2-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: RTUUYBUWXLPMKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 potassium fluoride 、 2-氟吡啶 、 四甲基乙二胺 、 sodium hexamethyldisilazane 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 allyl (5-methoxy-2-(trifluoromethoxy)-1H-inden-3-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化烯丙基碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基烷基化 反应，不对称合成具有四取代α-立体异构中心的α-三氟甲氧基酮†

  摘要：

  钯催化的三氟甲氧基烯丙基烯醇碳酸酯的不对称脱羧烯丙基烷基化反应可得到富含对映体的α-三氟甲氧基烯丙基酮，其特征在于四取代的α-立体异构中心，具有优异的收率和高对映选择性。该方法进一步扩展到α-二氟甲氧基和α-甲氧基烯丙基酮的不对称合成，该合成在相似的催化条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc03131b
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 在 potassium hydroxide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下α-三氟甲氧基茚酮的对映选择性苄基化和烯丙基化

  摘要：

  α-三氟甲氧基茚满酮的有机催化对映选择性苄基化反应以优异的收率和中等对映选择性（高达 57% ee）得到了具有四取代立体碳中心的 α-苄基-α-三氟甲氧基茚满酮。发现基于金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂对这种转化有效，并且获得了 α-苄基-α-三氟甲氧基茚满酮的两种对映异构体，这取决于辛可尼丁和辛可宁衍生催化剂的使用。该方法扩展到α-三氟甲氧基茚满酮的对映选择性烯丙基化反应，以中等收率和良好的对映选择性（高达76％ee）得到烯丙基化产物。

  DOI：

  10.3390/molecules24152774

文献信息

• Ir/Zn Dual Catalysis: Enantioselective and Diastereodivergent α-Allylation of Unprotected α-Hydroxy Indanones
  作者：Rui He、Penglin Liu、Xiaohong Huo、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02577

  日期：2017.10.20

  A one-step enantioselective and diastereqclivergent alpha-allylation unprotected alpha-hydroxy indanones has been developed using an Ir/Zn dual catalyst system; no additIonal base is required. The cyclic tertiary alpha-hydroxyketones containing vicinal stereocenters can be synthesized with excellent enantioselectivity (up to. >99% ee) and good diastereoselectiyity (up to 12:1,dr). By a simple choice of the appropriate chiral metal catalyst combination, all four product stereoisomers could be obtained from the same starling materials and under identical conditions.
• Asymmetric synthesis of α-trifluoromethoxy ketones with a tetrasubstituted α-stereogenic centre <i>via</i> the palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation of allyl enol carbonates
  作者：Hiroya Kondo、Mayaka Maeno、Kazuki Hirano、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc03131b

  日期：——

  The palladium-catalyzed asymmetric decarboxylative allylic alkylation of trifluoromethoxy allyl enol carbonates afforded enantioenriched α-trifluoromethoxy allyl ketones that feature a tetrasubstituted α-stereogenic center in excellent yield and high enantioselectivity. The method was further extended to the asymmetric synthesis of α-difluoromethoxy and α-methoxy allyl ketones, which proceeded under

  钯催化的三氟甲氧基烯丙基烯醇碳酸酯的不对称脱羧烯丙基烷基化反应可得到富含对映体的α-三氟甲氧基烯丙基酮，其特征在于四取代的α-立体异构中心，具有优异的收率和高对映选择性。该方法进一步扩展到α-二氟甲氧基和α-甲氧基烯丙基酮的不对称合成，该合成在相似的催化条件下进行。
• Enantioselective Benzylation and Allylation of α-Trifluoromethoxy Indanones under Phase-Transfer Catalysis
  作者：Yumeng Liang、Mayaka Maeno、Zhengyu Zhao、Norio Shibata

  DOI：10.3390/molecules24152774

  日期：——

  The organo-catalyzed enantioselective benzylation reaction of α-trifluoromethoxy indanones afforded α-benzyl-α-trifluoromethoxy indanones with a tetrasubstituted stereogenic carbon center in excellent yield with moderate enantioselectivity (up to 57% ee). Cinchona alkaloid-based chiral phase transfer catalysts were found to be effective for this transformation, and both enantiomers of α-benzyl-α-trifluoromethoxy

  α-三氟甲氧基茚满酮的有机催化对映选择性苄基化反应以优异的收率和中等对映选择性（高达 57% ee）得到了具有四取代立体碳中心的 α-苄基-α-三氟甲氧基茚满酮。发现基于金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂对这种转化有效，并且获得了 α-苄基-α-三氟甲氧基茚满酮的两种对映异构体，这取决于辛可尼丁和辛可宁衍生催化剂的使用。该方法扩展到α-三氟甲氧基茚满酮的对映选择性烯丙基化反应，以中等收率和良好的对映选择性（高达76％ee）得到烯丙基化产物。