6-bromo-1-indenone | 1260649-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-bromo-1-indenone
• 英文别名: 6-bromo-1H-inden-1-one；5-bromo-1H-inden-1-one；6-Bromo-1H-inden-1-one；6-bromoinden-1-one
• CAS: 1260649-69-1
• 化学式: C₉H₅BrO
• 分子量: 209.042
• InChiKey: UNSDDGYHDYYLPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-indenone 、 苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到6-bromo-3-(phenylamino)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶L的小分子抑制剂结合功能化的环稠合的分子框架

  摘要：

  组织蛋白酶L是在多种恶性肿瘤中上调的半胱氨酸蛋白酶，在癌细胞的侵袭和迁移中起重要作用。它是开发小分子抑制剂的有吸引力的目标，小分子抑制剂可能被证明是限制或阻止癌症转移的治疗剂是有益的。我们之前已经确定了一系列结构上不同的基于硫半脲酮的抑制剂，这些抑制剂结合了二苯甲酮和硫代苯并二氢吡喃酮分子支架。本文中，我们报告了这项工作的重要扩展，旨在探索具有氮原子掺入（基于二氢喹啉）和碳原子排他性（基于四氢萘）的稠合芳基-烷基环分子系统。此外，类似物还包含氧气（基于苯并二氢吡喃酮），硫（基于硫代苯并二氢吡喃酮），亚砜，抗组织蛋白酶L时，其活性最强的化合物（7-溴二氢喹啉硫代半碳zone酮48）为50 <500 nM），IC 50  = 164 nM。所评估的所有化合物均不作为组织蛋白酶B抑制剂而处于非活性状态（IC 50 > 10,000 nM），因此，对于该组织中最活跃的组织蛋白酶L抑制剂，其选择性（

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.025
• 作为产物：
  描述：

  6-溴茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-bromo-1-indenone
  参考文献：
  名称：

  On-surface homocoupling reactivity of a chiral bifunctional bromoindanone molecule on Cu(111)

  摘要：

  利用表面合成法的顺序反应性正在创造出各种具有不同亲手性的大分子化合物。

  DOI：

  10.1039/d2nj04708j

文献信息

• 一种合成5-溴-1H-茚-1-酮的方法
  申请人：宿州利元生物医药科技有限公司

  公开号：CN118324617A

  公开（公告）日：2024-07-12

  本发明涉及药学化学技术领域，尤其是一种合成5‑溴‑1H‑茚‑1‑酮的方法，包括以下步骤：S1、在反应瓶中加入5‑溴茚酮、二氯甲烷和偶氮二异丁腈，并分批次加入N‑溴代丁二酰亚胺，升温反应，TLC点板检测反应进行完毕；S2、浓缩干后，降温，加入水，搅拌打浆，抽滤烘干后得到中间体化合物3,5‑二溴茚酮；S3、在反应瓶中磁力搅拌，冰盐浴降温，瓶内置换氮气，降温滴加三乙胺，TLC点板检测反应进行完毕；S4、使用水搅拌洗涤，抽滤，水漂洗，烘干得目标产物5‑溴‑1H‑茚‑1‑酮。本发明反应步骤少，操作简单，使用二氯甲烷作反应溶剂，安全风险低，适合大规模工业化生产；转化率高，产品纯度高，收率较高。
• COMPOUND AS PPAR AGONIST AND APPLICATION THEREOF
  申请人：USA Elixiria Biotech Inc.

  公开号：US20200331868A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention provides compounds as PPAR agonists and their application, involving a new class of peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) gamma receptor agonist, which can inhibit the production of mitochondrial reactive oxygen species, and most of which can readily cross the blood-brain barrier. The present invention also includes pharmaceutical uses of the compounds.
• Small-molecule inhibitors of cathepsin L incorporating functionalized ring-fused molecular frameworks
  作者：Jiangli Song、Lindsay M. Jones、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Adam Jantz、Audra Johansen、Liela Bayeh、Victoria Soeung、Lindsey K. Snyder、Shawn D. Lade、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.025

  日期：2013.5

  malignant tumors and plays a significant role in cancer cell invasion and migration. It is an attractive target for the development of small-molecule inhibitors, which may prove beneficial as treatment agents to limit or arrest cancer metastasis. We have previously identified a structurally diverse series of thiosemicarbazone-based inhibitors that incorporate the benzophenone and thiochromanone molecular

  组织蛋白酶L是在多种恶性肿瘤中上调的半胱氨酸蛋白酶，在癌细胞的侵袭和迁移中起重要作用。它是开发小分子抑制剂的有吸引力的目标，小分子抑制剂可能被证明是限制或阻止癌症转移的治疗剂是有益的。我们之前已经确定了一系列结构上不同的基于硫半脲酮的抑制剂，这些抑制剂结合了二苯甲酮和硫代苯并二氢吡喃酮分子支架。本文中，我们报告了这项工作的重要扩展，旨在探索具有氮原子掺入（基于二氢喹啉）和碳原子排他性（基于四氢萘）的稠合芳基-烷基环分子系统。此外，类似物还包含氧气（基于苯并二氢吡喃酮），硫（基于硫代苯并二氢吡喃酮），亚砜，抗组织蛋白酶L时，其活性最强的化合物（7-溴二氢喹啉硫代半碳zone酮48）为50 <500 nM），IC 50  = 164 nM。所评估的所有化合物均不作为组织蛋白酶B抑制剂而处于非活性状态（IC 50 > 10,000 nM），因此，对于该组织中最活跃的组织蛋白酶L抑制剂，其选择性（
• On-surface homocoupling reactivity of a chiral bifunctional bromoindanone molecule on Cu(111)
  作者：Fatima Hussein、Corentin Pigot、Francisco Romero Lairado、Marco Minissale、Eric Salomon、Thierry Angot、Frédéric Dumur、Malek Nechab、Didier Gigmes、Sylvain Clair、Luca Giovanelli

  DOI：10.1039/d2nj04708j

  日期：——

  Sequential reactivity is creating various kinds of macromolecular compounds with distinct prochirality using an on-surface synthesis approach.

  利用表面合成法的顺序反应性正在创造出各种具有不同亲手性的大分子化合物。