6-溴-2-甲基-1-茚酮 | 176088-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-溴-2-甲基-1-茚酮
• 英文名称: 6-bromo-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-bromo-2-methylindan-1-one；6-bromo-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 176088-59-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• mdl: MFCD13152127
• 分子量: 225.085
• InChiKey: GMJKJIUETGRADG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 6-Bromo-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 6-Bromo-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
CAS number: 176088-59-8

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C10H9BrO
Molecular weight: 225.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, hydrogen bromide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲基-1-茚酮 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 rac-(1R,2S)-2-methyl-6-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于氰胺的Janus激酶3（JAK3）共价抑制剂的鉴定

  摘要：

  对选择性JAK3抑制剂的发现的持续兴趣使我们设计了新颖的共价抑制剂，该共价抑制剂通过氰胺与JAK3残基Cys909结合，氰胺是一种结构和机理上不同的亲电子试剂，与以前掺入JAK3共价抑制剂的其他半胱氨酸反应基团相同。通过晶体学，动力学和计算研究，对氰酰胺12与Cys909的相互作用进行了优化，从而得到了有效的和选择性的JAK3抑制剂，如32所示。在相关的基于细胞的测定中，并与该小组先前的结果一致，32证明JAK3的选择性抑制足以驱动JAK1 / JAK3介导的细胞应答。还使用12的代谢和药代动力学数据来表征肝外过程对基于氰胺的共价抑制剂清除的贡献。这项工作还为减少谷胱甘肽/谷胱甘肽S-转移酶介导的清除的生产方法提供了重要见识，这是发现共价激酶抑制剂过程中通常遇到的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01308
• 作为产物：
  描述：

  6-溴茚酮 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-溴-2-甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZENE FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE FUSIONNÉ AU BENZÈNE ET SON UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了一种式（I）的苯融合杂环化合物：其中（A）是单键或双键；n为0或1；X为-CH2-、O、NR1或S；A为-C（Ra1）（Ra2）（Ra3）或-N（Ra1）（Ra2），其中Ra1、Ra2和Ra3分别独立地选自以下组成的一组：H、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、C1-C3碳氢化合物、-RaaORbb、-C（O）ORaaRbb、-C（O）RaaRbb、-C（O）NRaaRbb、-SO2RaaRbb和-SO2NRaaRbb，这些基团可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、-Ybb、-ArbbYbb、-ORcc和-OArbbYbb，其中Raa、Rbb和Rcc独立地为零、H、卤素、烷基或芳基，Ybb为CN或卤素，Araa和Arbb独立地为芳基或杂芳基；R1为H或烷基；R2为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6碳氢化合物，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：-R2aOR2b、-R2aC（O）OR2bR2c、-R2aC（O）R2bR2c、-R2aC（O）NR2bR2c、-R2aNR2bC（O）NR2cR2d、-R2aNR2bC（O）R2cR2d、-R2aNR2bC（O）OR2cR2d、-R2aSO2R2bR2c、-R2aNR2bSO2NR2cR2d和-R2aSO2NR2bR2c，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基和芳基，其中R2a、R2b、R2c和R2d独立地选自零、H、卤素、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基、芳基或C1-C6碳氢化合物，可以被至少一个取代基独立地选自以下组成的一组：-OR2e、=O、=S、-SO2R2e、-SO2NR2eR2f、-NR2gSO2NR2eR2f、-NR2gC（O）NR2eR2f、-C（O）NHR2e、-NHC（O）R2e、-NHC（O）OR2e、-NO2、-CO2R2e和-C（O）R2e，其中R2e、R2f和R2g独立地为H或烷基。

  公开号：

  WO2019108943A1

文献信息

• 2,3-BENZODIAZEPINES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150203483A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  What is described are BET protein-inhibitory, in particular BRD4-inhibitory 2,3-benzodiazepines of the general formula (I) in which R 1a , R 1b , R 1c , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A and X have the meanings given in the description, intermediates for preparing the compounds according to the invention, pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention and their prophylactic and therapeutic use for hyperproliferative disorders, in particular for tumour disorders. Also described is the use of BET protein inhibitors for benign hyperplasias, atherosclerotic disorders, sepsis, autoimmune disorders, vascular disorders, viral infections, for neurodegenerative disorders, for inflammatory disorders, for atherosclerotic disorders and for the control of male fertility.

