6-甲氧基-1-茚酮 | 13623-25-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-甲氧基-1-茚酮
• 中文别名: 6-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮；6-甲氧基-1-茚旦酮；6-甲氧基茚酮；6-甲氧基-2,3-二氢茚-1-酮；6-甲氧基-1-茚满酮
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-methoxy-1-indanone；6-methoxyindan-1-one；6-methoxyindanone；6-methoxy-1-oxo-indane；6-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 13623-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD00021232
• 分子量: 162.188
• InChiKey: UJGDLLGKMWVCPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-109 °C (lit.)
• 沸点：
  228.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0281 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温密闭保存，存放于阴凉、通风、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6-甲氧基-1-茚酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10O2
分子式
: 162.19 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 105 - 109 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为108-110℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 在 Raney-Co 氨 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E)-2-(2,3-二氢-6-甲氧基-1H-茚-1-亚基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  合成一系列新的三环茚满衍生物作为褪黑激素受体激动剂。

  摘要：

  为了开发一种新的睡眠障碍治疗剂，我们合成了一系列新的三环茚满衍生物，并评估了它们与褪黑激素受体的结合亲和力。在我们以前的论文中，我们提出了甲氧基的构型，有利于MT（1）受体的结合。为了将甲氧基固定在一个活性构象中，我们决定合成构象受限的三环茚满类似物，将其在呋喃，1,3-二恶烷，恶唑，吡喃，吗啉或1,4-中的6-位氧原子合成二恶烷环系统。在这些化合物中，茚并[5,4-b]呋喃类似物被发现是最有效和最具选择性的MT（1）受体配体，并具有出色的代谢稳定性。取代基的优化导致（S）-（-）-22b，它对人MT（1）的亲和力非常强（K（i）= 0.014 nM），但对仓鼠MT（3）（）（K（i）= 2600 nM）或其他神经递质受体无明显亲和力。在实验动物中研究了（S）-（-）-22b的药理作用，发现以0.1 mg / kg的剂量po可以促进自由活动的猫的睡眠，如清醒性的降低和增加所表明的在慢波睡眠

  DOI：

  10.1021/jm0201159
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 1.08h， 生成 6-甲氧基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  茚三酮的合成路线。茚三酮、5-甲氧基茚三酮和 5-(甲硫基)茚三酮的制备

  摘要：

  摘要 描述了 5-甲氧基茚三酮（2,2-二羟基-5-甲氧基-1,3-茚二酮）的两种合成方法。一种方法采用一种新颖且有效的两步法，从市售的 6-甲氧基-1-茚满酮开始。还介绍了这种策略在制备新的茚三酮衍生物、5-(甲硫基)茚三酮和茚三酮中的应用。

  DOI：

  10.1080/00397919108055457
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基-1-茚酮 、 亚硝酸异戊酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 6-甲氧基-1-茚酮 为溶剂， 生成 4-methoxy-2-oximino-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  EP1132093

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Late-stage azolation of benzylic C‒H bonds enabled by electrooxidation
  作者：Zhixiong Ruan、Zhixing Huang、Zhongnan Xu、Shaogao Zeng、Pengju Feng、Ping-Hua Sun

  DOI：10.1007/s11426-020-9938-9

  日期：2021.5

  The installation of azoles via C-H/N-H cross-coupling is significantly underdeveloped, particularly in benzylic C-H azolation due to the requirement for external chemical oxidants and the challenge in controlling the site- and chemo-selectivity. Herein, a late-stage azolation of benzylic C-H bonds enabled by electrooxidation is described, which proceeds in an undivided cell under mild, catalyst- and

  唑类的安装通过由于对外部化学氧化剂的要求以及控制位点和化学选择性的挑战，CH / NH交叉偶联显着欠发达，特别是在苄基CH偶氮化反应中。在本文中，描述了通过电氧化实现的苄基CH键的后期偶氮化，其在温和，无催化剂和无化学氧化剂的反应条件下在未分格的电池中进行。该策略可选择性地在伯，仲，甚至具有挑战性的叔苄基位置上实现CH偶氮化。我们的方法具有非凡的合成效用，其突出的特点是易于扩展，不引起产品过度氧化，并具有适用范围广的有价值的官能团。该方法可直接用于在高度官能化的药物分子上安装苄基和唑基。
• Cu-catalyzed coupling of indanone oxime acetates with thiols to 2,3-difunctionalized indenones
  作者：Yuanyuan Fu、Xueyan Zhao、Dengfeng Chen、Jinyue Luo、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d1cc04167c

