。

应用

6-溴茚酮主要用作有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室有机合成及化工医药研发过程中。

制备

6-溴茚酮可通过以下步骤制备：将三氟甲磺酸（0.35 mL，4 mmol）加入到酰胺底物6（1 mmol）的无水CHCl₃或CH₂Cl₂（2 mL）溶液中。搅拌混合物4小时后，将其倒入冰水中。将产物用CHCl₃萃取，并用水、盐水洗涤有机溶液，然后使用无水硫酸钠干燥。粗产物经过柱色谱（己烷：乙酸乙酯）纯化，回收硝基取代的苯胺。通过加入10M NaOH使含水萃取物呈碱性，并用CHCl₃萃取溶液。将有机溶液用水和盐水（2次）洗涤，再经无水硫酸钠干燥后得到6-溴茚酮，收率为88%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴茚酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 3-(二叔丁基磷基)丙烷-1-磺酸 、 硼烷-叔丁基胺 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 potassium carbonate 、 叔丁基亚磺酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 35.09h， 生成 (1r,1'R,4R)-4-methoxy-5''-methyl-6'-[5-(prop-1-yn-1-yl)pyridin-3-yl]-3'H-dispiro[cyclohexane-1,2'-inden-1',2'-imidazole]-4''-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CAMSYLATE SALT
  [FR] SEL DE CAMSYLATE

  摘要：

  (1r,1 'R,4R)- 4-甲氧基-5"-甲基-6'-[5-(丙炔基)吡啶-3-基]-3'H-双螺[环己烷-1,2'-茚-1'2'-咪唑]-4"-胺的氨基甲磺酸盐，含有该盐的药物组合物以及该盐用于治疗阿尔茨海默病、唐氏综合征、β-淀粉样蛋白血管病和痴呆症等Αβ相关病理的治疗用途，包括混合性血管性和变性起源的痴呆症、早老性痴呆症、老年性痴呆症以及与帕金森病、进行性上核性麻痹或皮质基底节变性相关的痴呆症。

  公开号：

  WO2013190302A1
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 potassium nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-溴茚酮
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下β-酮基酯的可回收高价碘介导的脱氢α，β'-双官能化

  摘要：

  我们开发了一种在无金属条件下可循环利用的高价碘介导的β-酮酸酯和β-二酮的直接脱氢α，β'-双官能化方法，为合成苯并稠合的2,3-二氢呋喃提供了直接的方法。这种有效，温和的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可用于天然酚醛糖苷的受保护糖苷配基的多步合成。提出了一种涉及将迈克尔加成至烯酮中间体并随后进行氧化环化的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201502450
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙酰氯化 、 三氯化铝 、 盐酸 在 ice 、 乙醚 、 盐酸 、 水 、 Brine 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 desired product 、 6-溴茚酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-溴茚酮
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods of use

  摘要：

  在某个方面，本发明提供了一个I式化合物，其中在I式中，变量X1，X2a，X2b，X2c，R1，B，L，E，A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包含I式化合物的药物组合物，以及使用I式化合物治疗表达或过度表达Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）所致的疾病和状况（例如癌症，血小板增多症等）的方法。

  公开号：

  US09067928B2

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE AS BACE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2016055858A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present application relates to compounds of formula (I), (la), or (lb) and their pharmaceutical compositions/preparations. This application further relates to methods of treating or preventing Αβ-related pathologies such as Down's syndrome, β- amyloid angiopathy such as but not limited to cerebral amyloid angiopathy or hereditary cerebral hemorrhage, disorders associated with cognitive impairment such as but not limited to MCI ("mild cognitive impairment"), Alzheimer's disease, memory loss, attention deficit symptoms associated with Alzheimer's disease, neurodegeneration associated with diseases such as Alzheimer's disease or dementia, including dementia of mixed vascular and degenerative origin, pre-senile dementia, senile dementia and dementia associated with Parkinson's disease.

  本申请涉及式(I)、(Ia)或(Ib)的化合物及其药物组合物/制剂。本申请进一步涉及治疗或预防与Αβ相关的病理学，如唐氏综合症，β-淀粉样蛋白血管病，如但不限于脑淀粉样蛋白血管病或遗传性脑出血，与认知损害相关的疾病，如但不限于MCI（“轻度认知损害”），阿尔茨海默病，记忆丧失，与阿尔茨海默病相关的注意力缺陷症状，与疾病如阿尔茨海默病或痴呆症相关的神经退行性疾病，包括混合性血管性和退行性起源的痴呆，早老性痴呆，老年性痴呆和与帕金森病相关的痴呆的方法。
• Cu-catalyzed coupling of indanone oxime acetates with thiols to 2,3-difunctionalized indenones
  作者：Yuanyuan Fu、Xueyan Zhao、Dengfeng Chen、Jinyue Luo、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d1cc04167c

  日期：——

  A Cu-catalyzed coupling reaction of indanone oxime acetates with thiols has been developed for the synthesis of 2,3-functionalized 1-indenones. This protocol has several features including easy mild reaction conditions, stabilized enamine products, good tolerance of functional groups, and no external oxidants. This reaction enables direct derivatization on the indanone ring to provide valuable functionalized

  茚满酮肟乙酸酯与硫醇的 Cu 催化偶联反应已被开发用于合成 2,3-功能化 1-茚酮。该协议有几个特点，包括容易温和的反应条件、稳定的烯胺产品、良好的官能团耐受性和无外部氧化剂。该反应能够在茚满酮环上直接衍生化，从而在室温下提供有价值的官能化茚酮。
• [EN] 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE 3,4-SUBSTITUÉE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009140769A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl - based renin inhibitor compounds bearing at 4-position lsoqumolone and having the Formula (I) : The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有4-位lsoqumolone的3,4-取代哌啶基肾素抑制剂化合物，其化学式为（I）：该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全中的用途。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016203401A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as Nrf2 regulators.

  本发明涉及芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。

表征谱图