  所描述的是一般式(I)的BET蛋白抑制剂，特别是BRD4抑制剂2,3-苯二氮䓬类化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、R5、A和X的含义如描述所示，用于制备本发明化合物的中间体，包括本发明化合物的药物组合物以及它们在高增殖性疾病，特别是肿瘤疾病的预防和治疗中的用途。还描述了BET蛋白抑制剂用于良性增生、动脉粥样硬化疾病、败血症、自身免疫性疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和控制男性生育能力。
• ２，３−ベンゾジアゼピン類
  申请人：バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト

  公开号：JP2015529192A

  公开（公告）日：2015-10-05

  記載されているのは、一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ及びＸは、本明細書中で与えられている意味を有する〕で表されるＢＥＴタンパク質阻害性（特に、ＢＲＤ４−阻害性）の２，３−ベンゾジアゼピン、本発明による化合物を調製するための中間体、本発明による化合物を含んでいる医薬組成物並びに過増殖性疾患（特に、腫瘍性疾患）に対するそれらの予防的使用及び治療的使用である。良性過形成、アテローム硬化性疾患、敗血症、自己免疫疾患、血管疾患、ウイルス感染、神経変性疾患、炎症性疾患、アテローム硬化性疾患に対するＢＥＴタンパク質阻害薬の使用及び雄性妊性を抑制するためのＢＥＴタンパク質阻害薬の使用についても記載されている。【化１】

  该段文字描述了一种用于制备2,3-苯二氮䓬啉中间体的一般公式（I）（其中，R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、R5、A和X具有本说明书中所给定的含义），该中间体用于制备具有BET蛋白抑制活性（特别是BRD4抑制活性）的化合物，包括含有该化合物的药物组合物，以及用于预防和治疗过度增殖性疾病（特别是肿瘤性疾病）的使用。该段还提到了用于治疗良性过形成、动脉粥样硬化性疾病、败血症、自身免疫疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病以及用于抑制BET蛋白抑制剂对动脉粥样硬化性疾病的使用和用于抑制雄性激素的使用。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Stereoselective Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins
  作者：Yun Dai、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02512

  日期：2019.9.6

  A metal-free hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted olefins were successfully realized using a combination of B(C6F5)3 and Ph2NMe catalyst. The corresponding products were afforded in 58-98% yields with up to >99:1 cis/trans selectivity.

  使用B（C6F5）3和Ph2NMe催化剂的组合成功地实现了未官能化的四取代烯烃的无金属加氢。以58-98％的产率提供相应的产物，具有高达＞ 99∶1的顺式/反式选择性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-FLUORO-2-METHYL-1-INDANONE<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE 6-FLUORO-2-METHYL-1-INDANONE
  申请人：ZAMBON SPA

  公开号：WO2005068411A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A process for the preparation of 6-fluoro-2-methyl-l-indanone which relates to a process of preferential cyclization of (3-fluorophenyl)-isopropenyl-ketone to obtain 6-fluoro-2-methyl­ 1-indanone regioisomer with respect to 4-fluoro-2-methyl-l-indanone regioisomer, is described.

  描述了一种制备6-氟-2-甲基-1-茚酮的过程，涉及到首选环化(3-氟苯基)-异丙烯基酮以获得相对于4-氟-2-甲基-1-茚酮位置异构体的6-氟-2-甲基-1-茚酮位置异构体的过程。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US20200330346A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention refers to indanone derivatives of formula (I) wherein R 1 is selected from hydrogen, methyl and ethyl; R 2 is selected from hydrogen, methyl and ethyl, and R 3 is selected from hydrogen and methyl; or R 2 and R 3 form together with the carbon atoms to which they are attached C 3 -C 5 cycloalkyl; and R 4 is selected from C 2 -C 5 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 5 cycloalkyl, and C 3 -C 6 cycloalkenyl. The invention further refers to perfume compositions and fragrance applications comprising them.

  本发明涉及式(I)的吲哚酮衍生物，其中R1选择氢、甲基和乙基；R2选择氢、甲基和乙基，R3选择氢和甲基；或R2和R3与它们附着的碳原子一起形成C3-C5环烷基；R4选择C2-C5烷基、C2-C5烯基、C1-C4烷氧基、C3-C5环烷基和C3-C6环烯基。该发明还涉及包含它们的香水组合物和香料应用。