  日期：——

  A Cu-catalyzed coupling reaction of indanone oxime acetates with thiols has been developed for the synthesis of 2,3-functionalized 1-indenones. This protocol has several features including easy mild reaction conditions, stabilized enamine products, good tolerance of functional groups, and no external oxidants. This reaction enables direct derivatization on the indanone ring to provide valuable functionalized

  茚满酮肟乙酸酯与硫醇的 Cu 催化偶联反应已被开发用于合成 2,3-功能化 1-茚酮。该协议有几个特点，包括容易温和的反应条件、稳定的烯胺产品、良好的官能团耐受性和无外部氧化剂。该反应能够在茚满酮环上直接衍生化，从而在室温下提供有价值的官能化茚酮。
• PNNP-Ligated Ru^IIComplexes as Efficient Catalysts for Mild Benzylic CH Oxidation
  作者：Shih-Fan Hsu、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201200590

  日期：2013.1

  Selective CH oxidation: A novel class of PNNP–RuII complexes is prepared and characterized. These complexes are air stable and easy to handle and show significant catalytic activity in the direct CH oxidation of aryl alkanes by using tert‐butylhydroperoxide as the reoxidant. Several functionalized ketones are prepared, which exemplifies the synthetically useful functional group tolerance of this

  选择性Ç  ħ氧化：一类新的PNNP-Ru中的II复合物的制备和表征。这些络合物空气稳定，易于处理并显示在直接Ç显著催化活性通过使用芳基烷烃h的氧化叔-butylhydroperoxide作为再氧化剂。制备了几种官能化的酮，这些酮例举了该方法在合成上有用的官能团耐受性。
• Asymmetric Iron-Catalyzed Hydrosilane Reduction of Ketones: Effect of Zinc Metal upon the Absolute Configuration
  作者：Tomohiko Inagaki、Akihiro Ito、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201005363

  日期：2010.12.3

  Just a little bit: The 1/FeCl2 complex was activated in the presence of Zn and exhibited catalytic activity for the hydrosilane reduction of ketones to give the S‐configured alcohol. In contrast, the mixed‐catalyst system of 1 and Fe(OAc)2 provides the R enantiomer. This approach provides both enantiomers from a single chiral source by the addition of a small amount of Zn.

  一点点：1 / FeCl 2络合物在存在锌的情况下被激活，并表现出催化活性，可将酮的氢硅烷还原成S-构型醇。相反，1和Fe（OAc）2的混合催化剂体系提供R 对映体。该方法通过添加少量的Zn，从单一手性来源提供两种对映体。
• Copper-Catalyzed Late-Stage Benzylic C(sp3)–H Trifluoromethylation
  作者：Haiwen Xiao、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Benxiang Zhang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.006

  日期：2019.4

  Direct trifluoromethylation of C(sp3)–H bonds, especially in late stages, remains a formidable challenge. Herein, we describe the copper-catalyzed benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation. With Cu(I) or Cu(II) as the catalyst, (bpy)Zn(CF3)2 (bpy = 2,2′-bipyridine) as the CF3 source, and NFSI (or Selectfluor) as the oxidant, site-selective benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation is successfully implemented

  C（sp 3）–H键的直接三氟甲基化，尤其是在后期阶段，仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了铜催化的苄基C（sp 3）–H三氟甲基化。以Cu（I）或Cu（II）为催化剂，以（bpy）Zn（CF 3）2（bpy = 2,2'-联吡啶）作为CF 3源，以NFSI（或Selectfluor）作为氧化剂选择性苄基C（sp 3）–H三氟甲基化已在温和条件下成功高效地实施。该协议不仅展示了广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，而且还允许对天然产物或药物衍生物进行有效的后期C（sp 3）–H三氟甲基化。

表征谱图