4a,5-dimethyl-3-(1-methylethylidene)-4,4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(3H)-naphthalenone | 93861-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4a,5-dimethyl-3-(1-methylethylidene)-4,4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (-)-5-epidehydrofukinone
• CAS: 93861-16-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: DZOKWSREAZGFFC-NHYWBVRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,6S)-2-hydroxy-1,6-dimethylcyclohexanecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium tetrafluoroborate 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 丙酮 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4a,5-dimethyl-3-(1-methylethylidene)-4,4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  EPC由双环二氧杂蒽酮合成；（-）-5-表氢呋喃酮†

  摘要：

  （-）-5-Epiidehydrofukinone（（-）- 15）由（2 S，4a S，5 S，8a S）-4a，5-二甲基-2-（叔丁基）-过氢-4 H合成-1,3-benzodioxan-4-one（4a），一种通过酵母还原2-氧代环己烷甲酸乙酯而容易获得的建议。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710505

文献信息

• Duhamel, Pierre; Dujardin, Gilles; Hennequin, Laurent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 387 - 396
  作者：Duhamel, Pierre、Dujardin, Gilles、Hennequin, Laurent、Poirier, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• Silyl ketone chemistry. Preparation and reactions of silyl allenol ethers. Diels-Alder reaction of siloxy vinylallenes leading to sesquiterpenes
  作者：Hans J. Reich、Eric K. Eisenhart、Richard E. Olson、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/ja00284a051

  日期：1986.11
• Silyl ketone chemistry. Preparation of eremophilane and eudesmane sesquiterpenes by vinyl allene cycloaddition
  作者：Hans J. Reich、Eric K. Eisenhart

  DOI：10.1021/jo00200a065

  日期：1984.12
• EPC syntheses from bicyclic dixoanones; (−)-5-epidehydrofukinone
  作者：Bernardo Herradón

  DOI：10.1002/hlca.19880710505

  日期：1988.8.10

  (−)-5-Epidehydrofukinone ((−)-15) has been synthesized from (2S,4aS,5S,8aS)-4a,5-dimethyl-2-(tert-butyl)-perhydro-4H-1,3-benzodioxan-4-one (4a), a counpound readily available by yeast reduction of ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate.

  （-）-5-Epiidehydrofukinone（（-）- 15）由（2 S，4a S，5 S，8a S）-4a，5-二甲基-2-（叔丁基）-过氢-4 H合成-1,3-benzodioxan-4-one（4a），一种通过酵母还原2-氧代环己烷甲酸乙酯而容易获得的建议。